4-methoxy-O-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)phenol | 1416005-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-O-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)phenol
• 英文别名: 1-methoxy-4-(3-(4-methoxyphenoxy)prop-1-yn-1-yl)benzene；1-Methoxy-4-[3-(4-methoxyphenoxy)prop-1-ynyl]benzene；1-methoxy-4-[3-(4-methoxyphenoxy)prop-1-ynyl]benzene
• CAS: 1416005-60-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: BKARFRAKQSRWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-O-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)phenol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed intramolecular hydroarylation of alkynes

  摘要：

  我们开发了一种高效的铜催化炔烃分子内加氢反应。该反应在温和的条件下完成，对富电子和缺电子的芳基亲核物都有很好的耐受性。一系列芳基、杂芳基、烷基甚至 N 基团连接的炔烃都是分子内加氢反应的合适底物。

  DOI：

  10.1039/c4ra12258e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methoxy-O-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钙催化炔烃的碳芳基化反应

  摘要：

  在环境无害的钙催化剂存在下，炔烃与市售和现成的醇类作为烷化剂的第一个无过渡金属的碳芳基化反应得以实现。从而，提供了一种新的协议，用于一步合成高度拥挤的全碳四取代烯烃，并将其掺入具有潜在生物活性的复杂二氢萘，苯并二氢喹啉结构中。该反应具有空前的，特别宽的底物范围，良好的官能团耐受性和在温和的反应条件下简单的实验操作的特点。

  DOI：

  10.1002/chem.201406503

文献信息

• Gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of [(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob26763b

  日期：——

  the generality of gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of 3-[(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives in terms of rings substitution were investigated. Only products deriving from 6-endo cyclization were exclusively formed. The features of substituents had a considerable effect on the reaction outcome in the presence of silver catalysis, whereas gold catalysis revealed

  研究了金与银催化的3-[（（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物在环取代方面的分子内氢芳基化反应的范围和一般性。仅形成了6-内环化衍生的产品。取代基的特征在存在银催化的情况下对反应结果有相当大的影响，而金催化显示出反应性和选择性的独特混合物，并且是带有电子缺陷的芳烃的起始底物的分子内氢化反应的唯一选择。
• Synthesis of Tetrasubstituted α,β‐Unsaturated Aldehydes <i>via</i> Radical 1,4‐Aryl Migration/Trifluoromethylthiolation Cascade Reaction of Aryl Propynyl Ethers
  作者：Chun‐Huan Guo、Dao‐Qian Chen、Si Chen、Xue‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700534

  日期：2017.9.4

  A one‐pot synthesis of tetrasubstituted acrylaldehydes via difunctionalization of aryl propynyl ethers has been achieved, which involves a trifluoromethylthiolation process and a radical 1,4‐aryl migration from oxygen to carbon. The reaction shows excellent conversion of aryl propynyl ethers into trifluoromethyl‐containing α,β‐unsaturated aldehydes through a radical pathway.

  已经实现了通过芳基丙炔基醚的双官能团单锅合成四取代的丙烯醛，这涉及三氟甲基硫醇化过程和自由基1,4-芳基从氧到碳的迁移。该反应显示出芳基丙炔基醚可以通过自由基途径出色地转化为含三氟甲基的α，β-不饱和醛。
• Copper-catalyzed endo-type trifluoromethylarylation of alkynes
  作者：Jun Xu、Yun-Long Wang、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c4cc05692b

  日期：——

  A new copper-catalyzed trifluoromethylarylation reaction of alkynes has been developed. The transformation represents the first example of endo-type carbotrifluoromethylation of unsaturated carbon-carbon bonds and provides efficient access to a variety of CF3-substituted dihydronaphthalenes and chromenes.

  开发了一种新的铜催化的炔烃三氟甲基芳基化反应。该转变代表不饱和碳-碳键的内型碳三氟甲基化的第一个实例，并提供了对各种CF3取代的二氢萘和色烯的有效利用。
• Gold-Catalyzed Ascorbic Acid-Induced Arylative Carbocyclization of Alkynes with Aryldiazonium Tetrafluoroborates
  作者：Ignacio Medina-Mercado、Abraham Colin-Molina、José Enrique Barquera-Lozada、Braulio Rodríguez-Molina、Susana Porcel

  DOI：10.1021/acscatal.1c01826

  日期：2021.8.6

  describe, herein, arylative carbocyclization of alkynes catalyzed by gold. In this process, Au(I) is oxidized to Au(III) with aryldiazonium tetrafluoroborates following a photosensitizer-free and irradiation-free protocol. Ascorbic acid acts as a radical initiator, generating aryl radicals. According to DFT calculations, these radicals are added to Au(I), leading to a Au(II) species that is further oxidized

  我们在本文中描述了由金催化的炔烃的芳基碳环化。在这个过程中，按照无光敏剂和无辐射的协议，Au(I) 被四氟硼酸芳基重氮氧化为 Au(III)。抗坏血酸作为自由基引发剂，产生芳基自由基。根据 DFT 计算，这些自由基被添加到 Au(I) 中，导致 Au(II) 物种在四氟硼酸盐阴离子的帮助下进一步氧化为 Au(III)。整个芳基碳环化过程在能量上非常有利，以完全区域和立体选择性的方式将芳炔基醚转化为有价值的 3,4-二芳基-2 H-色烯。此外，我们表明合成的 3,4-二芳基-2 H-色烯表现出多态性，其晶体的颜色存在显着差异，这一特性可能会导致未来有色衍生物的开发。
• Pd(ii)-catalyzed hydroarylations/hydroalkenylations of terminal alkynes: regioselective synthesis of allylic, homoallylic, and 1,3-diene systems
  作者：Jivan Shinde、Sundaram Suresh、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/d4cc00049h

  日期：——

  A Pd-catalyzed regioselective hydroarylation of terminal alkynes containing a heteroatom has been developed via carbopalladation for the synthesis of allylic ethers, amines, and homoallylic alcohols. Moreover, hydroalkenylation of alkynes produces a variety of stereodefined 1,4-dienes with high regioselectivity. The important features of the present protocol are that it is highly regioselective, operationally

  通过碳钯化，开发了一种钯催化的含有杂原子末端炔烃的区域选择性加氢芳基化，用于合成烯丙醚、胺和高烯丙醇。此外，炔烃的加氢烯基化可产生多种具有高区域选择性的立体定义的1,4-二烯。本协议的重要特征是，它具有高度区域选择性、操作快速，并且在弱碱 KOAc 存在下仅使用 3 mol% 的 PdCl 2 (PPh 3 ) 2催化剂，可在巨大的底物范围内扩展。