(2S,5S)-9-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-isopropyl-1-methyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazocin-3(2H)-one | 1185854-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-9-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-isopropyl-1-methyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazocin-3(2H)-one
• 英文别名: (2S,5S)-9-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-isopropyl-1-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazocin-3-one；9-Hydroxy-5-hydroxymethyl-2-isopropyl-1-methyl-(2S,5S)-1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazocin-3-one；(2S,5S)-9-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-methyl-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocin-3-one
• CAS: 1185854-84-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: HMMSBJZOOZSJEQ-FZMZJTMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-9-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-isopropyl-1-methyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazocin-3(2H)-one 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(4-((((2S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-isopropyl-1-methyl-3-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[e][1,4]diazocin-9-yl)oxy)methyl)benzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  激酶的合成重编程扩大了蛋白质的细胞活性

  摘要：

  报道了一种双功能分子的高产合成路线，该双功能分子重新编程蛋白激酶 C 的活性并改造 Abelson 激酶以诱导新底物上的磷酸化。这些磷酸化对布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 和 BCR-ABL 依赖性癌细胞的活性具有良好的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202202770
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-9-benzoxybenzolactam-V8 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(2S,5S)-9-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-isopropyl-1-methyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazocin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF TREATING NEUROLOGICAL DISEASES
  [FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT D'AFFECTIONS NEUROLOGIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010017272A3

文献信息

• METHOD OF TREATING NEUROLOGICAL DISEASES
  申请人：Kozikowski Alan

  公开号：US20110257145A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A method of treating neurological diseases, like Alzheimer's Disease by administering a compound that activates protein kinase C and inhibits histone deacetylases to an individual suffering from the neurological disease. The method utilizes benzolactam compounds that reduce Aβ production and blocks oxidative stress in the treatment of Alzheimer's disease. The benzolactam compounds and compositions containing the benzolactam compounds also are disclosed.

  一种治疗神经系统疾病，如阿尔茨海默病的方法，通过向患有神经系统疾病的个体注射激活蛋白激酶C并抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。该方法利用苯并内酰胺化合物，减少Aβ产生并在阿尔茨海默病的治疗中阻止氧化应激。还公开了含有苯并内酰胺化合物的化合物和组合物。
• [EN] METHOD OF TREATING NEUROLOGICAL DISEASES<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT D'AFFECTIONS NEUROLOGIQUES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2010017272A3

  公开（公告）日：2010-05-27
• Synthetic Reprogramming of Kinases Expands Cellular Activities of Proteins
  作者：Veronika M. Shoba、Dhanushka N. P. Munkanatta Godage、Santosh K. Chaudhary、Arghya Deb、Sachini U. Siriwardena、Amit Choudhary

  DOI：10.1002/anie.202202770

  日期：2022.7.18

  A high-yielding synthetic route to bifunctional molecules that reprogram activities of protein kinase C and engineered Abelson kinase to induce phosphorylation on neo-substrates is reported. These phosphorylations have promising inhibitory effects on the activity of Bruton's tyrosine kinase (BTK) and BCR-ABL-dependent cancer cells.

  报道了一种双功能分子的高产合成路线，该双功能分子重新编程蛋白激酶 C 的活性并改造 Abelson 激酶以诱导新底物上的磷酸化。这些磷酸化对布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 和 BCR-ABL 依赖性癌细胞的活性具有良好的抑制作用。