N-[(R)-1-phenylethyl]propyleneurea | 405145-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[(R)-1-phenylethyl]propyleneurea
• 英文别名: 1-[(1R)-1-Phenylethyl]tetrahydropyrimidin-2(1H)-one；1-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3-diazinan-2-one
• CAS: 405145-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: OCSXATDVESXLJQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 、 N-[(R)-1-phenylethyl]propyleneurea 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型手性（硫代）脲的合成及其作为有机催化剂和配体在不对称合成中的应用

  摘要：

  描述了新型手性（硫）脲 1-10 和 14-26 的合成。这些（硫代）脲包含衍生自 (R)-或 (S)-α-苯乙胺、(R)-苯基甘氨酸或 (1R,2S)-麻黄碱的手性助剂。化合物 1-10 和 21-24 中的苯乙基在分子结构中采用特定的取向，这是由于 1,3-烯丙基应变与（硫代）羰基的结果。脲 1-10 作为路易斯碱性有机催化剂在环氧化物开环和醛缩合中进行了测试，发现四取代脲 (R,R)-2 在反应收率方面提供了最好的结果。（硫代）脲 20-26 作为对映选择性二乙基锌加成苯甲醛的配体进行了检测，观察到 C2 对称手性脲 (R,S,R,S)-20 以接近定量的产率和高达 62 的产率提供了预期的甲醇%对映体过量。

  DOI：

  10.1071/ch08116
• 作为产物：
  描述：

  3-[(R)-1-phenylethylamino]propionitrile 在 Rh/Al₂O₃ 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 N-[(R)-1-phenylethyl]propyleneurea
  参考文献：
  名称：

  结合有N -1-苯基乙基的手性脲的合成和构象分析。1,3-烯丙基的表现†

  摘要：

  描述了结合有α-苯乙基的新型手性脲（R，R）-2，（S，S）-3和（R）-6的合成。这些尿素和先前报道的（R，R）-1的构象分析是在半经验水平（AM1和PM3）和从头算水平（HF和B3LYP）上进行的，并且是通过X射线晶体学分析从实验上进行的（R，R）-2和（S，S）-3，并且在（R）-6的情况下通过NOE NMR光谱测定。1.5-2.6千卡摩尔的相当偏好-1有利于与构象顺式C在-periplanar安排H键在α苯乙基ñ -取代和N C（O）段被发现，并且这种观察确认的相关性在该系统中的1,3烯丙基菌株。在氢键的可能性顺-periplanarÇ ħ...ö Ç Ñ安排被丢弃在（拓扑分析的光- [R ，- [R ）- 1，在分子理论中的Bader原子框架内。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.939

文献信息

• Chemoselective reduction of pyrimidines. An access to enantiopure tetrahydropyrimidinones
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Mohand Melaimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01875-5

  日期：2001.12

  A synthesis of substituted 1,3-tetrahydropyrimidinones 8 starting from homochiral synthon 2 is described. Chemoselective reduction of pyrimidines 4 using BH3-THF provides an access to regioselective N-protected tetrahydropyrimidinones 8. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Novel Chiral (Thio)ureas and Their Application as Organocatalysts and Ligands in Asymmetric Synthesis
  作者：Marcos Hernández-Rodríguez、Claudia Gabriela Avila-Ortiz、Jorge M. del Campo、Delia Hernández-Romero、María J. Rosales-Hoz、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1071/ch08116

  日期：——

  The synthesis of novel chiral (thio)ureas 1–10 and 14–26 is described. These (thio)ureas incorporate chiral auxiliaries derived from (R)- or (S)-α-phenylethylamine, (R)-phenylglycine, or (1R,2S)-ephedrine. The phenylethyl group in compounds 1–10 and 21–24 adopts a particular orientation in the molecular structure as a consequence of 1,3-allylic strain with the (thio)carbonyl group. Ureas 1–10 were

  描述了新型手性（硫）脲 1-10 和 14-26 的合成。这些（硫代）脲包含衍生自 (R)-或 (S)-α-苯乙胺、(R)-苯基甘氨酸或 (1R,2S)-麻黄碱的手性助剂。化合物 1-10 和 21-24 中的苯乙基在分子结构中采用特定的取向，这是由于 1,3-烯丙基应变与（硫代）羰基的结果。脲 1-10 作为路易斯碱性有机催化剂在环氧化物开环和醛缩合中进行了测试，发现四取代脲 (R,R)-2 在反应收率方面提供了最好的结果。（硫代）脲 20-26 作为对映选择性二乙基锌加成苯甲醛的配体进行了检测，观察到 C2 对称手性脲 (R,S,R,S)-20 以接近定量的产率和高达 62 的产率提供了预期的甲醇%对映体过量。
• Synthesis and conformational analysis of chiral ureas incorporating<i>N</i>-1-phenylethyl groups. Manifestation of allylic 1,3-strain
  作者：Marcos Hernández-Rodríguez、Roberto Melgar-Fernández、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/poc.939

  日期：2005.8

  The synthesis of novel chiral ureas (R,R)-2, (S,S)-3 and (R)-6 incorporating the α-phenylethyl group is described. Conformational analysis of these ureas, and of previously reported (R,R)-1, was carried out computationally, both at semiempirical (AM1 and PM3) and ab initio (HF and B3LYP) levels, and experimentally from x-ray crystallographic analysis of (R,R)-2 and (S,S)-3, and in the case of (R)-6

  描述了结合有α-苯乙基的新型手性脲（R，R）-2，（S，S）-3和（R）-6的合成。这些尿素和先前报道的（R，R）-1的构象分析是在半经验水平（AM1和PM3）和从头算水平（HF和B3LYP）上进行的，并且是通过X射线晶体学分析从实验上进行的（R，R）-2和（S，S）-3，并且在（R）-6的情况下通过NOE NMR光谱测定。1.5-2.6千卡摩尔的相当偏好-1有利于与构象顺式C在-periplanar安排H键在α苯乙基ñ -取代和N C（O）段被发现，并且这种观察确认的相关性在该系统中的1,3烯丙基菌株。在氢键的可能性顺-periplanarÇ ħ...ö Ç Ñ安排被丢弃在（拓扑分析的光- [R ，- [R ）- 1，在分子理论中的Bader原子框架内。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.