特草定 | 5902-51-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 特草定
• 中文别名: N-特丁基-5-氯-6-甲基吡啶-2,4-二酮；3-特丁基-5-氯-6-甲基脲嘧啶；5-氯-3-(1,1-二甲基乙基)-6-甲基-2,4(1H,3H)-二羟基嘧啶；3-叔丁基-5-氯-6-甲基脲嘧啶
• 英文名称: terbacil
• 英文别名: 3-(tert-butyl)-5-chloro-6-methyl-uracil；Turbacil；3-tert-butyl-5-chloro-6-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 5902-51-2
• 化学式: C₉H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD00055344
• 分子量: 216.667
• InChiKey: NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177°
• 密度：
  1.3400
• 物理描述：
  Terbacil appears as colorless crystals. Non corrosive. Used as an herbicide.
• 颜色/状态：
  White crystalline solid
• 气味：
  Odorless
• 沸点：
  Sublimation begins below the melting point
• 溶解度：
  Solubilities (g/kg, 25 °C): dimethylformamide 337 g/kg; cyclohexanone 220; methyl isobutyl ketone 121; butyl acetate 88 g/kg; xylene 65
• 蒸汽压力：
  4.7X10-7 mm Hg at 29.5 °C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /chloride and nitrogen oxides/.
• 腐蚀性：
  Noncorrosive
• 解离常数：
  pKa = 9.00
• 碰撞截面：
  146.51 Ų [M-H]-
• 保留指数：
  1800;1781.3;1792.1;1766.4;1779.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

...比格犬...喂食含有特巴克辛的饮食。...尿液中的主要代谢物是3-叔丁基-5-氯-6-羟甲基尿嘧啶。...其他/们/...观察到的有：6-氯-2,3-二氢-7-(羟甲基)-3,3-二甲基-5H-氧杂唑-(3,2-a)嘧啶-5-酮；6-氯-2,3-二氢-3,3,7-三甲基-5H-氧杂唑(3,2-a)嘧啶-5-酮；3-叔丁基-6-羟甲基尿嘧啶/&/3-叔丁基-6-甲酰基尿嘧啶...。

... Beagle dogs ... fed diets containing terbacil. ... Main metabolite /in urine/ was 3-tert-butyl-5-chloro-6-hydroxymethyluracil. ... Other/s/ ... observed: 6-chloro-2,3-dihydro-7-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-5h-oxazolo- (3,2-a)pyrimidin-5-one; 6-chloro-2,3-dihydro-3,3,7-trimethyl- 5H-oxazolo(3,2-a)pyrimidin-5-one; 3-tert-butyl-6-hydroxymethyluracil /&/ 3-tert-butyl-6-formyluracil ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Terbacil 被代谢成 3-叔丁基-5-氯-6-(羟甲基)尿嘧啶，并通过食用含有 Terbacil 的饮食的狗排出体外。

Terbacil is metabolized to 3-tert-butyl-5-chloro-6-(hydroxymethyl) uracil, excreted in dogs fed with a diet incorporating terbacil.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甲基组和叔丁基组的氧化产生特巴克尔的氧化产物，然后这些氧化产物环化形成恶唑环。

Oxidation of a methyl group and the tert-butyl group gives the oxidative products of terbacil, which are than cyclized to form an oxazolidine ring.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

柑橘幼苗在含有（14）C-特巴昔尔的溶液中生长。对植物组织的分析显示存在6-羟甲基类似物以及一种被认为是β-葡萄糖苷的共轭物。

Orange seedlings were grown in solutions containing (14)C-terbacil. Analysis of plant tissues showed the presence of the 6-hydroxymethyl analog and a conjugate believed to be the beta-glucoside.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：人类非致癌性证据E组

Cancer Classification: Group E Evidence of Non-Carcinogenicity for Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

皮肤污染应立即用肥皂和水清洗处理。眼睛污染应立即用大量清水长时间冲洗眼睛。如果皮肤或眼睛刺激持续存在，应立即就医。/其他除草剂/

Skin contamination should be treated promptly by washing with soap and water. Contamination of the eyes should be treated immediately by prolonged flushing of the eyes with large amounts of clean water. If dermal or ocular irritation persists, medical attention should be obtained without delay. /Other Herbicides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

活性炭可能有效地限制刺激作用，并减少对这大多数或所有除草剂的吸收。/其他除草剂/

Activated charcoal is probably effective in limiting irritant effects and reducing absorption of most or all of these herbicides. /Other herbicides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

类别：农药

毒性分级：中毒

急性毒性（口服）：

• 大鼠 LD50：5000 毫克/公斤

可燃性危险特性：燃烧时会产生有毒氯化物和氮氧化物气体。

储运特性：库房需保持通风、低温和干燥环境。

灭火剂：干粉、泡沫或水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特草定 生成 3-t-Butyl-5-acetyl-5-hydroxyhydantoin
  参考文献：
  名称：

  SALTZMAN, S.;ACHER, A. J.;BRATES, N.;HOROWITZ, M.;GEVELBERG, A., PESTIC. SCI., 1982, 13, N 2, 211-217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-叔-丁基-6-甲基尿嘧啶 在 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到特草定
  参考文献：
  名称：

  一种除草剂特草定的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种除草剂特草定的制备方法，其制备步骤包括：以化合物乙酰乙酸乙酯为原料，与氨源反应生成3‑氨基巴豆酸乙酯，3‑氨基巴豆酸乙酯再与叔丁基异氰酸酯反应生成中间体，中间体氯代得到除草定。该制备方法原料易得，工艺简洁，经济环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN109651266A

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图