trans,trans-benzoic acid 4-oxo-6-(trimethylsilanyl)-hexa-2,5-dienyl ester | 862888-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans,trans-benzoic acid 4-oxo-6-(trimethylsilanyl)-hexa-2,5-dienyl ester
• 英文别名: [(2E,5E)-4-oxo-6-trimethylsilylhexa-2,5-dienyl] benzoate
• CAS: 862888-13-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃Si
• 分子量: 288.418
• InChiKey: UICOMCXXIHLICO-CWOSXULZSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-benzoic acid 4-oxo-6-(trimethylsilanyl)-hexa-2,5-dienyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 以63%的产率得到benzoic acid 4-oxo-cyclopent-2-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nazarov Approach to 4‐Benzoyloxymethyl‐cyclopent‐2‐enone, a Precursor to the Helminthosporols

  摘要：

  A short, scalable route to 4-hydroxymethylcyclopent-2-enone, based upon a silicon-directed Nazarov cyclization, is described. Noteworthy in this study is the success of the cyclization with an oxygenated substrate.

  DOI：

  10.1081/scc-200061633
• 作为产物：
  描述：

  4‐hydroxybut‐2‐en‐1‐yl benzoate 在 molecular sieve 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 trans,trans-benzoic acid 4-oxo-6-(trimethylsilanyl)-hexa-2,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nazarov Approach to 4‐Benzoyloxymethyl‐cyclopent‐2‐enone, a Precursor to the Helminthosporols

  摘要：

  A short, scalable route to 4-hydroxymethylcyclopent-2-enone, based upon a silicon-directed Nazarov cyclization, is described. Noteworthy in this study is the success of the cyclization with an oxygenated substrate.

  DOI：

  10.1081/scc-200061633

文献信息

• Nazarov Approach to 4‐Benzoyloxymethyl‐cyclopent‐2‐enone, a Precursor to the Helminthosporols
  作者：Justin K. Belardi、Lindsay A. Curtis、Steven S. Clareen、Heidi L. Shimp、Catherine E. Leimkuhler、Nicole L. Simonowicz、Eduard Casillas

  DOI：10.1081/scc-200061633

  日期：2005.6.1

  A short, scalable route to 4-hydroxymethylcyclopent-2-enone, based upon a silicon-directed Nazarov cyclization, is described. Noteworthy in this study is the success of the cyclization with an oxygenated substrate.