1-Methyl-5-nitro-α-phenyl-2-imidazolaethanolbenzoat | 35636-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-5-nitro-α-phenyl-2-imidazolaethanolbenzoat
• 英文别名: 1-benzoyloxy-2-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-1-phenyl-ethene；[2-(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-1-phenylethenyl] benzoate
• CAS: 35636-14-7
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 349.346
• InChiKey: XEAHNQRHVKIFJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  551.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-5-nitro-α-phenyl-2-imidazolaethanolbenzoat 在 吡啶 、 PPA 、 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Nair, M. D.; Desai, J. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 5, p. 480 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲硝咪唑 、 苯甲酰氯 在 TEA 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-Methyl-5-nitro-α-phenyl-2-imidazolaethanolbenzoat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitrypanosomal Profile of Novel Hydrazonoyl Derivatives

  摘要：

  背景：全球约有5-7百万人感染克氏锥虫，每年约有10,000人死于与该疾病相关的并发症。 方法：本研究描述了一种新的取代基为肼酰肼的衍生物家族的构建，结构设计探索了megazol和硝基呋喃酮之间的分子杂化。 结果和讨论：评估这些化合物对乙酰十二脂酸锥虫血液三型体的体外活性，该病原体是恙虫病的病原体，并评估它们对哺乳动物细胞的潜在毒性。 结论：在这些肼酰肼衍生物中，我们鉴定出一种衍生物(4)，其显示出类似于标准药物Bz的抗锥虫活性(IC50/24 h = 15.0 µM)，并对哺乳动物细胞毒性较低，达到18.7的SI值。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190712115237

文献信息

• Nair, M. D.; Desai, J. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 5, p. 480 - 482
  作者：Nair, M. D.、Desai, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antitrypanosomal Profile of Novel Hydrazonoyl Derivatives
  作者：Natália N. Santiago、Giulianna P. de Alcântara、Juliana S. da Costa、Samir A. Carvalho、Juliana M.C. Barbosa、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、Henrique M.G. Pereira、Edson F. da Silva

  DOI：10.2174/1573406415666190712115237

  日期：2020.5.20

  Approximately, 5-7 million people are infected with T. cruzi in the world, and approximately 10,000 people per year die of complications linked to this disease.

  This work describes the construction of a new family of hidrazonoyl substituted derivatives, structurally designed exploring the molecular hybridization between megazol and nitrofurazone.

  The compounds were evaluated for their in vitro activity against bloodstream trypomastigotes of Trypanosoma cruzi, etiological agent of Chagas disease, and for their potential toxicity to mammalian cells.

  Among these hydrazonoyl derivatives, we identified the derivative (4) that showed trypanocidal activity (IC50/24 h = 15.0 µM) similar to Bz, the standard drug, and low toxicity to mammalian cells, reaching an SI value of 18.7.

  背景：全球约有5-7百万人感染克氏锥虫，每年约有10,000人死于与该疾病相关的并发症。 方法：本研究描述了一种新的取代基为肼酰肼的衍生物家族的构建，结构设计探索了megazol和硝基呋喃酮之间的分子杂化。 结果和讨论：评估这些化合物对乙酰十二脂酸锥虫血液三型体的体外活性，该病原体是恙虫病的病原体，并评估它们对哺乳动物细胞的潜在毒性。 结论：在这些肼酰肼衍生物中，我们鉴定出一种衍生物(4)，其显示出类似于标准药物Bz的抗锥虫活性(IC50/24 h = 15.0 µM)，并对哺乳动物细胞毒性较低，达到18.7的SI值。