1'-(n-hexyl)spiro[indane-1,4'-piperidine] | 137730-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1'-(n-hexyl)spiro[indane-1,4'-piperidine]
• 英文别名: 1'-Hexylspiro[indane-1,4'-piperidine]；1'-hexylspiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]
• CAS: 137730-65-5
• 化学式: C₁₉H₂₉N
• 分子量: 271.446
• InChiKey: AJHIAKMQFRDJIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢螺(茚-1,4-哌啶) 、 1-碘己烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 petrol 为溶剂， 以52%的产率得到1'-(n-hexyl)spiro[indane-1,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic antipsychotic agents

  摘要：

  一类螺环式哌啶衍生物是sigma受体识别位点的选择性配体，因此在治疗和/或预防精神疾病方面很有用。

  公开号：

  US05219860A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氢螺(茚-1,4-哌啶) 、 potassium carbonate 、 1-碘己烷 在 1'-(n-hexyl)spiro[indane-1,4'-piperidine] 、 crude residue 、 petrol 、 乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以ether to give 1'-hexylspiro[indane-1,4'-piperidine] (314 mg, 52%) as a pale yellow oil的产率得到1'-(n-hexyl)spiro[indane-1,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic antipsychotic agents

  摘要：

  一类螺环型哌啶衍生物是sigma识别位点的选择性配体，因此在治疗和/或预防精神障碍方面非常有用。所述化合物的化学式为##STR1##其中，A和B为氢，Q为键，R.sup.11，R.sup.12和R.sup.13如规范中所定义。

  公开号：

  US05324733A1

文献信息

• Spiropiperidines as high-affinity, selective .sigma. ligands.
  作者：Mark S. Chambers、Raymond Baker、David C. Billington、Anthony K. Knight、D. N. Middlemiss、Eric H. F. Wong

  DOI：10.1021/jm00089a013

  日期：1992.5

  A variety of achiral conformationally restricted spirocyclic piperidines have been prepared in an attempt to investigate the functional role of the central sigma-recognition site. All the compounds possessed a lipophilic N-substituent incorporating either a tetralin, indan, or benzocycloheptane skeleton. Their in vitro affinity at the sigma-site was assessed in radioligand displacement experiments with guinea pig cerebellum homogenates using the sigma-specific radioligand [H-3]-N,N'-di-o-tolyguanidine ([H-3]-DTG, [H-3]-6). A study of the structure-activity relationships identified the N-butyl and N-dimethylallyl substituents as the optimum groups for high affinity and selectivity at the sigma-site (e.g., 3,4-dihydro-1'-(3-methylbut-2-enyl)spiro[1H-indene-1,4'-piperidine] (48), pIC50 = 8.9 vs [3H]-6 and greater than 10000-fold selective over the dopamine D2 receptor). Such compounds are amongst the highest affinity sigma-ligands reported to date, with excellent selectivity over the dopamine D2 receptor, and may serve as at useful tool for exploring the physiological role of the sigma-site.
• US5219860A
  申请人：——

  公开号：US5219860A

  公开（公告）日：1993-06-15
• US5324733A
  申请人：——

  公开号：US5324733A

  公开（公告）日：1994-06-28