1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-1-(triphenylsiloxy)-2-propene | 308819-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-1-(triphenylsiloxy)-2-propene
• 英文别名: [2-(Benzenesulfonyl)-1-phenylprop-2-enoxy]-triphenylsilane
• CAS: 308819-01-4
• 化学式: C₃₃H₂₈O₃SSi
• 分子量: 532.735
• InChiKey: XRVGSFJSRWBRQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代叔丁烷 、 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-1-(triphenylsiloxy)-2-propene 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-dimethyl-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-1-(triphenylsiloxy)pentane 、 4,4-dimethyl-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-1-(triphenylsiloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键控制的α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜和砜的非对映选择性自由基加氢

  摘要：

  （S）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（S）-5与烷基和氢化三丁基锡的反应可得到高非对映选择性的加成氢化产物，而与（R）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（R）-5导致原料亚砜的完全回收。羟基和非对映体磺酰氧之间的立体选择性分子内氢键导致α-（1-羟乙基）乙烯基砜12自由基反应中的高非对映选择性。分子内氢键对非对映选择性以及对烷基的反应性具有重要作用。讨论了部首。

  DOI：

  10.1021/jo005525o
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 2-(Benzenesulfonyl)-3-phenyl-1-propen-3-ol 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-1-(triphenylsiloxy)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键控制的α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜和砜的非对映选择性自由基加氢

  摘要：

  （S）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（S）-5与烷基和氢化三丁基锡的反应可得到高非对映选择性的加成氢化产物，而与（R）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（R）-5导致原料亚砜的完全回收。羟基和非对映体磺酰氧之间的立体选择性分子内氢键导致α-（1-羟乙基）乙烯基砜12自由基反应中的高非对映选择性。分子内氢键对非对映选择性以及对烷基的反应性具有重要作用。讨论了部首。

  DOI：

  10.1021/jo005525o