N-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 331240-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 331240-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆S
• mdl: MFCD00686784
• 分子量: 338.341
• InChiKey: CULAOYRJHZVXNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 、 丙炔酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 Ethyl (4-(N-(2,5-dimethoxyphenyl)sulfamoyl)phenyl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF RAC1 AND USES THEREOF FOR INDUCING BRONCHODILATATION

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物：其中：- A特别是-N（R'a）-C（=O）-R，其中R'a为H或（C1-C6）烷基基团，R优选为具有以下式（II）的基团：- X特别是从以下组中选择的：-SO2-N（R'b）-，其中R'b为H或（C1-C6）烷基基团，-N（R"b）-SO2-，其中R"b为H或（C1-C6）烷基基团，-CO-NH-和-NH-CO-，用于治疗以支气管痉挛为特征的病理，如哮喘。

  公开号：

  EP3412651A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-硝基苯 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  婴儿利什曼原虫无鞭毛体的新型二芳基磺酰胺抑制剂

  摘要：

  迫切需要针对内脏利什曼病的新药物，其作用机制不同于现有的治疗方法，并且具有足够的成本、稳定性和特性。目前临床上还没有针对婴儿利什曼原虫（地中海地区内脏利什曼病的病原体）的抗微管蛋白药物。我们基于结构-活性关系 (SAR) 和宿主与寄生虫之间的序列差异，设计并合成了 350 种针对利什曼原虫微管蛋白的化合物库。合成的化合物易于获得、稳定且可适当溶于水。我们针对利什曼原虫检测了文库前鞭毛体、无菌和细胞内无鞭毛体，分别发现了 0、8 和 16 种活性化合物，对细胞内无鞭毛体的成功率超过 10%，不包括细胞毒性化合物。五种化合物具有与临床使用的米替福新相似或更好的效力。14 种化合物显示出一种宿主依赖性作用机制，这可能是有利的，因为它可能使它们不易产生耐药性。活性化合物聚集在五个化学类别中，提供结构-活性关系以进一步提高命中率并促进系列开发。分子对接与拟议的作用机制一致，得到观察到的结构-活性关系

  DOI：

  10.1016/j.ijpddr.2021.02.006

文献信息

• 4-Amino-5-(arylaminomethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidines via Mitsunobu Reaction of 4-Amino-5-(hydroxymethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidine with N-Mesyl- and N-Nosylarylamines
  作者：Sigitas Tumkevicius、Viktoras Masevicius、Grazina Petraityte

  DOI：10.1055/s-0031-1290524

  日期：2012.5

  3-d]pyrimidines via the Mitsunobu­ reaction of 4-amino-5-(hydroxymethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidine with N-mesyl- and N-nosylarylamines, and subsequent removal of the mesyl and nosyl groups, has been developed. The influence of substituents in the arylamine moiety on the Mitsunobu reaction was investigated. An unexpected nucleophilic substitution of a nitro group in the reaction of N-(4-amino-2

  摘要 通过4-氨基-5-（羟甲基）-2-（甲硫基）的Mitsunobu反应合成4-氨基-5-（芳基氨基甲基）-2-（甲硫基）呋喃并[2,3- d ]嘧啶的有效方法已经开发了具有N-甲磺酰基和N-甲磺酰基芳基胺的呋喃并[2,3- d ]嘧啶，并随后除去了甲磺酰基和甲磺酰基。研究了芳胺部分中取代基对光延反应的影响。N -（4-氨基-2-（甲基磺酰基）呋喃并[2,3 - d ]嘧啶-5-基}甲基）-4-硝基-N-苯基苯磺酰胺与硝基的反应中硝基的意外亲核取代观察到甲醇钠。 通过4-氨基-5-（羟甲基）-2-（甲硫基）的Mitsunobu反应合成4-氨基-5-（芳基氨基甲基）-2-（甲硫基）呋喃并[2,3- d ]嘧啶的有效方法已经开发了具有N-甲磺酰基和N-甲磺酰基芳基胺的呋喃并[2,3- d ]嘧啶，并随后除去了甲磺酰基和甲磺酰基。研究了芳胺部分中取代基对光延反应的影响。N -（4-氨基-2-（甲基磺酰基）呋喃并[2
• INHIBITORS OF RAC1 AND USES THEREOF FOR TREATING CANCERS
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP3412652A1

  公开（公告）日：2018-12-12

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): wherein: - A is in particular -N(R'a)-C(=O)-R, R'a being H or a (C1-C6)alkyl group, and R being preferably a group having the following formula (II): - X is in particular chosen from the group consisting of: -SO2-N(R'b)-, R'b being H or a (C1-C6)alkyl group, -N(R"b)-SO2-, R"b being H or a (C1-C6)alkyl group, -CO-NH-, and -NH-CO-, for use for the treatment of cancers, such as metastatic cancers.

  本发明涉及具有以下化学式（I）的化合物：其中：- A特别是-N（R'a）-C（=O）-R，其中R'a为H或（C1-C6）烷基基团，R最好是具有以下化学式（II）的基团：- X特别是从以下组中选择的：-SO2-N（R'b）-，其中R'b为H或（C1-C6）烷基基团，-N（R"b）-SO2-，其中R"b为H或（C1-C6）烷基基团，-CO-NH-，和-NH-CO-，用于治疗癌症，如转移性癌症。
• [EN] INHIBITORS OF RAC1 AND USES THEREOF FOR TREATING CANCERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAC1 ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2018224563A9

  公开（公告）日：2021-04-22

  [EN] The present invention concerns a compound having the following formula (I): wherein: - A is in particular -N(R'a)-C(=O)-R, R'a being H or a (C1-C6)alkyl group, and R being preferably a group having the following formula (II): - X is in particular chosen from the group consisting of: -SO2-N(R'b)-, R'b being H or a (C1-C6)alkyl group, -N(R"b)-SO2-, R"b being H or a (C1-C6)alkyl group, -CO-NH-, and -NH-CO-, for use for the treatment of cancers, such as metastatic cancers.
  [FR] La présente invention concerne un composé ayant la formule suivante (I) : dans laquelle : - A est en particulier -N(R'a)-C(=O)-R, R'a étant H ou un groupe alkyle en (C1-C6), et R étant de préférence un groupe ayant la formule suivante (II) : - X est en particulier choisi dans le groupe constitué par : -SO2-N(R'b)-, R'b étant H ou un groupe alkyle en (C1-C6), -N(R"b)-SO2-, R"b étant H ou un groupe alkyle en (C1-C6), -CO-NH- et -NH-CO-, le composé de l'invention étant destiné à être utilisé dans le traitement de cancers, tels que des cancers métastatiques.
• [EN] INHIBITORS OF RAC1 AND USES THEREOF FOR INDUCING BRONCHODILATATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAC1 ET LEURS UTILISATIONS POUR INDUIRE UNE BRONCHODILATATION
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2018224560A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): wherein: - A is in particular -N(R'a)-C(=O)-R, R'a being H or a (C1-C6)alkyl group, and R being preferably a group having the following formula (II): - X is in particular chosen from the group consisting of: -SO2-N(R'b)-, R'b being H or a (C1-C6)alkyl group, -N(R"b)-SO2-, R"b being H or a (C1-C6)alkyl group, -CO-NH-, and -NH-CO-, for use for the treatment of pathologies characterized by bronchoconstriction, such as asthma.