ethyl de-A,B-8β-(4-nitrophenylsulfenyloxy)chol-22-yn-24-ate | 883104-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl de-A,B-8β-(4-nitrophenylsulfenyloxy)chol-22-yn-24-ate
• 英文别名: ethyl (4S)-4-[(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-4-(4-nitrophenyl)sulfanyloxy-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]pent-2-ynoate
• CAS: 883104-68-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅S
• 分子量: 431.553
• InChiKey: DDPIDKVATWGFHF-KLPRIYPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.1±56.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl de-A,B-8β-(4-nitrophenylsulfenyloxy)chol-22-yn-24-ate 在 nickel Raney 氢气 作用下， 以 环己烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以76%的产率得到ethyl (22R)-de-A,B-18,22-cyclo-8β-hydroxycholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  H5C5x自由基级联反应产生的应变多环化合物。

  摘要：

  [反应：见正文] H（5）C（5x）型自由基链反应在一个罐中选择性地产生多达三个新的键和三个新的立体中心。这种先前未开发的策略为存在于多种药理活性天然产物中的三环环戊[c]茚骨架提供了一条直接途径，并且可以通过回避保护，脱保护和官能团互变而显着简化其他应变多环结构的合成脚步。

  DOI：

  10.1021/ol060231w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl]-pent-2-ynoic acid ethyl ester 在 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 ethyl de-A,B-8β-(4-nitrophenylsulfenyloxy)chol-22-yn-24-ate
  参考文献：
  名称：

  H5C5x自由基级联反应产生的应变多环化合物。

  摘要：

  [反应：见正文] H（5）C（5x）型自由基链反应在一个罐中选择性地产生多达三个新的键和三个新的立体中心。这种先前未开发的策略为存在于多种药理活性天然产物中的三环环戊[c]茚骨架提供了一条直接途径，并且可以通过回避保护，脱保护和官能团互变而显着简化其他应变多环结构的合成脚步。

  DOI：

  10.1021/ol060231w

文献信息

• Strained Polycycles by H⁵C^5x Free-Radical Cascades
  作者：Edelmiro Moman、Daniel Nicoletti、Antonio Mouriño

  DOI：10.1021/ol060231w

  日期：2006.3.1

  free-radical chain reaction selectively generates up to three new bonds and three new stereocenters in one pot. This previously unexploited strategy provides a straightforward route to the tricyclic cyclopenta[c]indene skeleton, present in a wide range of pharmacologically active natural products, and can significantly simplify the synthesis of other strained polycyclic structures by sidestepping protection

  [反应：见正文] H（5）C（5x）型自由基链反应在一个罐中选择性地产生多达三个新的键和三个新的立体中心。这种先前未开发的策略为存在于多种药理活性天然产物中的三环环戊[c]茚骨架提供了一条直接途径，并且可以通过回避保护，脱保护和官能团互变而显着简化其他应变多环结构的合成脚步。