N,N-dimethylpyrrolidinium methylcarbonate | 120226-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N,N-dimethylpyrrolidinium methylcarbonate
• 英文别名: N,N-dimethylpyrrolidinium methyl carbonate；1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium;methyl carbonate
• CAS: 120226-73-5
• 化学式: C₂H₃O₃*C₆H₁₄N
• 分子量: 175.228
• InChiKey: LRQCJQDRPQWREK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylpyrrolidinium methylcarbonate 在 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (N,N-dimethylpyrrolidinium)₃ [Me₂In(μ₂-S-InMe₃)]₃
  参考文献：
  名称：

  硫属元素-二甲基没食子酸酯和-指示物 DMPyr2[Me2M(μ2−E)]2 (M=Ga, In; E=S, Se)：高阶和低阶硫属元素指示物的构建模块

  摘要：

  研究了离子液体 DMPyr[SH] 和 DMPyr[SeH] (DMPyr=1,1-二甲基吡咯烷鎓) 中阴离子被三甲基镓和三甲基铟的金属化。该反应通过[EH] -的预配位、甲烷消除和前所未有的一系列硫族金属化物DMPyr 2 [Me 2 M( μ 2 -E)] 2 (M=Ga, In; E=S, Se ）。这些显示了具有四元环结构的双核双阴离子的存在，在其晶体学确定的分子结构中显示出高度亲核的桥联硫属化物配体。研究了这些结构单元与两性亲电子试剂的一些代表性反应： 将两个等价的 E(SiMe 3 ) 2 (E=S, Se) 添加到指示物 DMPyr 2 [Me 2 In( μ 2 -S)] 2和 DMPyr 2 [Me 2 In( μ 2 -Se)] 2导致环断裂、E 硅烷化并形成单核、单阴离子茚化合物 DMPyr[Me 2 In(SSiMe 3 ) 2 ]、DMPyr[Me 2 In(SeSiMe

  DOI：

  10.1002/open.202000347
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 碳酸二甲酯 反应 72.0h， 生成 N,N-dimethylpyrrolidinium methylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯 氧化作用 经过 过氧化氢 在离子液体中的作用 溶剂 关于两者之间的竞争 钯-催化过程， 氧化作用 和 二聚化

  摘要：

  制备了一系列亲水性的N，N-二甲基吡咯烷鎓和N，N-二甲基哌啶基离子液体（ILs），并将其用作Wacker中的反应介质氧化作用 的 苯乙烯 经过 过氧化氢 使用 氯化钯2 作为 催化剂。将这些IL的效率与亲水性和疏水性进行了比较咪唑鎓 系统（包括具有 腈功能）。离子液体的性质强烈影响产物的分布。特别是在疏水性IL中，1,3-二苯基-1-丁烯 产生于 苯乙烯 二聚化 被检测到，除了预期的 苯甲基酮。的形成1,3-二苯基-1-丁烯 可能归因于 钯（0） 来自“氯醇”（可能是在 瓦克工艺）的副反应。因此，IL能够促进或不利于“氯醇“ 到 ”ClPdOOH“ 经过 过氧化氢给出均相或双相系统的化合物，似乎是影响选择性的主要因素。

  DOI：

  10.1039/c0gc00945h
• 作为试剂：
  描述：

  异山梨醇 在 N,N-dimethylpyrrolidinium methylcarbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 90.0~200.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1,4:3,6-dianhydro-2-O-methyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化剂N-甲基吡咯烷的二甲基异山梨醇：放大，纯化和同时发生的反应路径

  摘要：

  异山梨醇二甲酯（DMI）是众所周知的基于生物的绿色替代品，用于替代传统的偶极溶剂，例如二甲基亚砜和二甲基甲酰胺。DMI的合成主要依靠在碱性或酸性催化剂存在下，通过使用不同的烷基化剂，将生物基平台化学异山梨醇醚化。其中，碳酸二甲酯（DMC）具有良好的生物降解性和低毒性，因此被认为是最有前途的物质之一。在这项工作中，我们对硝酸异山梨高产甲基化的全面调查报告通过DMC化学反应的氮有机催化剂促进ñ-甲基吡咯烷（NMPy）。优化了反应条件，然后将其有效地用于异山梨醇差向异构体，异麦芽糖苷和异甘露糖苷的甲基化，以及用于一些初步的放大试验（最多10克异山梨醇）。通过柱色谱法和减压蒸馏均从反应混合物中纯化DMI。NMPy被证明也是D的一锅转化的优秀催化剂-山梨糖醇转化为DMI。此外，首次合成，分离并充分表征了在异山梨醇醚化中观察到的所有七个甲基和甲氧基羰基中间体。这为导致DMI的并发反应途径以及NMPy在

  DOI：

  10.1039/d1cy00465d

文献信息

• Styrene oxidation by hydrogen peroxide in ionic liquids: the role of the solvent on the competition between two Pd-catalyzed processes, oxidation and dimerization
  作者：Cinzia Chiappe、Angelo Sanzone、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c0gc00945h

  日期：——

  A series of hydrophilic N,N-dimethylpyrrolidinium- and N,N-dimethylpiperidinium-based ionic liquids (ILs) have been prepared and applied as reaction media in the Wacker oxidation of styrene by hydrogen peroxide using PdCl2 as the catalyst. The efficiency of these ILs was compared with hydrophilic and hydrophobic imidazolium systems (including those with nitrile functionalities). The nature of the ionic

