ethyl (2E,4E,6E)-trideca-2,4,6-trienoate | 1325759-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E)-trideca-2,4,6-trienoate
• 英文别名: trans-tridecatrienoic acid ethyl ester
• CAS: 1325759-02-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: FWBXRVZPGFUCPJ-OFYUHDMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E)-trideca-2,4,6-trienoate 生成 (2E,4E)-ethyl trideca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Epoxy dodecadienamides

  摘要：

  十二碳二烯-1-醇或1-羧酸的醚、酯和酰胺，其在11位具有甲基或乙基侧链，可用于杀灭和防止昆虫繁殖，通过扰乱它们的激素平衡，并提供制备这些醚、酯和酰胺的过程，包括在此过程中的中间体。

  公开号：

  US04059600A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 在 二氯二茂锆 、 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl (2E,4E,6E)-trideca-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  通过炔元素金属化-钯催化的交叉偶联高选择性合成共轭二烯和三烯酯。

  摘要：

  使用 (E)- 和 (Z)-β-溴丙烯酸乙酯通过 Pd 催化的烯基化（Negishi 偶联）制备了十一碳-2,4-二烯酸乙酯的所有四种立体异构体 (7-10)，异构纯度 >/= 98% . 尽管使用常规醇盐和碳酸盐碱通过 Suzuki 偶联制备的 2Z,4E-异构体 (8) 的立体异构纯度为98% 选择性。其他广为人知的方法显示出相当大的局限性。Heck 烯基化对于合成纯度 >/= 98% 的 2E,4E 和 2E,4Z 异构体是令人满意的，但 2Z,4E 异构体的纯度为/= 90% 的选择性。除了 (2Z,4E)-二烯酸酯之外，一些 (2Z,4E,6E)- 和 (2Z,4E,6Z)-三烯酸酯已通过新设计的 Pd 催化烯基化以 >/= 98% 的选择性制备-SG烯烃化串联工艺。作为共轭高级低聚烯酸酯的模型，十三-2,4,6-三烯酸乙酯 (23-30) 的所有八种立体异构体均以 >/= 98%

  DOI：

  10.1073/pnas.1105155108

文献信息

• Highly selective synthesis of conjugated dienoic and trienoic esters via alkyne elementometalation–Pd-catalyzed cross-coupling
  作者：Guangwei Wang、Swathi Mohan、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1073/pnas.1105155108

  日期：2011.7.12

  4E)-dienoic esters, some (2Z,4E,6E)- and (2Z,4E,6Z)-trienoic esters have been prepared in >/= 98% selectivity by a newly devised Pd-catalyzed alkenylation-SG olefination tandem process. As models for conjugated higher oligoenoic esters, all eight stereoisomers for ethyl trideca-2,4,6-trienoate (23-30) have been prepared in >/= 98% overall selectivity.

  使用 (E)- 和 (Z)-β-溴丙烯酸乙酯通过 Pd 催化的烯基化（Negishi 偶联）制备了十一碳-2,4-二烯酸乙酯的所有四种立体异构体 (7-10)，异构纯度 >/= 98% . 尽管使用常规醇盐和碳酸盐碱通过 Suzuki 偶联制备的 2Z,4E-异构体 (8) 的立体异构纯度为98% 选择性。其他广为人知的方法显示出相当大的局限性。Heck 烯基化对于合成纯度 >/= 98% 的 2E,4E 和 2E,4Z 异构体是令人满意的，但 2Z,4E 异构体的纯度为/= 90% 的选择性。除了 (2Z,4E)-二烯酸酯之外，一些 (2Z,4E,6E)- 和 (2Z,4E,6Z)-三烯酸酯已通过新设计的 Pd 催化烯基化以 >/= 98% 的选择性制备-SG烯烃化串联工艺。作为共轭高级低聚烯酸酯的模型，十三-2,4,6-三烯酸乙酯 (23-30) 的所有八种立体异构体均以 >/= 98%
• Epoxy dodecadienamides
  申请人：Hoffmann-La Roche, Inc.

  公开号：US04059600A1

  公开（公告）日：1977-11-22

  Ethers, esters and amides of dodeca-2,4-dien 1-ols or 1-oic acids which have a methyl or ethyl side chain at the 11-position which are useful in killing and preventing proliferation of insects, by upsetting their hormone balance and a process for preparing these ethers, esters and amides including intermediates in this process.

  十二碳二烯-1-醇或1-羧酸的醚、酯和酰胺，其在11位具有甲基或乙基侧链，可用于杀灭和防止昆虫繁殖，通过扰乱它们的激素平衡，并提供制备这些醚、酯和酰胺的过程，包括在此过程中的中间体。