3-methylene-5-phenyl-1-pivaloylpyrrolidin-2-one | 1138441-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-methylene-5-phenyl-1-pivaloylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethylpropanoyl)-3-methylidene-5-phenylpyrrolidin-2-one；1-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-methylidene-5-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1138441-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: WRWXFLNBLSMWDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-51 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  392.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-5-phenyl-1-pivaloylpyrrolidin-2-one 、 碘代叔丁烷 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-3-cyclohexylmethyl-5-phenyl-1-pivaloylpyrrolidin-2-one 、 trans-3-cyclohexylmethyl-5-phenyl-1-pivaloylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-苯基-γ-丁内酰胺中高度顺式和反式选择烷基的加成

  摘要：

  研究了α-亚甲基-γ-苯基-γ-丁内酰胺的烷基加成中的1,3-不对称诱导。在紫外线照射下，使用（Me 3 Si）3 SiH的N-未取代内酰胺的反应产生了顺式-α，γ-二取代的内酰胺，而在Yb（OTf）存在下，使用Et 3 B和Bu 3 SnH的N-戊内酰胺的反应3得到具有高非对映选择性的反式-α，γ-二取代的内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.007
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 3-methylene-5-phenylpyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-methylene-5-phenyl-1-pivaloylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-苯基-γ-丁内酰胺中高度顺式和反式选择烷基的加成

  摘要：

  研究了α-亚甲基-γ-苯基-γ-丁内酰胺的烷基加成中的1,3-不对称诱导。在紫外线照射下，使用（Me 3 Si）3 SiH的N-未取代内酰胺的反应产生了顺式-α，γ-二取代的内酰胺，而在Yb（OTf）存在下，使用Et 3 B和Bu 3 SnH的N-戊内酰胺的反应3得到具有高非对映选择性的反式-α，γ-二取代的内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.007

文献信息

• Highly cis- and trans-selective alkyl radical addition to α-methylene-γ-phenyl-γ-butyrolactams
  作者：Tomoko Yajima、Masako Hamano、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.007

  日期：2009.3

  The 1,3-asymmetric induction in alkyl radical additions to α-methylene-γ-phenyl-γ-butyrolactams was investigated. The reactions of N-unsubstituted lactam using (Me3Si)3SiH under UV irradiation give cis-α,γ-disubstituted lactams, whereas reactions of N-pivaloyllactams using Et3B and Bu3SnH in the presence of Yb(OTf)3 give trans-α,γ-disubstituted lactams, both with high diastereoselectivities.

  研究了α-亚甲基-γ-苯基-γ-丁内酰胺的烷基加成中的1,3-不对称诱导。在紫外线照射下，使用（Me 3 Si）3 SiH的N-未取代内酰胺的反应产生了顺式-α，γ-二取代的内酰胺，而在Yb（OTf）存在下，使用Et 3 B和Bu 3 SnH的N-戊内酰胺的反应3得到具有高非对映选择性的反式-α，γ-二取代的内酰胺。