5,6-dihydro-7H-dibenzo[b,d]azepine | 7203-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5,6-dihydro-7H-dibenzo[b,d]azepine
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,d]azepine；dibenzazepine；6,7-dihydro-5H-dibenz[b,d]azepine；6,7-Dihydro-5H-dibenz[b,d]azepin；6,7-dihydro-5H-dibenz[b,d]azepine；8-Azatricyclo[9.4.0.0^{2,7}]pentadeca-1(11),2(7),3,5,12,14-hexaene；6,7-dihydro-5H-benzo[d][1]benzazepine
• CAS: 7203-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• mdl: MFCD16990727
• 分子量: 195.264
• InChiKey: DPTWHLYOYXIHOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-7H-dibenzo[b,d]azepine 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 DDD-028
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and comparative receptor binding affinities of novel, isomeric pyridoindolobenzazepine scaffolds

  摘要：

  Compounds 7, 8, and 9, derived from the novel scaffolds 3, 5, and 6, were synthesized and evaluated in vitro. The b, c -> c,d shift of the E-phenyl ring resulted in a large decrease (ca. 20- to 1000-fold) in binding to the 5-HT2A, 5-HT2C and H-2, receptors, and a modest decrease (ca. 10- to 20-fold) in binding to the 5-HT5A, D-2, D-5, and alpha(1D), receptors. The b, c -> d, e shift resulted in a large decrease in binding to the 5-HT1D, 5-HT2C, 5-HT6, and H-1 receptors, a modest decrease in binding to 5-HT1A, 5-HT5A and D2, D5, alpha(2B), and H2 receptors, and a large increase in affinity to the 5-HT3, 5-HT6, and sigma(1) receptors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.024
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Phenylethyl)-1-phenylhydrazine 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以48%的产率得到5,6-dihydro-7H-dibenzo[b,d]azepine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化芳基肼与苯的反应

  摘要：

  在三氟甲磺酸（TFSA）存在下，芳肼与苯反应生成氨基联苯。这是合成氨基联苯的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98933-0

文献信息

• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05849735A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Tricyclic compound of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and process for preparing such compounds.

  三环化合物的一般公式I：##STR1##，如本文所述，具有V.sub.1和/或V.sub.2受体的拮抗剂活性，并在体内表现出抗利尿激素拮抗剂活性，使用这些化合物治疗以肾水过度重吸收为特征的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC CONDENSED COMPOUNDS USEFUL AS ANTIDIURETIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES CONDENSES HETEROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'ANTIDIURETIQUES
  申请人：FERRING BV

  公开号：WO2006018443A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention concerns compounds according to general formulae 1, wherein G1 is an amine. Compounds according to the invention are vasopressin V2 receptor agonists. Pharmaceutical compositions of the compounds are useful as antidiuretic agents.

  这项发明涉及通式1中的化合物，其中G1是胺基。根据该发明的化合物是抗利尿激素V2受体激动剂。这些化合物的药物组合物可用作抗利尿剂。
• New Benzylureas as a Novel Series of Potent, Nonpeptidic Vasopressin V2 Receptor Agonists
  作者：Christopher M. Yea、Christine E. Allan、Doreen M. Ashworth、James Barnett、Andy J. Baxter、Janice D. Broadbridge、Richard J. Franklin、Sally L. Hampton、Peter Hudson、John A. Horton、Paul D. Jenkins、Andy M. Penson、Gary R. W. Pitt、Pierre Rivière、Peter A. Robson、David P. Rooker、Graeme Semple、Andy Sheppard、Robert M. Haigh、Michael B. Roe

  DOI：10.1021/jm8008162

  日期：2008.12.25

  proven an effective drug for diseases where a reduction of urine output is desired. However, its peptidic nature limits its bioavailability. We report herein the discovery of potent, nonpeptidic, benzylurea derived agonists of the vasopressin V2 receptor. We describe substitutions on the benzyl group to give improvements in potency and subsequent modifications to the urea end group to provide improvements

  加压素（AVP）是一种激素，可通过激活肾脏中的V2受体来刺激水渗透性的增加。AVP的去氨加压素类似物已被证明可有效治疗需要减少尿量的疾病。但是，其肽性质限制了其生物利用度。我们在此报告了加压素V2受体有效，非肽类，苄脲衍生的激动剂的发现。我们描述了苄基上的取代，以提高效力，随后对尿素端基进行了修饰，从而在利尿大鼠模型中提高了溶解度并提高了口服功效。首次报道了铅化合物20e（VA106483），已被选择用于临床开发。
• Pd2dba3/P(i-BuNCH2CH2)3N: a highly efficient catalyst for the one-pot synthesis of trans-4-N,N-diarylaminostilbenes and N,N-diarylaminostyrenes
  作者：Mecheril V. Nandakumar、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.117

  日期：2005.10

  Pd2dba3/P(i-BuNCH2CH2)3N catalyzed one-pot synthesis of unsymmetrically substituted trans-4-N,N-diarylaminostilbenes and both symmetrically and unsymmetrically substituted N,N-diarylaminostyrene derivatives is reported. The procedure involves two or more palladium catalyzed sequential coupling reactions (an amination and an inter-molecular Heck reaction) in one-pot using the same catalyst system with

  报道了Pd 2 dba 3 / P（i- BuNCH 2 CH 2）3 N催化一锅合成不对称取代的反式-4- N，N-二芳基氨基苯乙烯和对称和不对称取代的N，N-二芳基氨基苯乙烯衍生物。该程序涉及使用同一催化剂体系，使用两种不同的芳基卤化物（包括芳基氯化物和杂芳基卤化物作为偶联伙伴）的同一催化剂体系，在一锅中进行两个或多个钯催化的顺序偶联反应（胺化和分子间Heck反应）。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Hauel Norbert

  公开号：US20110294775A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Novel compounds which are useful for treating acute pain, visceral pain, neuropathic pain, inflammatory/pain receptor-mediated pain, tumour pain and headache diseases. The following is exemplary:

  新颖的化合物，可用于治疗急性疼痛、内脏疼痛、神经痛、炎症/疼痛受体介导的疼痛、肿瘤疼痛和头痛疾病。以下是示例：