N-(acetyloxy)-N-isopropoxybenzamide | 139259-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(acetyloxy)-N-isopropoxybenzamide
• 英文别名: isopropyl N-acetoxybenzohydroxamate；N-acetoxy-N-isopropoxybenzamide；N-(Acetoxy)-N-(1-methylethoxy)benzamide；[benzoyl(propan-2-yloxy)amino] acetate
• CAS: 139259-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: GKNMRKKWVRAAOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(acetyloxy)-N-isopropoxybenzamide 在 硫酸 重水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 溶剂黄146
  参考文献：
  名称：

  Campbell, John J.; Glover, Stephen A.; Hammond, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 2067 - 2080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙氧基苯甲酰胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(acetyloxy)-N-isopropoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Campbell, John J.; Glover, Stephen A.; Hammond, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 2067 - 2080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SN2 Substitution Reactions at the Amide Nitrogen in the Anomeric Mutagens, N-Acyloxy-N-alkoxyamides
  作者：Katie L. Cavanagh、Stephen A. Glover、Helen L. Price、Rhiannon R. Schumacher

  DOI：10.1071/ch09166

  日期：——

  amide character and resemble α-haloketones in reactivity. They are susceptible to SN2 reactions at nitrogen, a process that is responsible for their mutagenic behaviour. Kinetic studies have been carried out with the nucleophile N-methylaniline that show that, like SN2 reactions at carbon centres, the rate constant for SN2 displacement of carboxylate is lowered by branching β to the nitrogen centre, or

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺1a是不寻常的异头异构酰胺，其由于双氧基取代而在氮上呈锥体状。通过这种构型，它们失去了大部分酰胺特性，并且在反应性上类似于α-卤代酮。它们在氮气下易受S N 2反应的影响，这是导致其诱变行为的原因。动力学研究已经进行了与亲核试剂Ñ甲基苯胺，显示的是，最喜欢S ñ在碳中心，速率常数为S 2个的反应Ñ通过将β分支到氮中心或烷氧基侧链上的大体积基团，可降低2羧酸盐的置换。然而，羧酸酯离去基团上的支链或大体积基团不影响取代率，其主要由离去的羧酸酯基团的p K A控制。这些结果与氨与N-乙酰氧基-N-甲氧基乙酰胺的模型反应的计算性质相符，但与空间效应对其致突变性的作用相反。
• Campbell, John J.; Glover, Stephen A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 8, p. 2075 - 2096
  作者：Campbell, John J.、Glover, Stephen A.

  DOI：——

  日期：——
• Campbell, John J.; Glover, Stephen A.; Hammond, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 2067 - 2080
  作者：Campbell, John J.、Glover, Stephen A.、Hammond, Gerard P.、Rowbottom, Colleen A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图