methyl 3-(anthracen-2-yl)acrylate | 22837-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl 3-(anthracen-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 3-(2-anthracene)-acrylate；Methyl(e)-3-(2-anthryl)-2-propenoate；methyl (E)-3-anthracen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 22837-80-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: NVFFEVNPVWOFKY-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(anthracen-2-yl)acrylate 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(anthracen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸代谢的荧光形态底物：哺乳动物中链酰基辅酶A脱氢酶的高灵敏度探针。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502675
• 作为产物：
  描述：

  2-氯蒽醌 在 吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 methyl 3-(anthracen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  2-蒽基-乙烯衍生物的构象分析：光化学和计算研究

  摘要：

  摘要 合成了 2-蒽基乙烯衍生物 1E-5E 和 1Z 以研究顺反光异构化。有趣的是，与 9-蒽基乙烯衍生物不同，2-蒽基乙烯衍生物 1E 到 5E 在直接敏化和三线态敏化时不表现出 E（反式）到 Z（顺式）光异构化。发现 1Z 的单向 Z（顺式）到 E（反式）光异构化在直接和三线态敏化条件下非常有效，证明了单线态和三线态的参与。1E-5E 表现出与激发波长相关的荧光，表明室温下构象异构体（旋转异构体）的存在，这通过化合物 1E 和 2E 的荧光寿命测量得到证实。理论研究是在 DFT 和 ab initio 方法中进行的，计算出的构象异构体的相对能量差异非常小；

  DOI：

  10.1134/s0022476612050058

文献信息

• WO2007/22263
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] FLUOROGENIC PROBES FOR MEDIUM CHAIN ACYL-COA DEHYDROGENASE ( MCAD )<br/>[FR] SONDES FLUOROGENES POUR ACYL-COA DESHYDROGENASE DES ACIDES GRAS A CHAINE MOYENNE (MCAD)
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2007022263A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  [EN] The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of human MCAD, compounds useful for competitively inhibiting human MCAD, as well as methods of manufacture thereof .
  [FR] La présente invention concerne des composés convenant à la détection de l'activité du MCAD chez l'homme, des composés convenant à l'inhibition compétitive du MCAD chez l'homme, ainsi que des procédés de fabrication correspondants.
• Fluoromorphic Substrates for Fatty Acid Metabolism: Highly Sensitive Probes for Mammalian Medium-Chain Acyl-CoA Dehydrogenase
  作者：Mary K. Froemming、Dalibor Sames

  DOI：10.1002/anie.200502675

  日期：2006.1.16
• Conformational analysis of 2-anthryl-ethylene derivatives: Photochemical and computational investigation
  作者：U. Srinivas、P. Arun Kumar、Kolupula Srinivas、K. Bhanuprakash、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1134/s0022476612050058

  日期：2012.9

  1Z are synthesized to study the cis-trans photoisomerization. Interestingly, unlike 9-anthrylethylene derivatives, 2-anthrylethylene derivatives 1E to 5E do not exhibit E(trans) to Z (cis) photoisomerization upon direct and triplet sensitization. One-way Z (cis) to E (trans) photoisomerization of 1Z is found to be very efficient under direct and triplet sensitization conditions, demonstrating the involvement

  摘要 合成了 2-蒽基乙烯衍生物 1E-5E 和 1Z 以研究顺反光异构化。有趣的是，与 9-蒽基乙烯衍生物不同，2-蒽基乙烯衍生物 1E 到 5E 在直接敏化和三线态敏化时不表现出 E（反式）到 Z（顺式）光异构化。发现 1Z 的单向 Z（顺式）到 E（反式）光异构化在直接和三线态敏化条件下非常有效，证明了单线态和三线态的参与。1E-5E 表现出与激发波长相关的荧光，表明室温下构象异构体（旋转异构体）的存在，这通过化合物 1E 和 2E 的荧光寿命测量得到证实。理论研究是在 DFT 和 ab initio 方法中进行的，计算出的构象异构体的相对能量差异非常小；