3,4,5,6-tetrafluorophthaloyl dichloride | 14900-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrafluorophthaloyl dichloride
• 英文别名: tetrafluorophthalic acid dichloride；perfluorophthaloyldichloride；3,4,5,6-Tetrafluorophthaloyl chloride；3,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,2-dicarbonyl chloride
• CAS: 14900-74-4
• 化学式: C₈Cl₂F₄O₂
• 分子量: 274.986
• InChiKey: SDRKNKXIESFYFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrafluorophthaloyl dichloride 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,3-dibromo-5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-bis(perfluorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  全氟化和半氟化的红宝石：合成和晶体堆积的安排

  摘要：

  通过将全氟化的1,3-二苯基异苯并呋喃和1,4-二苯基-2,3-二氢化萘进行环加成反应，然后进行还原性脱氧反应，可以合成全氟钌（PF-RUB）。该方法易于用于合成半氟化红荧烯（F 14 -RUB）。电化学测量和DFT计算表明，全氟化作用会大大降低HOMO和LUMO能量。PF-RUB的重结晶和升华分别得到两种具有平面和扭曲构象的晶体。在这两种情况下，全氟化都会导致短时CF和FF接触的形成，并完全破坏面对面的π相互作用。F 14的单晶-RUB通过升华生长，并且扭曲的分子显示二维π堆叠，面对面距离为3.54Å。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01383
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 18.0h， 生成 3,4,5,6-tetrafluorophthaloyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  X射线衍射和分子间芳烃-全氟芳烃堆积相互作用的定量评估的理论研究。

  摘要：

  通过实验和理论方法研究了芳烃-全氟芳烃的堆积相互作用。合成了一系列具有不同可能性的固态形成该识别基序的化合物，并通过单晶X射线衍射确定了它们的晶体结构。用定量的晶体势分析了这些化合物的晶体堆积以及从晶体学数据库中检索到的相关化合物的堆积：计算了晶体中的总晶格能和最接近的分子对的内聚能。芳烃-全氟芳烃识别基序在本文研究的非氢键化合物中以主要相互作用形式出现，至此，在堆积基序上形成的不对称二聚体会转移到晶体中两个分子组成的不对称单元上，无论是纯化合物还是分子络合物；然而，环之间的距离和角度范围分别为3.70至4.85 A和5至21度。像素能量分配显示，每当芳香环堆叠时，最大的内聚能贡献都来自分散，每个苯环大约相当于20 kJ mol（-1），而库仑项虽然很小，但意义重大，足以使芳烃之间产生差异-芳烃或全氟芳烃-全氟芳烃的相互作用一方面，而芳烃-全氟芳烃的相互作用，另一方面，后者每个苯环约有10

  DOI：

  10.1002/chem.200501248

文献信息

• Revisiting Phosphorus Analogues of Phthalimides and Naphthalimides: Syntheses and Comparative Studies
  作者：Youhei Takeda、Takuya Nishida、Kota Hatanaka、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201405494

  日期：2015.1.19

  A series of phosphorus analogues of aromatic‐fused monoimides (phthalimides and naphthalimides) bearing a mesityl group on the P center have been synthesized. In a comparison of their photophysical, electrochemical, and thermal properties with those of the corresponding imides, the impact of P incorporation was revealed. Furthermore, theoretical studies using DFT methods were conducted to understand

  合成了一系列在P中心带有异氰酸酯基的芳族稠合单酰亚胺（邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺）的磷类似物。通过将它们的光物理，电化学和热性能与相应酰亚​​胺的光物理，电化学和热性能进行比较，揭示了P掺入的影响。此外，进行了使用DFT方法的理论研究以了解其性能。
• Assembly Pattern of Supramolecular Hydrogel Induced by Lower Critical Solution Temperature Behavior of Low-Molecular-Weight Gelator
  作者：Shuanggen Wu、Qiao Zhang、Yan Deng、Xing Li、Zheng Luo、Bo Zheng、Shengyi Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b11290

  日期：2020.1.8

  Although the gelation process and lower critical solution tempera-ture (LCST) behavior are well acknowledged in polymer systems, low-molecular-weight gelators (LMWGs) rarely display LCST behavior during supramolecular gelation. Herein, we report an LMWG system with LCST-type thermo-responsiveness and an LCST-triggered supramolecular gelation process. Temperature plays a crucial role in this system, not only

