3-(4-nitrophenyl)-2-buten-4-olide | 30088-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-2-buten-4-olide
• 英文别名: 4-(4-nitro-phenyl)-5H-furan-2-one；4-(4-Nitro-phenyl)-5H-furan-2-on；4-Hydroxy-3-<4-nitro-phenyl>-crotonsaeure-lacton；4-(p-Nitrophenyl)-butenolid；3-(4-nitrophenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 30088-28-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: CDNUSLYVTATYKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-251 °C (decomp)
• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-2-buten-4-olide 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-hydroxy-N-methyl-3-(4-nitrophenyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Chellar, N. S.; Badovskaya, L. A.; Ignatenko, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1775 - 1779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitro-phenyl)-crotonic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Simple Preparation of 4-Aryl- and 4-Alkyl-2(5H)-furanones from β-Substituted Crotonic Esters

  摘要：

  用二氧化硒处理β-芳基或β-烷基克罗烯酸酯，在醋酸中加入催化量的高氯酸，得到了4-取代的2(5H)-呋喃酮，产率中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26237

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reaction of Arenediazonium Tetrafluoroborates with Methyl 4-Hydroxy-2-butenoate: An Approach to 4-Aryl Butenolides and an Expeditious Synthesis of Rubrolide E
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0028-1088132

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of arenediazonium ­tetrafluoroborates with methyl 4-hydroxy-2-butenoate in MeOH under mild conditions gives 4-arylbutenolides usually in good to high yields through a domino vinylic substitution/cyclization process. The reaction tolerates a variety of useful substituents including the whole range of halogen substituents, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups and can be performed as a one-pot process generating the arenediazonium salt in situ. By using this method, the marine antibiotic rubrolide E has been synthesized via an expeditious and efficient sequential protocol that omits the isolation of the butenolide intermediate (two operative steps, 52% overall yield).

  在温和的条件下，MeOH 中的四氟硼酸腙与 4-羟基-2-丁烯酸甲酯在钯催化下发生反应，通过多米诺乙烯基取代/环化过程，通常可以得到收率很高的 4-芳基丁烯酸酯。该反应可容忍各种有用的取代基，包括各种卤素取代基、硝基、醚基、氰基、酮基和酯基，并可作为一种单锅工艺进行，在原位生成均二甲苯盐。利用这种方法，我们通过一个快速高效的顺序方案合成了海洋抗生素红环内酯 E，省去了丁烯内酯中间体的分离过程（两个操作步骤，总产率为 52%）。
• Synthesis of 5-(1-H or 1-alkyl-5-oxopyrrolidin-3-yl)-8-hydroxy-[1,6]-naphthyridine-7-carboxamide inhibitors of HIV-1 integrase
  作者：Jeffrey Y. Melamed、Melissa S. Egbertson、Sandor Varga、Joseph P. Vacca、Greg Moyer、Lori Gabryelski、Peter J. Felock、Kara A. Stillmock、Marc V. Witmer、William Schleif、Daria J. Hazuda、Yvonne Leonard、Lixia Jin、Joan D. Ellis、Steven D. Young

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.038

  日期：2008.10

  HIV-1 integrase catalyzes the insertion of viral DNA into the genome of the host cell. Integrase inhibitor N-(4-fluorobenzyl)-8-hydroxy-1,6-naphthyridine-7-carboxamide selectively inhibits the strand transfer process of integration. 4-Substituted pyrrolidinones possessing various groups on the pyrrolidinone nitrogen were introduced at the 5-position of the naphthyridine scaffold. These analogs exhibit excellent activity against viral replication in a cell-based assay. The preparation of these compounds was enabled by a three-step, two-pot reaction sequence from a common butenolide intermediate. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kariyone et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 276,277
  作者：Kariyone et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHELLAR, N. S.;BADOVSKAYA, L. A., XIMIYA I TEXNOL. FURAN. SOEDIN., KRASNODAR, 1982, 45-49
  作者：CHELLAR, N. S.、BADOVSKAYA, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• CHELLAR, N. S.;BADOVSKAYA, L. A.;IGNATENKO, A. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 9, 1944-1949
  作者：CHELLAR, N. S.、BADOVSKAYA, L. A.、IGNATENKO, A. V.

  DOI：——

  日期：——