2-allyl-1-(ethoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine | 94161-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-1-(ethoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: ethyl 2-prop-2-enyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 94161-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QESFRNOPXMASIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1-(ethoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到2-allyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化体系用于富电子共轭二烯的区域选择性还原和涉及π-烯丙基镍中间体的烯丙基酯的还原裂解

  摘要：

  富电子二烯向单烯烃的区域反射还原和烯丙基酯的还原裂解是通过使用硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化系统完成的，该系统操作极其简单，并且对官能团的耐受性极高。两种还原反应都可能涉及由新鲜的硼化镍产生的π-烯丙基镍中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100612
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylpyridinium chloride 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以23%的产率得到2-allyl-1-(ethoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生物的高度区域选择性铟介导的烯丙基化：由吡啶合成（±）-二氢吡啶

  摘要：

  证明了通过铟介导的相应的1-酰基吡啶鎓盐的烯丙基化制备具有高区域选择性的各种1-酰基-1,2-二氢吡啶。这适用于（±）-二氢吡啶的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01332-0

文献信息

• Addition regioselective d'organometalliques α-insatures ou α-fonctionnels au chlorure de n-ethoxycarbonylpyridinium : synthese de dihydro-1,2 (ou -1,4) pyridines 2-(ou 4-)substituees.
  作者：Gilles Courtois、Abdulkarim Al-Arnaout、Léone Miginiac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98503-4

  日期：1985.1
• Reaction of allylic tin reagents with nitrogen heteroaromatics activated by alkyl chloroformates: regioselective synthesis of .alpha.-allylated 1,2-dihydropyridines and change of the regioselectivity depending on methyl substituents at the allylic moiety
  作者：Ryohei Yamaguchi、Masataka Moriyasu、Michihiko Yoshioka、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1021/jo00250a018

  日期：1988.7
• Highly regioselective .alpha.-allylation of N-(alkoxycarbonyl)pyridinium salts by means of allyltin reagents
  作者：Ryohei Yamaguchi、Masataka Moriyasu、Michihiko Yoshioka、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1021/jo00202a031

  日期：1985.1
• Synthèse régiosélective par voie organométallique de pyridines, 4-picolines et 3,5-lutidines substituées en 2 par un groupe insaturé et/ou fonctionnel
  作者：A. Al-Arnaout、G. Courtois、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85146-x

  日期：1987.10
• YAMAGUCHI, RYOHEI;MORIYASU, MASATAKA, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 2, 287-288
  作者：YAMAGUCHI, RYOHEI、MORIYASU, MASATAKA

  DOI：——

  日期：——