n-Heptin-(2)-ylphenylether | 32810-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: n-Heptin-(2)-ylphenylether
• 英文别名: Hept-2-inyl-phenylether；Hept-2-ynoxybenzene；hept-2-ynoxybenzene
• CAS: 32810-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: JQFRWAZVYDVDPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Heptin-(2)-ylphenylether 在 indium (III) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到4-butyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过In（III）活化的乙炔底物的环闭合选择性形成六元氧杂环丙烷和碳环化合物

  摘要：

  公开了有效地In（III）催化的六元环闭合的十五个实例，其产生了双，三和四环产物。

  DOI：

  10.1021/ol202621g
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基苯胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 n-Heptin-(2)-ylphenylether
  参考文献：
  名称：

  通过In（III）活化的乙炔底物的环闭合选择性形成六元氧杂环丙烷和碳环化合物

  摘要：

  公开了有效地In（III）催化的六元环闭合的十五个实例，其产生了双，三和四环产物。

  DOI：

  10.1021/ol202621g

文献信息

• Gold-Catalyzed Ascorbic Acid-Induced Arylative Carbocyclization of Alkynes with Aryldiazonium Tetrafluoroborates
  作者：Ignacio Medina-Mercado、Abraham Colin-Molina、José Enrique Barquera-Lozada、Braulio Rodríguez-Molina、Susana Porcel

  DOI：10.1021/acscatal.1c01826

  日期：2021.8.6

  describe, herein, arylative carbocyclization of alkynes catalyzed by gold. In this process, Au(I) is oxidized to Au(III) with aryldiazonium tetrafluoroborates following a photosensitizer-free and irradiation-free protocol. Ascorbic acid acts as a radical initiator, generating aryl radicals. According to DFT calculations, these radicals are added to Au(I), leading to a Au(II) species that is further oxidized

  我们在本文中描述了由金催化的炔烃的芳基碳环化。在这个过程中，按照无光敏剂和无辐射的协议，Au(I) 被四氟硼酸芳基重氮氧化为 Au(III)。抗坏血酸作为自由基引发剂，产生芳基自由基。根据 DFT 计算，这些自由基被添加到 Au(I) 中，导致 Au(II) 物种在四氟硼酸盐阴离子的帮助下进一步氧化为 Au(III)。整个芳基碳环化过程在能量上非常有利，以完全区域和立体选择性的方式将芳炔基醚转化为有价值的 3,4-二芳基-2 H-色烯。此外，我们表明合成的 3,4-二芳基-2 H-色烯表现出多态性，其晶体的颜色存在显着差异，这一特性可能会导致未来有色衍生物的开发。
• Montijn,P.P. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 271 - 284
  作者：Montijn,P.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diiodoindium(III) Cation, InI₂⁺, a Potent Yneophile. Generation and Application to Cationic Cyclization by Selective π-Activation of C≡C
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja506502p

  日期：2014.8.6

  The removal of the iodide ion from indium triiodide by means of reactive Ag(I) salts leads to the formation of the highly reactive ligandless cation InI2+, which is unusual in having two vacant low-lying p-orbitals. This bivalent Lewis acidity leads to an especially high affinity for the two orthogonal pi-bonds of carbon-carbon triple bonds. Consequently, the double-coordinating InI2+ is an especially effective reagent for the selective activation of C C and the catalytic initiation of cationic cyclization processes. A number of such reactions are described to demonstrate synthetic utility.