(S)-5-((S)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-5-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1120358-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-5-((S)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-5-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S)-3-[(1S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1120358-34-0
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 400.706
• InChiKey: XGBCRXGHMCTQQQ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((S)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-5-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 1,1-二溴乙烷 、 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到(4R,5S)-4-(3-methylbut-3-enyl)-5-(2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-5-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类溴化物C的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804004
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2,3-dihydro-1Hpyrrolo[ 2,3-b]pyridin-1-yl)-2-vinylpentan-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonia borane 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-5-((S)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-5-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-乙烯基乙酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  通过酸/碱配合催化剂以立体发散的方式促进α-乙烯基7-氮杂二氢吲哚酰胺直接催化不对称醛醇加成到芳族和脂族醛上。关键的结构元素，即7-氮杂二氢吲哚部分，促进了催化烯醇化，从而允许随后的立体选择性羟醛加成。溴化物内酯C和海藻酸的关键中间体的对映选择性合成支持该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00743

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Vinyl Acetamide
  作者：Toshifumi Takeuchi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00743

  日期：2018.5.18

  A direct catalytic asymmetric aldol addition of an α-vinyl 7-azaindoline amide to both aromatic and aliphatic aldehydes was promoted by a cooperative acid/base catalyst in a stereodivergent manner. The key structural element, a 7-azaindoline moiety, facilitated catalytic enolization, allowing for subsequent stereoselective aldol addition. Enantioselective synthesis of the key intermediate of blumiolide

  通过酸/碱配合催化剂以立体发散的方式促进α-乙烯基7-氮杂二氢吲哚酰胺直接催化不对称醛醇加成到芳族和脂族醛上。关键的结构元素，即7-氮杂二氢吲哚部分，促进了催化烯醇化，从而允许随后的立体选择性羟醛加成。溴化物内酯C和海藻酸的关键中间体的对映选择性合成支持该方案的合成效用。
• Total Synthesis of the Marine Diterpenoid Blumiolide C
  作者：Cotinica Hamel、Evgeny V. Prusov、Jürg Gertsch、W. Bernd Schweizer、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.200804004

  日期：2008.12.15