2-methyl-5-(phenyldisulfanyl)-1,3,4-thiadiazole | 1402734-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(phenyldisulfanyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-Methyl-5-(phenyldisulfanyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1402734-86-4
• 化学式: C₉H₈N₂S₃
• 分子量: 240.374
• InChiKey: AKXWUCGJPWQNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(phenyldisulfanyl)-1,3,4-thiadiazole 、 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β,β-二取代烯亚磺酰胺的立体选择性亲电磺酰化：不易接近的无环 α,α-二取代 α-磺酰化酮亚胺的不对称构建

  摘要：

  目前的羰基不对称 α-磺基化方法不能应用于在 α 位具有两个相似取代基的无环羰基。这项研究表明，使用S-芳基或S-烷基苯硫代磺酸盐对几何形状定义的无环β,β-二取代烯亚磺酰胺进行亲电磺基化可以具有高度立体选择性。该过程产生对映体富集的α,α-二取代的α-磺酰化酮替代物，其具有含硫无环四取代碳立体中心，带有两个电子和空间相似的取代基（例如甲基和乙基）。此外，通过使用相应的烯亚磺酰胺立体异构体，可以选择性地获得α-磺酰化酮亚胺的四种立体异构体中的任何一种。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02030
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-methyl-5-(phenyldisulfanyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of nonsymmetrical aromatic disulfides as novel inhibitors of acetohydroxyacid synthase

  摘要：

  46 Novel nonsymmetrical aromatic disulfides containing [1,3,4] thiadiazole or [1,3,4] oxadiazole groups were synthesized and their biological activities were evaluated as inhibitors of acetohydroxyacid synthase (AHAS, EC 2.2.1.6). Besides their strong in vitro inhibition against plant AHAS, compounds 3e and 3f also display 80-100% post-emergence herbicidal activities in greenhouse bioassay at 1500 g/ha dosage. The assay of exogenous branched-chain amino acids supplementation on rape root growth of 3e suggests that the herbicidal activity has relationship with AHAS inhibition. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.013

文献信息

• Catalytic Asymmetric α‐Alkylsulfenylation with a Disulfide Reagent
  作者：Mingying Shi、Qi Zhang、Jiali Gao、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.202209044

  日期：2022.9.26

  A disulfide-based alkylthio transfer reagent was developed for the asymmetric α-alkylsulfenylation of ketones and aldehydes, showing good activity and stereoselectivity when combined with primary amine organocatalysis.

  开发了一种基于二硫化物的烷硫基转移试剂，用于酮和醛的不对称 α-烷基亚磺酰化，与伯胺有机催化结合时表现出良好的活性和立体选择性。