2-[2-(2-硝基氧基乙氧基)乙氧基]乙基硝酸酯 | 111-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 2-[2-(2-硝基氧基乙氧基)乙氧基]乙基硝酸酯
• 中文别名: 2,2'-[乙烷-1,2-二基双(氧)]二乙基酯
• 英文名称: triethylene glycol dinitrate
• 英文别名: triethyleneglycol-dinitrate；TEGDN；1,2-bis-(2-nitrooxy-ethoxy)-ethane；1,2-bis-(2-nitryloxy-ethoxy)-ethane；O,O'-Dinitro-triaethylenglykol；1,2-Bis-(2-nitryloxy-aethoxy)-aethan；2-[2-(2-nitrooxyethoxy)ethoxy]ethyl nitrate
• CAS: 111-22-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₈
• 分子量: 240.17
• InChiKey: AGCQZYRSTIRJFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6172 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.03 M
• 保留指数：
  1595

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  1.1A
• 海关编码：
  2920909090
• 危险类别：
  1.1A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 2-[2-(2-硝基氧基乙氧基)乙氧基]乙基硝酸酯 生成 1,1'-(3,6-dioxa-octanediyl)-bis-pyridinium; dipicrate
  参考文献：
  名称：

  393.季铵硝酸盐。第二部分 硝基烷基醚，胺，酰胺和氨基甲酸酯与叔胺和相关化合物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002006
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-[2-(2-硝基氧基乙氧基)乙氧基]乙基硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  常用增塑剂二硝酸乙二醇酯、二甘醇二硝酸酯和三甘醇二硝酸酯的晶体结构——表征及结构行为探讨

  摘要：

  乙二醇二硝酸酯 (EGDN)、二甘醇二硝酸酯 (DEGDN) 和三甘醇二硝酸酯 (TEGDN) 被用作推进剂混合物中的增塑剂，并且已知已有 100 多年的历史。尽管这些化合物具有工业应用和悠久的历史，但在室温下为液体的所有三种化合物的晶体结构尚未确定。因此，在这项工作中，通过低温X射线衍射检查了晶体结构，从而首次比较和讨论了固态下的键合性能和晶体堆积。此外，通过核磁共振光谱和红外光谱对化合物进行了表征。通过 DTA（差热分析）测量研究热性能，实验蒸气压采用色谱辅助蒸腾法测定。通过气体比重计测量室温下的密度（液体），并使用 EXPLO5 代码计算能量特性。此外，通过讨论对不同的敏感性进行更深入的分析基于其晶体结构创建的Hirshfeld表面用于比较它们在固态下的灵敏度。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.2c00775

文献信息

• Rational design, synthesis and evaluation of new azido-ester structures as green energetic plasticizers
  作者：Nasser Sheibani、Narges Zohari、Reza Fareghi-Alamdari

  DOI：10.1039/d0dt02250k

  日期：——

  Computer-aided molecular design (CAMD) is a well-known tool for the theoretical assessment of chemical structures before their experimental synthesis. In this study, we used this method to consider the important criteria for a chemical structure as an energetic plasticizer for an energetic azido binder. The number of new azido-ester structures were initially designed, and their physicochemical and

  计算机辅助分子设计（CAMD）是在化学合成实验之前对化学结构进行理论评估的著名工具。在这项研究中，我们使用这种方法来考虑化学结构作为高能叠氮基粘合剂的高能增塑剂的重要标准。新叠氮基酯结构的数量最初设计，并测定其物理化学和能量性质通过通过分子动力学模拟和基于机器学习的方法进行理论计算。考虑到几个标准之间的平衡，然后选择，合成和表征了这些理论化学结构中的两个（包括GTAA（甘油三（叠氮基乙酸酯））和TEGBAA（三乙二醇双（叠氮基乙酸酯））。实验和理论结果的比较，以评估这些新型叠氮基酯增塑剂的理化性质，表明两种方法之间可以接受。最后，使用流变学和DSC分析研究了这两种新型叠氮基酯增塑剂对缩水甘油叠氮化物聚合物（GAP）的流变学和热学性能的相容性和效率，并与一些常见的高能增塑剂进行了比较。
• METHODS OF PRODUCING NITRATE ESTERS
  申请人：Straessler Nicholas A.

  公开号：US20120130115A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Methods of forming a nitrate ester include combining at least one nitrate salt and sulfuric acid to form a nitrating solution and adding an aliphatic polyol to the nitrating solution. Nitrate esters formed by this method may be, for example, triethylene glycol dinitrate (TEGDN), pentaerythritol tetranitrate (PETN), diglycerol tetranitrate (DGTN), 1,1,1-tris(methylol)ethane trinitrate (TMETN), 1,2,4-butanetriol trinitrate (BTTN), nitroglycerin (NG), diethylene glycol dinitrate (DEGDN), ethylene glycol dinitrate (EGDN), metriol trinitrate (MTN), nitrocellulose (NC), or 1,2-propanediol dinitrate (PDDN).

