(+/-)-methyl 2,5-dimethyl-2-(3-methyl-3-butenyl)-3-oxohexanoate | 230960-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 2,5-dimethyl-2-(3-methyl-3-butenyl)-3-oxohexanoate
• 英文别名: Methyl 2,5-dimethyl-2-(3-methylbutanoyl)hex-5-enoate
• CAS: 230960-84-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: ORJALESCBLLNJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2,5-dimethyl-2-(3-methyl-3-butenyl)-3-oxohexanoate 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(+/-)-2,5,8-trimethyl-8-nonen-4-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Stigmolone (8-Hydroxy-2,5,8-trimethyl-4-nonanone) 的简单合成，Stigmatella aurantiaca 的信息素

  摘要：

  外消旋粘细菌信息素 (±)-1 (stigmolone) 诱导 Stigmatellaaurantiaca 子实体的形成，由甲基异丁基酮 (2) 合成，总产率为 48%，分四步

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<979::aid-ejoc979>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-氧代己酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-methyl 2,5-dimethyl-2-(3-methyl-3-butenyl)-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Stigmolone (8-Hydroxy-2,5,8-trimethyl-4-nonanone) 的简单合成，Stigmatella aurantiaca 的信息素

  摘要：

  外消旋粘细菌信息素 (±)-1 (stigmolone) 诱导 Stigmatellaaurantiaca 子实体的形成，由甲基异丁基酮 (2) 合成，总产率为 48%，分四步

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<979::aid-ejoc979>3.0.co;2-c

文献信息

• Simple Synthesis of (±)-Stigmolone (8-Hydroxy-2,5,8-trimethyl-4-nonanone), the Pheromone ofStigmatella aurantiaca
  作者：Kenji Domon、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<979::aid-ejoc979>3.0.co;2-c

  日期：1999.5

  The racemic myxobacterial pheromone (±)-1 (stigmolone), which induces the formation of the fruiting body of Stigmatellaaurantiaca, was synthesized from methyl isobutyl ketone (2) in 48% overall yield in four steps

  外消旋粘细菌信息素 (±)-1 (stigmolone) 诱导 Stigmatellaaurantiaca 子实体的形成，由甲基异丁基酮 (2) 合成，总产率为 48%，分四步