2-(Benzenesulfonyl)-3-phenyl-1-propen-3-ol | 84363-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzenesulfonyl)-3-phenyl-1-propen-3-ol
• 英文别名: 2-phenylsulfonyl-3-phenyl-1-propen-3-ol；2-(phenylsulfonyl)-1-phenyl-2-propen-1-ol；2-(Benzenesulfonyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 84363-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: UQVAHCKEHDRHQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl)-3-phenyl-1-propen-3-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到[(E)-2-(benzenesulfonyl)-3-bromoprop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  一种有机亚硝酸根供体及其制备方法与医药用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及含有1‑硝甲基‑2‑苯基乙烯骨架的有机亚硝酸根供体化合物(通式I和通式II所示的结构)，其制备方法，以及这些化合物的药用组合物在预防或治疗脑缺血、心肌缺血和肺动脉高压中的医药用途。

  公开号：

  CN112209834B
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethane 在 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(Benzenesulfonyl)-3-phenyl-1-propen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Benzenesulfonyl-2-trimethylsilylethane and 1-benzenesulfonyl-1-chloro-2-trimethylsilylethane; efficient reagents for sulfonyl--vinylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87640-6

文献信息

• Correlation between p<i>K</i>_a and Reactivity of Quinuclidine-Based Catalysts in the Baylis−Hillman Reaction:  Discovery of Quinuclidine as Optimum Catalyst Leading to Substantial Enhancement of Scope
  作者：Varinder K. Aggarwal、Ingo Emme、Sarah Y. Fulford

  DOI：10.1021/jo026671s

  日期：2003.2.1

  powerful combination of quinuclidine with methanol was tested with a host of aldehydes and Michael acceptors. Not only were the reactions more efficient and faster than previously reported, but now new substrates that were previously unreactive could be employed. Notable examples include the use of acetylenic aldehydes and the employment of vinyl sulfones, acrylamides, delta-lactones, and even alpha

  在Baylis-Hillman反应中，已研究了多种基于奎尼丁的催化剂的反应性，并且毫无例外地已确定了碱的碱性和反应性之间的直接相关性。用括号中给出的共轭酸的pK（a）（在水中测量）建立了以下反应顺序：奎尼丁（11.3），3-羟基奎尼丁（9.9），DABCO（8.7），3-乙酰氧基奎尼丁（9.3） ，3-氯喹核苷（8.9）和奎宁环酮（7.2）。通过比较DABCO和3-乙酰氧基奎宁在DMSO中的相对碱性，分析了基于pK（a）的DABCO高于预期的反应性。发现在非质子溶剂中，DABCO的碱性比3-乙酰氧基喹核苷高0.6 pK（a）单位，因此在胺的pK（a）及其反应性之间建立了直接联系。与先前报道相反的文献工作相反，发现具有最高pK（a）的奎尼丁是最活泼的催化剂。与奎尼丁的反应曲线显示出显着的自催化作用，这表明质子供体的存在可能进一步提高速率。因此，研究了一系列带有极性XH键的添加剂，发现甲醇，三
• Diastereoselective Radical Hydrogenation of α-(1-Hydroxyalkyl)vinyl Sulfoxides and Sulfones Controlled by Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Nobuyuki Mase、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru、Terumitsu Kakumoto、Tsuneo Hagiwara

  DOI：10.1021/jo005525o

  日期：2000.10.1

  (S)-alpha-(1-hydroxyalkyl)vinyl sulfoxides (S)-5 with alkyl radicals and tributyltin hydride gave the addition-hydrogenation products with high diastereoselectivity, whereas the reaction with (R)-alpha-(1-hydroxyalkyl)vinyl sulfoxides (R)-5 resulted in complete recovery of the starting sulfoxides. Stereoselective intramolecular hydrogen bonding between the hydroxy group and the diastereotopic sulfonyl oxygen led to high

  （S）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（S）-5与烷基和氢化三丁基锡的反应可得到高非对映选择性的加成氢化产物，而与（R）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（R）-5导致原料亚砜的完全回收。羟基和非对映体磺酰氧之间的立体选择性分子内氢键导致α-（1-羟乙基）乙烯基砜12自由基反应中的高非对映选择性。分子内氢键对非对映选择性以及对烷基的反应性具有重要作用。讨论了部首。
• Titanium Isopropoxide as Efficient Catalyst for the Aza-Baylis−Hillman Reaction. Selective Formation of α-Methylene-β-amino Acid Derivatives
  作者：Daniela Balan、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/jo0163952

  日期：2002.4.1

  formation of alpha-methylene-beta-amino acid derivatives is achieved using the aza version of the Baylis-Hillman protocol. The products are readily formed in a three-component one-pot reaction between arylaldehydes, sulfonamides, and alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. The reaction is efficiently catalyzed by titanium isopropoxide and 2-hydroxyquinuclidine in the presence of molecular sieves. The

  使用Baylis-Hillman协议的氮杂版本可直接形成α-亚甲基-β-氨基酸衍生物。在芳醛，磺酰胺和α，β-不饱和羰基化合物之间的三组分一锅反应中容易形成产物。在分子筛的存在下，该反应被异丙醇钛和2-羟基喹核啶有效地催化。该协议允许基质的结构变化，耐受贫电子和富电子芳基醛以及各种迈克尔受体。
• An easy synthesis of the 2-phenylsulfonyl-substituted allylic bromides and acetates and their reactivity towards nucleophiles
  作者：P. Auvray、P. Knochel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85142-4

  日期：1986.1

  The reaction of phenyl vinyl sulfone with various aldehydes in the presence of a catalytic amount of DABCO furnishes in good yields teh corresponding 2-phenylsulfonyl-substituted alcohols which can be easily converted into their acetates or into their allylically rearranged bromides . These reagents, in turn, react with nucleophides (ketone enolates and cuprates) with an allylic rearrangement (SN2′

  在催化量的DABCO存在下，苯基乙烯基砜与各种醛的反应以良好的产率提供了相应的2-苯基磺酰基取代的醇，其可以容易地转化为其乙酸盐或烯丙基重排的溴化物。这些试剂，又与nucleophides（酮烯醇化物和铜酸盐）与烯丙基重排（S反应Ñ 2'机构），得到不饱和的官能化砜和。钯催化的反应使砜能够立体控制地转变为（Z，Z）跳过的1,4-二烯。
• Contrasting pathways for the directed homogeneous hydrogenation of vinyl sulfoxides and vinyl sulfones
  作者：David Ando、Christopher Bevan、John M. Brown、David W. Price

  DOI：10.1039/c39920000592

  日期：——

  Rh-complex catalysed directed hydrogenation of (α-hydroxyalkyl)vinyl sulfones follows the same stereochemical course as the corresponding acrylates, via HO-coordination; hydrogenation of the related (α-hydroxyalkyl)vinyl sulfoxides is directed by S–O coordination, which overrides HO-participation and is shown to be general.

  Rh 络合物催化的（α-羟烷基）乙烯基砜的直接氢化反应遵循与相应丙烯酸酯相同的立体化学过程，通过 HO 配位；相关的（α-羟烷基）乙烯基亚砜的氢化是由S-O配位指导的，它优先于HO-参与，并且被证明是普遍的。