  制备了一系列亲水性的N，N-二甲基吡咯烷鎓和N，N-二甲基哌啶基离子液体（ILs），并将其用作Wacker中的反应介质氧化作用 的 苯乙烯 经过 过氧化氢 使用 氯化钯2 作为 催化剂。将这些IL的效率与亲水性和疏水性进行了比较咪唑鎓 系统（包括具有 腈功能）。离子液体的性质强烈影响产物的分布。特别是在疏水性IL中，1,3-二苯基-1-丁烯 产生于 苯乙烯 二聚化 被检测到，除了预期的 苯甲基酮。的形成1,3-二苯基-1-丁烯 可能归因于 钯（0） 来自“氯醇”（可能是在 瓦克工艺）的副反应。因此，IL能够促进或不利于“氯醇“ 到 ”ClPdOOH“ 经过 过氧化氢给出均相或双相系统的化合物，似乎是影响选择性的主要因素。
• Highly Selective Ortho‐Directed Dicarboxylation of Cyclopentadiene by Methylcarbonates and CO ₂ or COS – First Insight into Co‐ordination Chemistry of New Ambident Ligands
  作者：Tobias Vollgraff、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/chem.202100300

  日期：2021.6.10

  mechanism where the acidic proton of the monocarboxylic acid intermediate plays an ortho-directing and CO2 activating role for the second kinetically accelerated CO2 addition step exclusively in ortho position. The same and related thiocarboxylates [Cat]2[C5H3(COS)2H] are obtained by reaction of COS with Cat[Cp] (Cat=NR4+, PR4+, Im+). A preliminary study on [Cat]2[C5H3(CO2)2H] reveals, that its soft and hard

  本研究通过多种有机阳离子碳酸甲酯盐[ Cat ] OCO 2 Me ( Cat= NR 4 +、PR 4 +、Im + )与环戊二烯(CpH)或通过简单地使有机阳离子环戊二烯化物Cat[Cp] (Cat=NR 4 +、PR 4 +、Im + )与CO 2反应。这些双阴离子配体的一个特征是酸性质子在两个羧基之间的分子内氢桥 (IHB) 中离域，如1 H NMR 光谱和 XRD 分析所研究的那样。第一次羧化后反应无法停止。因此，我们提出了一种与Kolbe-Schmitt苯酚羧化相关的机制，其中一元羧酸中间体的酸性质子在仅在邻位的第二个动力学加速CO 2加成步骤中发挥邻位导向和CO 2活化作用。通过COS与Cat[Cp]（Cat=NR 4 +、PR 4 +、Im +）反应得到相同和相关的硫代羧酸盐[Cat] 2 [C 5 H 3 (COS) 2 H] 。对[Cat] 2 [C 5 H 3 (CO
• Simple access to ionic liquids and organic salts containing the phosphaethynolate (PCO⁻) and Zintl (Sb₁₁³⁻) anions
  作者：Maximilian Jost、Lars H. Finger、Jörg Sundermeyer、Carsten von Hänisch

  DOI：10.1039/c6cc06620h

  日期：——

  A simple and almost quantitative synthesis of the first salts of the PCO⁻ anion with organic cations is presented. Moreover, we discovered a simple synthesis for [P(nBu)₃Me]⁺₃[Sb₁₁]³⁻, the first organic cation salt comprising the Zintl-anion [Sb₁₁]³⁻.

  提出了一种简单且几乎定量合成带有有机阳离子的PCO⁻阴离子的第一个盐。此外，我们还发现了[P(nBu)₃Me]⁺₃[Sb₁₁]³⁻的简单合成方法，这是第一个包含Zintl-阴离子[Sb₁₁]³⁻的有机阳离子盐。
• Process for producing quaternary salts
  申请人：Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd.

  公开号：US04892944A1

  公开（公告）日：1990-01-09

  A process for producing quaternary salts of high purity is disclosed, comprising reacting a tertiary amine or phosphine with a carbonic acid diester to form a corresponding quaternary carbonate and further mixing it with an acid to perform decarboxylation. The quaternary salts thus obtained are useful compounds which can be used in wide fields as various catalysts, electrolytes, additives, medicaments, etc.

  本发明公开了一种生产高纯度季铵盐的方法，包括将三级胺或膦和碳酸二酯反应以形成相应的季碳酸酯，进一步将其与酸混合以进行脱羧反应。因此获得的季铵盐是有用的化合物，可用于广泛领域，如各种催化剂，电解质，添加剂，药物等。
• Cyclic quaternary ammonium salts as fuel or lubricant additives
  申请人：INNOSPEC LIMITED

  公开号：US10689589B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Quaternary ammonium salts of formula: wherein each of R1 and R2 is independently selected from an optionally substituted alkyl, alkenyl or aryl group having less than 8 carbon atoms, R together with N forms an aliphatic or aromatic heterocycle having less than 12 carbons atoms and R5 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbyl group. The use of these compounds as fuel or lubricant additives, especially as diesel fuel additives.

  式中 R1 和 R2 各自独立地选自具有小于 8 个碳原子的任选取代的烷基、烯基或芳基，R 与 N 一起形成具有小于 12 个碳原子的脂肪族或芳香族杂环，R5 为氢或任选取代的烃基。这些化合物可用作燃料或润滑油添加剂，尤其是柴油添加剂。