2-[2-(1H-吡咯-1-基)乙基]-吡啶 | 6311-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(1H-吡咯-1-基)乙基]-吡啶
• 英文名称: 2-[2-(pyrrol-1-yl)ethyl]pyridine
• 英文别名: 2-(2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl)pyridine；2-(2-Pyrrolyl-(1)-ethyl)-pyridin；2-(2-Pyrrol-1-yl-aethyl)-pyridin；2-(2-Pyrrol-1-yl-ethyl)pyridine；2-(2-pyrrol-1-ylethyl)pyridine
• CAS: 6311-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD00119337
• 分子量: 172.23
• InChiKey: FIVQLUUKBVMTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-[2-(1H-吡咯-1-基)乙基]-吡啶
  参考文献：
  名称：

  磷腈基t-Bu-P4催化β-（杂）芳基乙基醚的催化胺化反应。

  摘要：

  我们描述了使用有机超碱t-Bu-P4的胺与β-（杂）芳基乙胺的催化胺化反应，以获得β-（杂）芳基乙胺。该反应具有广泛的底物范围，并允许缺电子和电子中性的β-（杂）芳基乙基醚与各种胺（包括吡咯，N-烷基苯胺，二苯胺，苯胺，吲哚和二氢吲哚衍生物）转化。机理研究表明，甲醇从底物上消除的两个反应途径是形成（杂）芳基烯烃，然后进行烯烃的加氢胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02309

文献信息

• Efficient synthesis of aza-arenes with multiple basic sites enhanced by protonation process
  作者：Fengping Wang、Yuhan Bai、Elyor Berdimurodov、Tianjian Zhang、Rongxian Bai、Minghao Li、Jie Zhang、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114488

  日期：2024.11

  and molecules containing two or more nitrogen-containing heterocycle were successfully obtained in good to excellent yield. The use of an appropriate acid catalyst with suitable acidity enabled a protonation of basic nitrogen-containing heterocycle, thus can overcome significantly the interference from the basic substrate. Stronger or weaker Brønsted acids cannot match the specific requirements for protonating

  具有多个碱性位点的氮杂芳烃（Ar (N)NR）的酸催化合成经常遇到由碱性底物对酸性催化剂的毒害效应引起的固有问题。因此，迄今为止大多数报道的催化系统在 Ar(N)NR 的合成中效率较低。以p值范围为-3.0~1.0的布朗斯台德酸为催化剂，建立了通用且可靠的克劳森-卡斯反应方法，并成功获得了含有两个或多个含氮杂环的分子。良率至优良率。使用适当酸度的酸催化剂可以使碱性含氮杂环质子化，从而可以显着克服碱性底物的干扰。较强或较弱的布朗斯台德酸无法满足质子化碱性底物和活化亲电缩醛分子的具体要求，使得它们不适合这种特殊的合成反应。采用类似的方法，对于一些含有一个或多个碱性位点的底物，Paal-Knorr反应和多索茶碱的亲电烯丙基化反应也进行得很好。
• Photocatalyzed [2 + 2 + 2]-Cycloaddition of Nitriles with Acetylene:  An Effective Method for the Synthesis of 2-Pyridines under Mild Conditions
  作者：Barbara Heller、Bernd Sundermann、Helmut Buschmann、Hans-Joachim Drexler、Jingsong You、Ulrike Holzgrabe、Eberhard Heller、Günther Oehme

  DOI：10.1021/jo011032n

  日期：2002.6.1

  The photocatalyzed [2 + 2 + 2]-cycloaddition of nitriles with 2 equiv of acetylene to 2-pyridines can be carried out under mild conditions and represents a valuable extension to common synthetical methods. For the ideal wavelength range (350-500 nm), lamps as well as sunlight can be used. Working at room temperature and in organic solvents such as toluene or hexane as well as in water gives satisfying results in many cases. However, it is also possible to vary the solvent and the reaction temperature of the photocatalyzed synthesis and to choose, with respect to the specific substrate, specific requirements for this particular reaction and general requirements of the method. This simple and selective method derives its potential mainly from the large variety of applicable nitriles. Suitable substrates include (functionalized) aliphatic and aromatic nitriles as well as cyanamides derived from secondary amines.
• The Pyridylethylation of Active Hydrogen Compounds. III. The Reaction of 2-Vinylpyridine with Secondary Amines
  作者：Henry E. Reich、Robert Levine

  DOI：10.1021/ja01623a068

  日期：1955.9
• YUAN, GUO-QING;CHEN, RONG-YAO, ACTA CHIM. SIN., 1984, 42, N 6, 583-586
  作者：YUAN, GUO-QING、CHEN, RONG-YAO

  DOI：——

  日期：——