  尽管胶凝过程和较低临界溶液温度 (LCST) 行为在聚合物体系中得到广泛认可，但低分子量胶凝剂 (LMWG) 在超分子胶凝过程中很少表现出 LCST 行为。在此，我们报告了一种具有 LCST 型热响应性和 LCST 触发的超分子凝胶化过程的 LMWG 系统。温度在该系统中起着至关重要的作用，它不仅影响 LCST 相分离，还触发凝胶化过程。所得水凝胶的骨架（三维结构）是 LMWG 进行 LCST 相分离的分层组件。因此，LMWG 的凝胶化仅在凝胶化温度高于 LCST 行为的临界转变温度 (Tcloud) 时实现，
• Carbonylation of Polyfluorinated 1-Arylalkan-1-ols and Diols in Superacids
  作者：Siqi Wang、Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Olga A. Luzina、Tatyana V. Mezhenkova

  DOI：10.3390/molecules27248757

  日期：——

  We describe the carbonylation of a series of mono and dihydroxy derivatives of polyfluorinated alkylbenzenes and benzocycloalkenes with OH groups at benzylic positions using carbon monoxide in the presence of a superacid (TfOH, a TfOH-SbF5 mixture, or a FSO3H-SbF5 mixture). It was shown that the superacid-catalyzed addition of CO to various primary and secondary polyfluorinated alcohols and diols gives

  我们描述了在存在超酸（TfOH、TfOH-SbF5 混合物或 FSO3H-SbF5 混合物）的情况下使用一氧化碳在苄基位置具有 OH 基团的多氟化烷基苯和苯并环烯烃的一系列单羟基和二羟基衍生物的羰基化。结果表明，超强酸催化的 CO 加成到各种伯和仲多氟化醇和二醇中会产生相应的一元和二元羧酸或内酯。评估了取决于醇结构的各种超强酸的效率，FSO3H-SbF5 在大多数转化中产生了最好的结果。发现将 CO 加成到含有邻位氟原子的仲 1-arylalkan-1-ols 伴随着 HF 的消除以及 α,β-不饱和芳基羧酸的形成。与伯醇和仲醇相比，
• 一种二芳香甲酰基四卤代苯类化合物及制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN116478030A

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明属于有机光电材料领域，具体涉及一种二芳香甲酰基四卤代苯类化合物及制备方法与应用。所述的二芳香甲酰基四卤代苯类化合物是四卤代苯二甲酸通过酰氯化、傅‑克酰基化合成得到，该类新型化合物能有效进行光生电荷分离促进激发态电子或氢进行高效地传递，提高光量子效率和催化效率，可作为光敏材料、光电材料、荧光探针等应用于发光材料、光催化、光固化、荧光探针等方向领域，例如应用于光催化碳氢键活化反应，具有广阔的市场应用前景。同时，本发明提供的制备方法操作简单、条件温和，试剂和底物简单经济廉价易得，且反应高效，底物适用性广，具有广阔的工业化应用前景。
• Grignard Reactions on <i>Ortho</i> Dicarboxylic Arene Derivatives. Synthesis of 1,3-Dithienylisothianaphthene Compounds
  作者：Rafaël H. L. Kiebooms、Peter J. A. Adriaensens、Dirk J. M. Vanderzande、Jan M. J. V. Gelan

  DOI：10.1021/jo9604402

  日期：1997.3.1

  1,3-Dithienylisothianaphthene (10a) is obtained through ring closure of 1,2-dithienoylbenzene (7a). The synthesis of 7a has been accomplished based on a Grignard reaction by adding 2-thiophene-magnesium bromide to 1,2-di(S-(2-pyridinyl)) benzenedithioate (6b) to obtain 7a in a yield of 95%. The use of 6b avoids the formation of the corresponding 3,3-dithienyl-3H-isobenzofuran-1(3H)-one (dithienylphthalide, 8). The same procedure is applied to obtain 1,3-dithienyl-4,5,6,7-tetradeuterioisothianaphthene (10b) and 1,3-dithienyl-4,5,6,7-tetrafluoroisothianaphthene (10c). The synthesis of the 2,3-dithienoylpyridine (12a), 3,4-dithienoylpyridine (12b), and 2,3-dithienoylpyrazine (12c) however fails. The presence of nitrogen in the central ring system influences the result of the Grignard reaction. Possibly the free electron pair of the nitrogen interferes with the formation of a stable six-membered ring intermediate which is essential for the diketone formation.