1,1-dimethylethyl 5-[(2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)carbonyl]-1H-benzimidazole-1-carboxylate | 484033-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 5-[(2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)carbonyl]-1H-benzimidazole-1-carboxylate
• 英文别名: 1h-Benzimidazole-1-carboxylic acid,5-[(2-thioxo-3-thiazolidinyl)carbonyl]-,1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 5-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carbonyl)benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 484033-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃S₂
• 分子量: 363.461
• InChiKey: REQVMDOAOLZANH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 5-[(2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)carbonyl]-1H-benzimidazole-1-carboxylate 、 Fmoc-Dap-OH trifluoroacetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(2S)-3-{[(1-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-1H-benzimidazol-5-yl)carbonyl]amino}-2-({[9H-fluoren-9-ylmethyloxy]carbonyl}amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的dsDNA结合具有嘧啶选择性的非天然寡肽。

  摘要：

  固相肽库筛选，然后延伸前导识别元件以使用溶液相筛选结合到dsDNA序列（IL6的NF结合位点），从而交付了新的DNA结合肽Ac-Arg-Ual-Sar-Chi-Chi- Tal-Arg-CONH2。在本研究中，使用溴化乙锭置换试验研究了不同氨基酸侧链对肽与dsDNA结合强度的贡献。基于这些结果，通过反卷积优化了前导结构。在取代Ual-Sar片段的七肽的两个位置评估了八个新的非天然氨基酸。在这两个位置分别使用（[（3-氯苯基）甲基]氨基]乙酸（Cbg）和β-环己基-1-丙氨酸（Cha）观察到最强的dsDNA结合。与Ual-Sar序列相比，亲和力增加了10倍。通过将新开发的肽片段与具有柔性间隔基的an啶衍生物连接的杂合分子，进一步增强了dsDNA的结合。这导致对dsDNA靶标的亲和力在microM范围内（K（d）为2.1 x 10（-6）M）。带有新开发的寡肽基序的DNase I足迹表明存在明

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00268-7
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-5-羧酸 在 sodium carbonate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethyl 5-[(2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)carbonyl]-1H-benzimidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的dsDNA结合具有嘧啶选择性的非天然寡肽。

  摘要：

  固相肽库筛选，然后延伸前导识别元件以使用溶液相筛选结合到dsDNA序列（IL6的NF结合位点），从而交付了新的DNA结合肽Ac-Arg-Ual-Sar-Chi-Chi- Tal-Arg-CONH2。在本研究中，使用溴化乙锭置换试验研究了不同氨基酸侧链对肽与dsDNA结合强度的贡献。基于这些结果，通过反卷积优化了前导结构。在取代Ual-Sar片段的七肽的两个位置评估了八个新的非天然氨基酸。在这两个位置分别使用（[（3-氯苯基）甲基]氨基]乙酸（Cbg）和β-环己基-1-丙氨酸（Cha）观察到最强的dsDNA结合。与Ual-Sar序列相比，亲和力增加了10倍。通过将新开发的肽片段与具有柔性间隔基的an啶衍生物连接的杂合分子，进一步增强了dsDNA的结合。这导致对dsDNA靶标的亲和力在microM范围内（K（d）为2.1 x 10（-6）M）。带有新开发的寡肽基序的DNase I足迹表明存在明

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00268-7