2-chloro-4,6-di(3'-thienyl)pyrimidine | 131022-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4,6-di(3'-thienyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-4,6-bis(3-thienyl)pyrimidine；2-chloro-4,6-di(thiophen-3-yl)pyrimidine
• CAS: 131022-83-8
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂S₂
• 分子量: 278.786
• InChiKey: RKANNYGTFYQFIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,6-di(3'-thienyl)pyrimidine 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-((4,6-di(thiophen-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-N-hydroxyheptanamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效的选择性组蛋白脱乙酰酶 6 抑制剂的 ACY-1215 类似物的设计、合成和抗增殖活性

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶6（HDAC6）在癌症治疗中发挥着重要作用，选择性HDAC6抑制剂（sHDAC6is）的开发近年来受到越来越多的关注。本研究设计并合成了一系列基于二苯基嘧啶支架的ACY-1215类似物。其中，最有效的化合物 7-((4, 6-二苯基嘧啶-2-基)氨基)-N-羟基庚酰胺 ( 11a ) 抑制 HDAC6，IC 503.8 nM，选择性比 HDAC1 高 26 倍，优于 ACY-1215。在细胞测定中，这些二苯基嘧啶对不同的肿瘤细胞系表现出有希望的抗增殖活性。总而言之，这项工作强调了二苯基嘧啶启发的 sHDAC6 抑制剂的治疗潜力，并为新型抗肿瘤药物的发现提供了有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03150-7
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-(3'-thienyl)pyrimidine 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-chloro-4,6-di(3'-thienyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Strekowski, Lucjan; Harden, Donald B.; Grubb, William B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1393 - 1400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Aryl- and Heteroaryltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Betina Biolatto

  DOI：10.1021/jo0342368

  日期：2003.5.1

  heteroaryltrifluoroborates in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions is presented. The coupling of aryl- and electron-rich heteroaryltrifluoroborates with aryl and activated heteroaryl bromides proceeds readily under ligandless conditions. When deactivated aryl- and heteroaryltrifluoroborates are coupled with aryl and heteroaryl bromides and chlorides, a low loading (0.5-2%) of PdCl(2)(dppf).CH(2)Cl(2) efficiently

  提出了对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾的反应性的扩展研究。富芳基和电子富集的杂芳基三氟硼酸酯与芳基和活化的杂芳基溴化物的偶联在无配体条件下容易进行。当钝化的芳基和杂芳基三氟硼酸酯与芳基和杂芳基溴化物和氯化物偶联时，PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）的低负载量（0.5-2％）有效催化反应。在任何一种条件下，反应通常可以在露天气氛中进行。
• Structure-Activity Relationship Studies of CNS Agents, Part 25: 4,6-Di(heteroaryl)-2-(N-methylpiperazino)pyrimidines as New, Potent 5-HT2A Receptor Ligands: A Verification of the Topographic Model
  作者：Maria J. Mokrosz、Lucjan Strekowski、Wei Xing Kozak、Beata Duszyńska、Andrzej J. Bojarski、Aleksandra Kłodzinska、Agnieszka Czarny、Marek T. Cegła、Anna Dereń-Wesołek、Ewa Chojnacka-Wójcik、Stefan Dove、Jerzy L. Mokrosz

  DOI：10.1002/ardp.19953280906

  日期：——

  A series of new 4,6‐di(heteroaryl)pyrimidines containing an N‐methylpiperazino group (6–13) or an ethylenediamine chain (15–20) in position 2 were synthesized and their 5‐HT1A and 5‐HT2A receptor affinities were determined. It was shown that the substituent effects on the 5‐HT2A affinity are additive and could be described quantitatively. In a behavioral model it was also demonstrated that 6–11 are

  合成了一系列新的 4,6-二（杂芳基）嘧啶，在 2 位含有一个 N-甲基哌嗪基（6-13）或乙二胺链（15-20），它们的 5-HT1A 和 5-HT2A 受体亲和力为决定。结果表明，对 5-HT2A 亲和力的取代效应是相加的，可以定量描述。在行为模型中，还证明 6-11 是 5-HT2A 受体拮抗剂。分子模拟结果表明，碱性氮原子和两个芳香中心之间的距离（d1 = 5.2-8.4 Å，d2 = 5.7-8.5 Å，d3 = 4.6-7.3 Å）定义了 5-HT2A 的分子形貌正在研究的受体拮抗剂。