methyl 2-(3,3-dimethyl-1-phenylbutyl)-4-(quinolin-2-ylmethoxy)benzoate | 1381864-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3,3-dimethyl-1-phenylbutyl)-4-(quinolin-2-ylmethoxy)benzoate
• CAS: 1381864-78-3
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₃
• 分子量: 453.581
• InChiKey: VDYBIDURRQJAIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-(3,3-dimethyl-1-phenylbutyl)-4-(quinolin-2-ylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过二乙酸苯亚酯与有机锌试剂的顺序交叉偶联无过渡金属合成多官能三芳基甲烷和 1,1-二芳基烷烃

  摘要：

  通过无过渡金属的一锅两步程序制备了各种官能化三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃衍生物，其中包括各种二乙酸苯亚缩酯与有机锌试剂的反应。通过将溶剂从 THF 更改为甲苯，可以实现顺序交叉偶联，并提出了两步 S N 1 型机理，并通过实验研究证明了这一点。该方法的合成效用通过几种生物学相关分子的合成得到进一步证明，例如抗结核剂、抗乳腺癌剂、鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体调节剂的前体和FLAP抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202101682

文献信息

• Concise Synthesis of a Potential 5-Lipoxygenase Activating Protein (FLAP) Inhibitor and Its Analogs through Late-Stage Alkene Dicarbofunctionalization
  作者：Shekhar KC、Roshan K. Dhungana、Vivek Aryal、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00199

  日期：2019.8.16

  We report a five-step synthesis of the biologically important 1,1-diarylalkane 1, a potential 5-lipoxygenase activating protein (FLAP) inhibitor that was synthesized previously in 12 steps. In this synthesis, we apply a three-component alkene dicarbofunctionalization reaction as a key final step to assemble the potential FLAP inhibitor 1 from commercially available starting materials. In addition,

  我们报告了生物学上重要的1,1-二芳基烷1的五步合成，这是一种潜在的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂，之前已在12个步骤中合成。在此合成中，我们应用三组分烯烃双碳官能化反应作为关键的最后步骤，以从市售起始材料组装潜在的FLAP抑制剂1。此外，我们还报告了抑制剂1及其区域异构体的各种新类似物的合成。
• Evaluation of endo- and exo-aryl-substitutions and central scaffold modifications on diphenyl substituted alkanes as 5-lipoxygenase activating protein inhibitors
  作者：Lin Chu、Helen M. Armstrong、Linda L. Chang、Amy F. Cheng、Lawrence Colwell、Jisong Cui、Jilly Evans、Amy Galka、Mark T. Goulet、Nancy Hayes、Jane Lo、John Menke、Hyun O. Ok、Debra L. Ondeyka、Minal Patel、Grace M. Quaker、Heather Sings、Stephanie L. Witkin、Annie Zhao、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.064

  日期：2012.6

  A search for a suitable replacement for the central norbornyl scaffold presented in the recently disclosed novel FLAP inhibitors is herein described, as well as the SAR study performed on the endo and exo-aryl groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.