1,1-dimethylethyl 5-[(2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)carbonyl]-1H-benzimidazole-1-carboxylate | 484033-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 5-[(2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)carbonyl]-1H-benzimidazole-1-carboxylate
• 英文别名: 1h-Benzimidazole-1-carboxylic acid,5-[(2-thioxo-3-thiazolidinyl)carbonyl]-,1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 5-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carbonyl)benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 484033-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃S₂
• 分子量: 363.461
• InChiKey: REQVMDOAOLZANH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 5-[(2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)carbonyl]-1H-benzimidazole-1-carboxylate 、 Fmoc-Dap-OH trifluoroacetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(2S)-3-{[(1-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-1H-benzimidazol-5-yl)carbonyl]amino}-2-({[9H-fluoren-9-ylmethyloxy]carbonyl}amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的dsDNA结合具有嘧啶选择性的非天然寡肽。

  摘要：

  固相肽库筛选，然后延伸前导识别元件以使用溶液相筛选结合到dsDNA序列（IL6的NF结合位点），从而交付了新的DNA结合肽Ac-Arg-Ual-Sar-Chi-Chi- Tal-Arg-CONH2。在本研究中，使用溴化乙锭置换试验研究了不同氨基酸侧链对肽与dsDNA结合强度的贡献。基于这些结果，通过反卷积优化了前导结构。在取代Ual-Sar片段的七肽的两个位置评估了八个新的非天然氨基酸。在这两个位置分别使用（[（3-氯苯基）甲基]氨基]乙酸（Cbg）和β-环己基-1-丙氨酸（Cha）观察到最强的dsDNA结合。与Ual-Sar序列相比，亲和力增加了10倍。通过将新开发的肽片段与具有柔性间隔基的an啶衍生物连接的杂合分子，进一步增强了dsDNA的结合。这导致对dsDNA靶标的亲和力在microM范围内（K（d）为2.1 x 10（-6）M）。带有新开发的寡肽基序的DNase I足迹表明存在明

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00268-7
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-5-羧酸 在 sodium carbonate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethyl 5-[(2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)carbonyl]-1H-benzimidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的dsDNA结合具有嘧啶选择性的非天然寡肽。

  摘要：

  固相肽库筛选，然后延伸前导识别元件以使用溶液相筛选结合到dsDNA序列（IL6的NF结合位点），从而交付了新的DNA结合肽Ac-Arg-Ual-Sar-Chi-Chi- Tal-Arg-CONH2。在本研究中，使用溴化乙锭置换试验研究了不同氨基酸侧链对肽与dsDNA结合强度的贡献。基于这些结果，通过反卷积优化了前导结构。在取代Ual-Sar片段的七肽的两个位置评估了八个新的非天然氨基酸。在这两个位置分别使用（[（3-氯苯基）甲基]氨基]乙酸（Cbg）和β-环己基-1-丙氨酸（Cha）观察到最强的dsDNA结合。与Ual-Sar序列相比，亲和力增加了10倍。通过将新开发的肽片段与具有柔性间隔基的an啶衍生物连接的杂合分子，进一步增强了dsDNA的结合。这导致对dsDNA靶标的亲和力在microM范围内（K（d）为2.1 x 10（-6）M）。带有新开发的寡肽基序的DNase I足迹表明存在明

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00268-7

文献信息

• New dsDNA binding unnatural oligopeptides with pyrimidine selectivity
  作者：Zhenyu Zhang、Patrick Chaltin、Arthur Van Aerschot、Jeff Lacey、Jef Rozenski、Roger Busson、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00268-7

  日期：2002.11

  to redirect the interaction to mixed sequences. This way, new unnatural oligopeptide motifs and hybrid molecules have been developed endowed with different sequence selectivities. The results demonstrate that the unnatural peptide library approach combined with subsequent modification of selected amino acid positions, is very suited for the discovery of novel sequence-specific dsDNA binding ligands.

  固相肽库筛选，然后延伸前导识别元件以使用溶液相筛选结合到dsDNA序列（IL6的NF结合位点），从而交付了新的DNA结合肽Ac-Arg-Ual-Sar-Chi-Chi- Tal-Arg-CONH2。在本研究中，使用溴化乙锭置换试验研究了不同氨基酸侧链对肽与dsDNA结合强度的贡献。基于这些结果，通过反卷积优化了前导结构。在取代Ual-Sar片段的七肽的两个位置评估了八个新的非天然氨基酸。在这两个位置分别使用（[（3-氯苯基）甲基]氨基]乙酸（Cbg）和β-环己基-1-丙氨酸（Cha）观察到最强的dsDNA结合。与Ual-Sar序列相比，亲和力增加了10倍。通过将新开发的肽片段与具有柔性间隔基的an啶衍生物连接的杂合分子，进一步增强了dsDNA的结合。这导致对dsDNA靶标的亲和力在microM范围内（K（d）为2.1 x 10（-6）M）。带有新开发的寡肽基序的DNase I足迹表明存在明