2-[2-(3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基)苯基]乙酸 | 104907-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-[2-(3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基)苯基]乙酸
• 英文名称: 2-(3'-phenyl-1',2',4'-oxadiazol-5'-yl)phenylacetic acid
• 英文别名: Benzeneacetic acid, 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-；2-[2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]acetic acid
• CAS: 104907-29-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: NGYBITGMQVARCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzamidinocarbonyl)phenylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86 mg的产率得到2-[2-(3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Katsuji; Taniguchi, Eiji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 8, p. 2047 - 2052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room-temperature synthesis of pharmaceutically important carboxylic acids bearing the 1,2,4-oxadiazole moiety
  作者：Marina Tarasenko、Nikolay Duderin、Tatyana Sharonova、Sergey Baykov、Anton Shetnev、Alexey V. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.020

  日期：2017.9

  An efficient and mild one-pot protocol has been developed for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles via the reaction of amidoximes with dicarboxylic acid anhydrides in a NaOH/DMSO medium. The method allows the synthesis of diversely substituted carboxylic acids bearing the 1,2,4-oxadiazole motif, – a popular building block for pharmaceutical research, in moderate to excellent yields. The reaction scope

  已经开发了一种有效且温和的一锅操作规程，用于通过a胺肟与二羧酸酐在NaOH / DMSO介质中的反应来合成1,2,4-恶二唑。该方法可以合成具有1,2,4-恶二唑基序的不同取代的羧酸，该基团是药物研究的常用组成部分，产率中等至优异。反应范围包括芳族和杂芳族酰胺肟以及五元，六元和七元酸酐。该方法的优点是证明了克级可缩放性和使用廉价的起始原料，从工艺化学的角度来看，这对于将来的工业应用至关重要。