7-(4-methoxyphenyl)cyclohepta-1,3,5-triene | 29304-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenyl)cyclohepta-1,3,5-triene
• 英文别名: 7-(4-Methoxy-phenyl)-cyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 29304-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: SBKMMFNDOVHOOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-methoxyphenyl)cyclohepta-1,3,5-triene 生成 (p-methoxyphenyl)tropylium ion
  参考文献：
  名称：

  光诱导电子转移氧化芳基取代的环庚烯

  摘要：

  室温下，在脱气的乙腈溶液中，芳基取代的环庚烯7-（对甲氧基苯基）环庚三烯（1a），7-，1-和3-（对二甲氨基苯基）环庚三烯（1b，1c和1d）发生光氧化。相应的自由基阳离子通过电子转移至电子激发的受体9,10-二氰基蒽（A2），N-高氯酸N-甲基喹啉鎓（A3），N-高氯酸甲基ac啶鎓（A4），四氟硼酸2,4,6-三苯基吡啶鎓（A5）和二氯化1,1'-二甲基-4,4'-联吡啶鎓（A6）。在1的情况下，反向电子转移并不重要。最初形成的自由基阳离子去质子化，并且所得的环庚三烯基自由基进行自反应，从而形成苄基。相反，1b，1c和1d仅非常轻微地分解，不形成二苯甲基，并且不消耗受体。

  DOI：

  10.1039/a902662b
• 作为产物：
  描述：

  tropylium perchlorate 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-(4-methoxyphenyl)cyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Jutz,C.; Voithenleitner,F., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 29 - 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。
• Cyclopropanation with Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction from Cycloheptatrienes
  作者：César R. Solorio-Alvarado、Yahui Wang、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja205046h

  日期：2011.8.10

  Cationic gold(I) promotes the retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes, leading to gold(I) carbenes that cyclopropanate alkenes.

  阳离子金 (I) 促进 7-取代的 1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应，导致金 (I) 卡宾环丙烷化烯烃。
• On the Photochemical Hydrogen Shifts in Arylcycloheptatrienes
  作者：Takahiro Tezuka、Masaru Kimura、Aiya Sato、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.43.1120

  日期：1970.4

  Photochemically-induced hydrogen shifts in 7-(p-chlorophenyl), 7-phenyl, 7-(p-methoxyphenyl) and 7-p-tolylcycloheptatrienes (Ia—d) were studied. The possibility of hydrogen 1,7 and 1,3 shifts in these compounds was examined on both experimental and theoretical grounds. It was concluded that the hydrogen 1,7 shift is the only suprafacial hydrogen shift possible in the excited cycloheptatriene system. In this study all the isomers of p-chlorophenylcycloheptatriene were separated by applying the Diels-Alder reaction to the photo-reaction mixture; the method of preparing each of those isomers will also be described.

  研究了7-(对氯苯基)、7-苯基、7-(对甲氧基苯基)和7-对甲基苯基环七烯(Ia—d)中的光化学诱导氢转移。对这些化合物中氢的1,7和1,3转移的可能性进行了实验和理论方面的研究。得出的结论是，在激发的环七烯体系中，氢的1,7转移是唯一可能的超面氢转移。研究中，通过将Diels-Alder反应应用于光反应混合物，分离了所有的对氯苯基环七烯异构体；还将描述每种异构体的制备方法。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Indenes and Cyclopentadienes: Access to (±)-Laurokamurene B and the Skeletons of the Cycloaurenones and Dysiherbols
  作者：Xiang Yin、Mauro Mato、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201708947

  日期：2017.11.13

  between terminal allenes and aryl or styryl gold(I) carbenes generated by a retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes led to indenes and cyclopentadienes, respectively. These cycloaddition processes have been applied to the construction of the carbon skeleton of the cycloaurenones and the dysiherbols as well as to the total synthesis of (±)-laurokamurene B.

  7-取代的1,3,5-环庚三烯的逆布赫纳反应产生的末端丙二烯和芳基或苯乙烯基金(I)卡宾之间的正式(3+2)环加成分别生成茚和环戊二烯。这些环加成过程已应用于环aurenones和dysiherbols的碳骨架的构建以及(±)-laurokamurene B的全合成。
• The Tropylation of Polyhydric Phenols and the Dehydrogenation of Their Products
  作者：Kazuko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.40.1462

  日期：1967.6

  polyhydric phenols, such as guaiacol, catechol, resorcinol, hydroquinone, 2, 6-dimethoxyphenol, pyrogallol and phloroglucinol, has been carried out. These polyhydric phenols were quite reactive with ethyl tropyl ether or with tropylium ion, and gave mono-, di-, or sometimes tri-tropyl derivatives. The dehydrogenation of tropylpolyhydric phenol methyl ethers gave stable aryltropilium ions. The methoxyphenyltropones

  已经进行了愈创木酚、儿茶酚、间苯二酚、对苯二酚、2,6-二甲氧基苯酚、连苯三酚和间苯三酚等多元酚的转酰化反应。这些多元酚与乙基托醚或托鎓离子具有很强的反应性，并产生单、二或有时三托基衍生物。tropylpolyhydric phenolmethyl ethers 的脱氢得到稳定的aryltropilium 离子。甲氧基苯基托酮和甲氧基苯基托酚酮也以良好的产率从 4-甲氧基苯基托鎓离子开始合成。