1-propyl-2-(2'-thienyl)pyrrole | 864722-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-propyl-2-(2'-thienyl)pyrrole
• 英文别名: 1-propyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole；1-Propyl-2-thiophen-2-ylpyrrole；1-propyl-2-thiophen-2-ylpyrrole
• CAS: 864722-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: SRDHRMFGUUXDFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-2-(2'-thienyl)pyrrole 、 2-氨基苯并噻唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以47%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(1-(propyl)-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  带有苯并噻唑受体基团的新型噻吩吡咯偶氮染料的电化学，非线性光学性质和理论研究的设计，合成和表征

  摘要：

  两个系列的相关的供体-受体共轭杂环偶氮染料基于thienylpyrrole系统，具有苯并噻唑-2-官能上基（5 - 6）或苯并噻唑-6-基受体基团（7通过N）n个桥接，已经由合成偶氮偶合使用1-烷基（芳基）thienylpyrroles（1）和苯并噻重氮盐（2 - 4）作为耦合组件。已经检查了它们的光学（线性和第一超极化性），电化学和热性能。使用B3LYP / 6-31 + G（d，p）水平的密度泛函理论（DFT）获得了优化的基态分子几何结构和二恶烷溶液中最低能量的单电子垂直激发能的估计值。在二恶烷溶液中使用1064 nm基本波长的超瑞利散射（HRS）来评估其二阶非线性光学性质。这些系统中，苯并噻唑-2-基-diazenes 5 - 6表现出最大的第一超极化（β = 460-660×10 -30  ESU，T约定）相比苯并噻唑-6-基-二叠氮7（β = 360–485×10 -30  es

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.053
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩甲酰基)丙酸 在 劳森试剂 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-propyl-2-(2'-thienyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of formyl-thienylpyrroles: versatile building blocks for NLO materials

  摘要：

  Several formyl-substituted 1-alkyl(aryl)-2-(2'-thienyl)pyrroles 3-7 were synthesized by functionalization of the pyrrole or thiophene ring of thienylpyrroles 2 using different methods: Vilsnicier formylation or metalation followed by reaction with DMF. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.004

文献信息

• Synthesis and characterization of novel diazenes bearing pyrrole, thiophene and thiazole heterocycles as efficient photochromic and nonlinear optical (NLO) materials
  作者：M. Manuela M. Raposo、A. Maurício C. Fonseca、M. Cidália R. Castro、M. Belsley、M. Fátima S. Cardoso、Luís M. Carvalho、Paulo J. Coelho

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.02.012

  日期：2011.10

  of these studies have been critically analyzed together with two other related compounds reported earlier from our laboratories in which the thienylpyrrole system was used as the donor group keeping the functionalized diazoaryl as acceptor moiety. The measured molecular first hyperpolarizabilities and the observed photochromic behavior showed strong variations for the different donor systems used (pyrrole

  设计并合成了两个系列的新型热稳定二阶非线性光学（NLO）和光致变色生色团。这两个系列的化合物基于同时用作π-共轭桥的供体基团（吡咯或噻吩基吡咯）的不同组合，以及重氮芳基或重氮噻唑基作为受体部分。表征了它们的光致变色和电化学行为，同时使用超瑞利散射（HRS）评估了它们的二阶非线性光学性质。这些研究的结果已经与我们实验室早先报道的其他两种相关化合物进行了严格分析，其中噻吩基吡咯系统用作供体，保持官能化的重氮芳基作为受体部分。 相比具有扩展的π共轭桥和更强的供体辅助效果赋予至吡咯化合物的基于thienylpyrrole化合物中，当耦合到所述更强受体重氮（杂）芳基产生了较大的显著超极化率（β  = 274-415×10 - 30  esu）的入射波长为1064 nm。这些化合物还表现出改善的光致变色行为，对可见光刺激的响应非常快（1.5 s），并且热回复速度很快（2-3s）。
• Synthesis of tricyanovinyl-substituted thienylpyrroles and characterization of the solvatochromic, electrochemical and non-linear optical properties
  作者：M. Manuela M. Raposo、Ana M.R.C. Sousa、G. Kirsch、F. Ferreira、M. Belsley、E. de Matos Gomes、A. Maurício C. Fonseca

