4-amino-2-(3-hydroxyphenyl)-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-one | 491867-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-(3-hydroxyphenyl)-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 4-Amino-2-(3-hydroxyphenyl)chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-one
• CAS: 491867-63-1
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 305.293
• InChiKey: GTLKQFVHQMVWQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(3-hydroxyphenyl)-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-2-(3-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)phenyl)-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted 2-phenyl-benzopyranopyrimidine derivatives as a new type of highly selective ligands for telomeric G-quadruplex DNA

  摘要：

  合成了一系列具备烷基氨基侧链的2-苯基苊哌啶（PBPP）衍生物，发现它们是一种新型的高度选择性配体，能够与端粒G四链体DNA结合，并首次报道了它们的生物特性。使用FRET熔解、表面等离子体共振、CD光谱学和分子建模研究了它们与端粒G四链体DNA的相互作用。我们的结果显示，二取代的PBPP衍生物可以强力结合并有效稳定端粒G四链体结构，并对G四链体相比于双链DNA具有显著的选择性。相较之下，单取代衍生物对G四链体的影响要小得多，这表明PBPP的双取代对于其与G四链体的相互作用至关重要。此外，还研究了PBPP衍生物对端粒酶的抑制作用及其细胞效应，发现化合物11b是最有前景的端粒酶抑制剂和端粒G四链体结合配体，适合进一步开发用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/c0ob00921k
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 间羟基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到4-amino-2-(3-hydroxyphenyl)-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2-苯基嘧啶香豆素衍生物作为抗癌剂

  摘要：

  设计并合成了一系列具有潜在的抑制端粒酶活性的2-苯基嘧啶香豆素衍生物。筛选了所有化合物的体外抗CNE2，KB和Cal27细胞系的增殖活性。结果表明，大多数衍生物具有良好的抗肿瘤细胞增殖作用。化合物13，4- （二甲基氨基）苯磺酸3-（4-氨基-5-氧代-5H-chromeno [4,3 - d ]嘧啶-2-基）苯基4-（二甲基氨基）苯磺酸盐，表现出最好的活性。流式细胞仪显示化合物13可以抑制CNE2增殖。端粒酶抑制与体外这些化合物之间的抗肿瘤活性是一致的，但是化合物13显示出最佳的端粒酶抑制活性，并且可以抑制端粒的延伸。分子对接结果表明，化合物13通过多种相互作用（包括氢键和疏水相互作用）与端粒酶逆转录酶（TERT）结合。研究结果为2-苯基嘧啶香豆素提供了进一步的信息，从而扩大了端粒酶抑制剂作为母体结构的类型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.044