trans-2-(methylaminomethyl)cyclohexylamine | 54867-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-2-(methylaminomethyl)cyclohexylamine
• 英文别名: trans-1-Amino-2-methylaminomethylcyclohexan；(1R,2S)-2-(methylaminomethyl)cyclohexan-1-amine
• CAS: 54867-18-4；57653-82-4
• 化学式: C₈H₁₈N₂
• 分子量: 142.244
• InChiKey: YSIIKFWNOHVZCU-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 trans-2-(methylaminomethyl)cyclohexylamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4aS,8aR)-3-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-decahydro-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代的顺式和反式十氢喹唑啉的环键互变异构。

  摘要：

  在300 K的CDCl（3）中，2-芳基取代的顺式和反式-3-异丙基十氢喹唑啉和反式-3-苯基十氢喹唑啉被证明是三组分的（r（1）[o] bon [r]（2） ）环链互变异构混合物，而对于3-甲基取代的类似物只能检测到闭环互变异构体。N-取代基和顺-反式环结强烈影响着平衡状态下的环链互变异构形式的比例，可用等式log K（X）= rho sigma（+）+ log K（X = H）。这些是由哈米特型方程表征的三组分环链互变异构平衡的2-芳基-1,3-N，N-杂环中的第一个实例。顺式和反式-2-芳基十氢喹唑啉的闭环形式的稳定性以及相应的3，

  DOI：

  10.1021/jo020070j
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-aminocyclohexane-N-methylcarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到trans-2-(methylaminomethyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代的顺式和反式十氢喹唑啉的环键互变异构。

  摘要：

  在300 K的CDCl（3）中，2-芳基取代的顺式和反式-3-异丙基十氢喹唑啉和反式-3-苯基十氢喹唑啉被证明是三组分的（r（1）[o] bon [r]（2） ）环链互变异构混合物，而对于3-甲基取代的类似物只能检测到闭环互变异构体。N-取代基和顺-反式环结强烈影响着平衡状态下的环链互变异构形式的比例，可用等式log K（X）= rho sigma（+）+ log K（X = H）。这些是由哈米特型方程表征的三组分环链互变异构平衡的2-芳基-1,3-N，N-杂环中的第一个实例。顺式和反式-2-芳基十氢喹唑啉的闭环形式的稳定性以及相应的3，

  DOI：

  10.1021/jo020070j

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Saturatedcis-andtrans-1,3,2-Benzodiazaphosphinine 2-Oxides
  作者：Zita Zalán、Henri Kivelä、László Lázár、Ferenc Fülöp、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/ejoc.200500668

  日期：2006.5

  By cyclization of N-unsubstituted, and N1- or N3-methyl-substituted cis- and trans-2-(aminomethyl)cyclohexylamines with phenylphosphonic dichloride, phenyl dichlorophosphate and bis(2-chloroethyl)phosphoramidic dichloride, P epimeric diastereomers a and b of the corresponding 1,3-unsubstituted and 1- or 3-methyl-substituted 2-phenyl-, 2-phenoxy- and 2-[bis(2-chloroethyl)amino]decahydro-1,3,2-benzodiazaphosphinine

  通过将 N-未取代的和 N1-或 N3-甲基取代的顺式和反式 2-（氨基甲基）环己胺与二氯化苯基膦、二氯磷酸苯基和双（2-氯乙基）二氯化磷环化，P 差向异构非对映异构体 a 和 b相应的 1,3-未取代和 1-或 3-甲基取代的 2-苯基-、2-苯氧基-和 2-[双(2-氯乙基)氨基]十氢-1,3,2-苯并二氮杂膦 2-氧化物具有被合成。所制备的饱和 1,3,2-苯并二氮杂膦 2-氧化物的立体化学和构象由 1H、13C 和 31P NMR 光谱确定，辅以 DFT 几何优化和 J-偶联常数计算，用于选定结构。在假设的双椅构象中具有赤道苯氧基的 2-苯氧基取代的反式稠合衍生物 (14a, 16a, 18a) 被观察到采用具有假轴 P-OPh 键的非椅子异环构象。发现相应的 b 差向异构体以及反式稠合的 2-苯基和 2-[双（2-氯乙基）氨基] 衍生物（均为 P 差向异构体）保留双椅构象。在顺式稠合系列中，N-in/N-out
• Ring−Chain Tautomerism of 2-Aryl-Substituted <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Decahydroquinazolines
  作者：László Lázár、Anikó Göblyös、Tamás A. Martinek、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo020070j

  日期：2002.7.1

  and trans-3-phenyldecahydroquinazolines proved to be three-component (r(1)[bond]o[bond]r(2)) ring[bond]chain tautomeric mixtures, whereas only ring-closed tautomers could be detected for the 3-methyl-substituted analogues. The proportions of the ring-chain tautomeric forms at equilibrium were strongly influenced by the N-substitutents and the cis-trans ring junction and could be described by the equation

  在300 K的CDCl（3）中，2-芳基取代的顺式和反式-3-异丙基十氢喹唑啉和反式-3-苯基十氢喹唑啉被证明是三组分的（r（1）[o] bon [r]（2） ）环链互变异构混合物，而对于3-甲基取代的类似物只能检测到闭环互变异构体。N-取代基和顺-反式环结强烈影响着平衡状态下的环链互变异构形式的比例，可用等式log K（X）= rho sigma（+）+ log K（X = H）。这些是由哈米特型方程表征的三组分环链互变异构平衡的2-芳基-1,3-N，N-杂环中的第一个实例。顺式和反式-2-芳基十氢喹唑啉的闭环形式的稳定性以及相应的3，