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.062

  日期：2005.12

  Tricyanovinyl-substituted 1-(alkyl)aryl-2-(2'-thienyl)pyrroles 1 have been synthesized by direct tricyanovinylation reaction of 1-(alkyl)aryi-2-(2'-thienyl)pyrroles 2 using TCNE. The tricyanovinyl-derivatives 1 display dramatic reductions in both their optical and electrochemical band gaps relative to thienylpyrrole precursors 2. The solvatochromic behavior of compounds 1 was investigated in a variety of solvents. Hyper-Rayleigh scattering was used to measure the first hyperpolarizabilities beta of the mentioned compounds. The beta values show that the new compounds prepared could be used on the manufacture of materials with good non-linear (NLO) properties. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thienylpyrrole azo dyes: synthesis, solvatochromic and electrochemical properties
  作者：M. Manuela M. Raposo、Ana M.R.C. Sousa、A. Maurício C. Fonseca、G. Kirsch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.039

  日期：2005.8

  The synthesis and the evaluation of solvatochromic and electrochemical properties of new donor-acceptor-substituted thienylpyrrole, azo dyes 3 are described. These derivatives exhibit dramatic changes in both their electronic and redox properties in comparison with thienylpyrroles 1. In agreement with the solvatochromic and electrochemical studies of push-pull derivatives 3 the new compounds prepared, may find application in the manufacture of new materials with notable non-linear optical properties. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [DE] PHOTOAKTIVES, ORGANISCHES MATERIAL FÜR OPTOELEKTRONISCHE BAUELEMENTE<br/>[EN] PHOTOACTIVE, ORGANIC MATERIAL FOR OPTOELECTRONIC COMPONENTS<br/>[FR] MATÉRIAU ORGANIQUE, PHOTO-ACTIF POUR COMPOSANTS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：HELIATEK

  公开号：WO2014128277A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel A-D-A`, wobei der Donorblock unsymmetrisch ist, und deren Verwendung in optoelektronischen Bauelementen.
• Design, synthesis, and characterization of the electrochemical, nonlinear optical properties, and theoretical studies of novel thienylpyrrole azo dyes bearing benzothiazole acceptor groups
  作者：M. Manuela M. Raposo、M. Cidália R. Castro、A. Maurício C. Fonseca、Peter Schellenberg、M. Belsley

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.053

  日期：2011.7

  heterocyclic azo dyes based on the thienylpyrrole system, functionalized with benzothiazol-2-yl (5–6) or benzothiazol-6-yl acceptor groups (7) through an NN bridge, have been synthesized by azo coupling using 1-alkyl(aryl)thienylpyrroles (1) and benzothiazolyl diazonium salts (2–4) as coupling components. Their optical (linear and first hyperpolarizability), electrochemical, and thermal properties have been

  两个系列的相关的供体-受体共轭杂环偶氮染料基于thienylpyrrole系统，具有苯并噻唑-2-官能上基（5 - 6）或苯并噻唑-6-基受体基团（7通过N）n个桥接，已经由合成偶氮偶合使用1-烷基（芳基）thienylpyrroles（1）和苯并噻重氮盐（2 - 4）作为耦合组件。已经检查了它们的光学（线性和第一超极化性），电化学和热性能。使用B3LYP / 6-31 + G（d，p）水平的密度泛函理论（DFT）获得了优化的基态分子几何结构和二恶烷溶液中最低能量的单电子垂直激发能的估计值。在二恶烷溶液中使用1064 nm基本波长的超瑞利散射（HRS）来评估其二阶非线性光学性质。这些系统中，苯并噻唑-2-基-diazenes 5 - 6表现出最大的第一超极化（β = 460-660×10 -30  ESU，T约定）相比苯并噻唑-6-基-二叠氮7（β = 360–485×10 -30  es