dimethyl (E)-3-methoxypent-2-enedioate | 20414-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (E)-3-methoxypent-2-enedioate
• 英文别名: methyl (E)-4-carbomethoxy-3-methoxy-2-butenoate
• CAS: 20414-58-8
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: XDJSMNMYQUPOSP-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-3-methoxypent-2-enedioate 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 dimethyl 2-methyl-3-oxoglutarate
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Dimethyl 1,3-Acetonedicarboxylate

  摘要：

  A reliable, reproducible, general, and detailed procedure for the alkylation of dimethyl-1,3-acetonedicarboxylate is described.

  DOI：

  10.1081/scc-120023437
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以95%的产率得到dimethyl (E)-3-methoxypent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  抗生素 DB-2073 的全合成

  摘要：

  摘要 基于 1,3-丙酮二甲酸二甲酯 1 阴离子与 2​​-己炔醛 2 的迈克尔加成，随后进行区域控制的 Dieckmann 型环化反应的收敛芳香环化策略已应用于抗生素 DB- 2073 I. 这种串联环化反应生成完全取代的芳香族中间体 3，通过五步序列将其转化为 I。近年来，我们开发了霉酚酸的全合成和正式合成 [Covarrubias-Zúñiga, A.; González-Lucas, A. Tetrahedron Lett。1998、39、2881；Covarrubias-Zúñiga, A.; Díaz-Domínguez, J.; Olguín-Uribe, JS Synthetic Communications 2001, 31, 1373.] 使用基于迈克尔加成和分子内 Dieckmann 环化的串联反应作为关键步骤；在本文中，我们利用这种合成方法来全合成间苯二酚 DB-2073

  DOI：

  10.1081/scc-120023438

文献信息

• One-Pot Synthesis of Trisubstituted Monomethylated Benzene-1,3-diols via a Michael Addition-Dieckmann Cyclization Sequence from Methyl (<i>E</i>)-3-Methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate Anion and Methyl Alkynoates and Its Application to the Total Synthesis of Nidulol
  作者：Adrián Covarrubias-Zúñiga、Laura San Germán-Sánchez、Luis A. Maldonado、Moisés Romero-Ortega、José G. Ávila-Zárraga

  DOI：10.1055/s-2005-872082

  日期：——

  The reaction of methyl (E)-3-methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate (1) with a number of methyl alkynoates under appropriate conditions gave the monomethylated trisubstituted resorcinol derivatives 3 in a regiocontrolled manner, via a Michael addition-Dieckmann cyclization sequence in one pot. The resorcinol 3d, prepared in this manner, was used as the starting material for a three step, highly efficient

  (E)-3-methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate (1) 与许多甲基炔酸酯在适当的条件下反应，通过 Michael 加成-Dieckmann 环化以区域控制的方式得到单甲基化的三取代间苯二酚衍生物 3一锅中的顺序。以这种方式制备的间苯二酚 3d 被用作生物活性真菌代谢物尼度洛 (4) 的三步高效（54% 来自 3d）合成的起始材料。
• A Total Synthesis of the Antibiotic DB-2073
  作者：Adrián Covarrubias-Zúñiga、José G. Avila-Zárraga、David Arias Salas

  DOI：10.1081/scc-120023438

  日期：2003.9

  formal synthesis of mycophenolic acid [Covarrubias-Zúñiga, A.; González-Lucas, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2881; Covarrubias-Zúñiga, A.; Díaz-Domínguez, J.; Olguín-Uribe, J.S. Synthetic Communications 2001, 31, 1373.] using as key step tandem reactions based on Michael addition and intramolecular Dieckmann-cyclization; In this article we utilize this synthetic approach for the total synthesis of the

  摘要 基于 1,3-丙酮二甲酸二甲酯 1 阴离子与 2​​-己炔醛 2 的迈克尔加成，随后进行区域控制的 Dieckmann 型环化反应的收敛芳香环化策略已应用于抗生素 DB- 2073 I. 这种串联环化反应生成完全取代的芳香族中间体 3，通过五步序列将其转化为 I。近年来，我们开发了霉酚酸的全合成和正式合成 [Covarrubias-Zúñiga, A.; González-Lucas, A. Tetrahedron Lett。1998、39、2881；Covarrubias-Zúñiga, A.; Díaz-Domínguez, J.; Olguín-Uribe, JS Synthetic Communications 2001, 31, 1373.] 使用基于迈克尔加成和分子内 Dieckmann 环化的串联反应作为关键步骤；在本文中，我们利用这种合成方法来全合成间苯二酚 DB-2073
• Nixon, Neil S.; Scheinmann, Feodor; Suschitzky, John L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3401 - 3448
  作者：Nixon, Neil S.、Scheinmann, Feodor、Suschitzky, John L.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of a-Pyrone Derivatives with Borane-Methyl Sulfide Complex
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tsumoru Watanabe

  DOI：10.3987/com-93-6509

  日期：——

  Selective reduction of the 5-carbomethoxy- and the 5-carbethoxy-4-hydroxy-2H-pyran-2-one derivatives (5a approximately 11, 19) to yield the 5-hydroxymethyl derivatives (12 approximately 18) was accomplished using 1.1 mol equivalent of borane-methyl sulfide complex. Additionally, reduction of the 3-acetyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one derivatives (23, 26 and 29) with borane-methyl sulfide complex afforded the binary condensed pyrone derivatives (25, 28 and 3 1) in good yields.
• Winterfeldt,E.; Nelke,J.M., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 7, p. 2381 - 2387
  作者：Winterfeldt,E.、Nelke,J.M.

  DOI：——

  日期：——