  形成硝酸酯的方法包括将至少一种硝酸盐和硫酸结合以形成硝化溶液，并向硝化溶液中添加脂肪族多元醇。通过这种方法形成的硝酸酯可能是三乙二醇二硝酸酯（TEGDN）、四硝基对甲苯酚（PETN）、二甘油四硝酸酯（DGTN）、1,1,1-三(甲醇)乙烷三硝酸酯（TMETN）、1,2,4-丁二醇三硝酸酯（BTTN）、硝化甘油（NG）、二乙二醇二硝酸酯（DEGDN）、乙二醇二硝酸酯（EGDN）、三羟甲基丙烷三硝酸酯（MTN）、硝化纤维素（NC）或1,2-丙二醇二硝酸酯（PDDN）。
• PROCESS OF SEPARATING GUN PROPELLANT COMPONENTS AND USEFUL BYPRODUCTS THEREOF
  申请人：Orbey Nese

  公开号：US20090221747A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Methods for the separation of targeted components from gun propellant formulations. In particular, the methods separate targeted components in a usable/useful form. Preferred methods are directed to the separation of nitrocellulose, nitroguanidine and/or nitroglycerine from a formulation containing one or more of these components.

  从枪火药配方中分离目标成分的方法。特别是，这些方法将目标成分分离成可用/有用的形式。首选方法是针对从含有一种或多种这些成分的配方中分离硝化纤维素、硝基胍和/或硝酸甘油。
• [EN] NEW CHEMICAL COMPOUND SUITABLE FOR USE AS A PLASTICISER IN EXPLOSIVE AND PROPELLANT COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ CHIMIQUE APPROPRIÉ POUR UNE UTILISATION COMME PLASTIFIANT DANS DES COMPOSITIONS EXPLOSIVES ET DE PROPULSION
  申请人：TOTALFOERSVARETS FORKSNINGSINS

  公开号：WO2009072955A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The compound 4, 4-dinitro-l, 7-diazidoheptane. Use of the compound as a plasticiser in a binder system for a propellant or an explosive composition, e.g. a binder system based on GAP, BAMO or BAMO/GAP, and a plasticiser comprising the compound.

  化合物4,4-二硝基-1,7-二叠氮基庚烷。将该化合物用作推进剂或爆炸物组合物的粘合剂系统中的增塑剂，例如基于GAP，BAMO或BAMO/GAP的粘合剂系统，以及包含该化合物的增塑剂。
• Method of synthesizing diglycerol tetranitrate, and solid rocket motor propellant containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030089435A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Diglyercol tetranitrate is an energetic nitrate ester plasticizer having no freezing point, making the nitrate ester plasticizer especially suited for use in solid rocket motor propellants that are subjected to low temperature storage and operational environments, which can reach as low as −54° C. in temperature. In order to avoid problems associated with fume-off that characterize the conventional synthesis method of making diglycerol tetranitrate, synthesis is performed in a medium including a mixed acid phase and an inert organic phase. The mixed acid phase contains, as ingredients, at least one nitronium ion source and at least one acid having sufficient strength to generate nitronium ions from the nitronium ion source. The nitronium ions in the mixed acid nitrate diglycerol to form diglycerol tetranitrate, which is then received into the organic liquid. The organic liquid, which preferably is a chlorocarbon such as dichloromethane, is insoluble with diglycerol but soluble with diglycerol tetranitrate. The inert organic phase is then treated to neutralize any acid contained in the inert organic phase, and the diglycerol tetranitrate is separated from the inert organic phase.

  Diglyercol tetranitrate是一种具有高能量的硝酸酯增塑剂，没有冰点，特别适用于在低温存储和操作环境下使用的固体火箭发动机推进剂，其温度可达-54°C。为了避免常规合成方法中与烟雾有关的问题，制备diglycerol tetranitrate时在包含混合酸相和惰性有机相的介质中进行。混合酸相包含至少一种亚硝基离子源和至少一种具有足够强度从亚硝基离子源中生成亚硝基离子的酸。混合酸中的亚硝基离子与硝酸甘油反应形成diglycerol tetranitrate，然后被溶解在有机液体中。有机液体最好是氯代烃，如二氯甲烷，它与diglycerol不溶，但与diglycerol tetranitrate溶解。然后处理惰性有机相以中和其中所含的任何酸，并将diglycerol tetranitrate从惰性有机相中分离出来。