1-chloro-9,10-di-[1]naphthyl-anthracene | 103282-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-chloro-9,10-di-[1]naphthyl-anthracene
• 英文别名: 1-Chlor-9,10-di-[1]naphthyl-anthracen；1-Chloro-9,10-dinaphthalen-1-ylanthracene
• CAS: 103282-09-3
• 化学式: C₃₄H₂₁Cl
• 分子量: 464.994
• InChiKey: FSGSIORTGKEUTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-298 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  599.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-9,10-di-[1]naphthyl-anthracene 在 喹啉 、 氢氧化钾 作用下， 反应 0.75h， 生成 5-(1-naphthyl)benzoperylene
  参考文献：
  名称：

  Efficient green electroluminescence of pure chromaticity from a polycyclic aromatic hydrocarbon

  摘要：

  一种新型高荧光材料7-萘基苯并[a]芘（pNNA）具有稠合芳环结构，可应用于有机电致发光器件（OELD）。该材料在1×10-5M二氯甲烷溶液中的荧光量子产率接近1。OELD的构造为ITO/NPB/AlQ-pNNA/Mg-Ag（ITO：氧化铟锡；NPB：N,N′-双（1-萘基）-N,N′-二苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺；AlQ：三（8-羟基喹啉）铝（III））。该器件具有强烈的绿色发射，峰值在542 nm处。当pNNA和AlQ（1∶400）的混合物从单一源沉积时，器件的电致发光效率在20 mA cm-2和7.8 V时达到6.5 cd A-1。在11 V的驱动电压下，亮度达到15000 cd m-2。

  DOI：

  10.1039/b009707l
• 作为产物：
  描述：

  1-氯蒽醌 在 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-chloro-9,10-di-[1]naphthyl-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Efficient green electroluminescence of pure chromaticity from a polycyclic aromatic hydrocarbon

  摘要：

  一种新型高荧光材料7-萘基苯并[a]芘（pNNA）具有稠合芳环结构，可应用于有机电致发光器件（OELD）。该材料在1×10-5M二氯甲烷溶液中的荧光量子产率接近1。OELD的构造为ITO/NPB/AlQ-pNNA/Mg-Ag（ITO：氧化铟锡；NPB：N,N′-双（1-萘基）-N,N′-二苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺；AlQ：三（8-羟基喹啉）铝（III））。该器件具有强烈的绿色发射，峰值在542 nm处。当pNNA和AlQ（1∶400）的混合物从单一源沉积时，器件的电致发光效率在20 mA cm-2和7.8 V时达到6.5 cd A-1。在11 V的驱动电压下，亮度达到15000 cd m-2。

  DOI：

  10.1039/b009707l

文献信息

• Organic electroluminescent elements
  申请人：——

  公开号：US20030082403A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  An electroluminescent element has an anode, a cathode, and an organic layer structure between the two electrodes. The layer structure has a luminescent zone containing 1,9-perinaphtylene-10-1′-naphthylanthracene or derivatives as dopant. The luminescent material utilized as dopant has the following structure called pNNA or pNNA derivatives: 1 Wherein: R 3 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are individual substituents or a group of substituents, and they may be identical or different. Each substituent is individually selected from the following groups consisting of: H, alkyl (—R), halogen (—X), aryl (—Ar), alkenyl (RCH═CH—), allyl(CH 2 ═CHCH 2 —), cyano (NC—), isocyano (CN—), amino (H 2 N—), tertiary amino (R 2 N— or Ar 1 Ar 2 N—), amide (RCONR—), nitro (N 2 O—), acyl (RCO—), carboxyl (—CO 2 H), alkoxyl (RO—), alkylsulfonyl (RSO 2 —), hydroxy (HO—) and single or fused aromatic heterocyclic rings.

  电致发光元件具有一个阳极、一个阴极和两个电极之间的有机层结构。该层结构有一个发光区，其中含有作为掺杂剂的 1,9-萘-10-1′-萘或衍生物。用作掺杂剂的发光材料具有以下结构，称为 pNNA 或 pNNA 衍生物： 1 其中R 3 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 是单个取代基或一组取代基，它们可以相同或不同。每个取代基可单独选自以下组成的基团： H、烷基（-R）、卤素（-X）、芳基（-Ar）、烯基（RCH═CH-）、烯丙基（CH 2 ═CHCH 2 -）、氰基（NC-）、异氰基（CN-）、氨基（H 2 N-）、三级氨基（R 2 N- 或 Ar 1 Ar 2 N-）、酰胺（RCONR-）、硝基（N 2 O-）、酰基（RCO-）、羧基（-CO 2 H）、烷氧基（RO-）、烷基磺酰基（RSO 2 -）、羟基（HO-）以及单一或融合的芳香杂环。
• Clar et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2652,2655
  作者：Clar et al.

  DOI：——

  日期：——
• US6613458B2
  申请人：——

  公开号：US6613458B2

  公开（公告）日：2003-09-02
• Efficient green electroluminescence of pure chromaticity from a polycyclic aromatic hydrocarbon
  作者：B. X. Mi、Z. Q. Gao、C. S. Lee、H. L. Kwong、N. B. Wang、S. T. Lee

  DOI：10.1039/b009707l

  日期：——

  A new highly fluorescent material with a condensed aromatic ring, 7-naphthylbenzo[a]perylene (pNNA), was synthesized for application in organic electroluminescent devices (OELDs). The fluorescent quantum yield of this material in a 1 × 10−5 M solution of dichloromethane approached unity. OELDs have been fabricated with a configuration of ITO/NPB/AlQ–pNNA/Mg–Ag (ITO: indium tin oxide, NPB: N,N′-bis(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine and AlQ is tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium(III)). The device showed strong green emission with a narrow peak at 542 nm. When a mixture of pNNA and AlQ (1 ∶ 400) was deposited from a single source, the electroluminescent efficiency of the devices reached 6.5 cd A−1 at 20 mA cm−2 and 7.8 V. A brightness of 15 000 cd m−2 was achieved at a driving voltage of 11 V.

  一种新型高荧光材料7-萘基苯并[a]芘（pNNA）具有稠合芳环结构，可应用于有机电致发光器件（OELD）。该材料在1×10-5M二氯甲烷溶液中的荧光量子产率接近1。OELD的构造为ITO/NPB/AlQ-pNNA/Mg-Ag（ITO：氧化铟锡；NPB：N,N′-双（1-萘基）-N,N′-二苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺；AlQ：三（8-羟基喹啉）铝（III））。该器件具有强烈的绿色发射，峰值在542 nm处。当pNNA和AlQ（1∶400）的混合物从单一源沉积时，器件的电致发光效率在20 mA cm-2和7.8 V时达到6.5 cd A-1。在11 V的驱动电压下，亮度达到15000 cd m-2。