1-formyl-2-phenyl-3-methylindolizine | 90995-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-formyl-2-phenyl-3-methylindolizine
• 英文别名: 3-methyl-2-phenylindolizine-1-carbaldehyde
• CAS: 90995-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: PGRPKBYOLADLCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-2-phenyl-3-methylindolizine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 30.0h， 以61%的产率得到3-Methyl-1-nitro-2-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  亲电ipso替代。第3部分。3-取代的吲哚，4-取代的N，N-二甲基苯胺，1-和3-取代的吲哚嗪与亚硝酸的反应

  摘要：

  3-取代的吲哚，N，N-二甲基苯胺以及1-和3-取代的吲哚嗪与亚硝酸的反应产生ipso-取代的产物，基本上是相应的硝基衍生物。根据反应产物，esr证据和底物氧化电位，提出了第一步电子转移过程。

  DOI：

  10.1039/p29840000165
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 溴 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 1-formyl-2-phenyl-3-methylindolizine
  参考文献：
  名称：

  新型和二阶NLO发色团的合成和表征，该发色团包含电子材料的异构吲哚并嗪部分

  摘要：

  为了进一步探讨吲哚利嗪供体基团在非线性光学（NLO）生色团中的潜在应用，我们设计并合成了新型推挽生色团（MPI-1）-V-TCF和（MPI-3）-V-TCF，具有异构体3（1）-甲基-2-苯基吲哚嗪-1（3）-基（MPI-1（3））电子供体和TCF受体，并将它们与二甲基苯胺（DMA）类似物进行比较。还研究了Uv-Vis（线性光学）特性和溶剂变色行为。在DFT计算的基础上进行了分子NLO特性的理论预测。基于吲嗪发色团具有高的热稳定性：分解温度为348℃下进行（MPI-1）-V-TCF和343℃的（MPI-3）-V-TCF比发色团DMA-V-TCF高10–15°C 。庞大的苯基基团起着重要作用，它防止了客体-主体掺杂的聚合物薄膜中发色团的聚集。在NLO活动中，掺杂的（MPI-1）-V-TCF / PMMA和（MPI-3）-V-TCF / PMMA膜的NLO系数d 33分别为40和42 pm /

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.08.047

文献信息

• Nonlinear optical activity of push–pull indolizine-based chromophores with various acceptor moieties
  作者：Alexey A. Kalinin、Guzel M. Fazleeva、Timur I. Burganov、Liliya N. Islamova、Alina I. Levitskaya、Yulia B. Dudkina、Gulnara R. Shaikhutdinova、Gulshat G. Yusupova、Maxim A. Smirnov、Tatyana A. Vakhonina、Nataliya V. Ivanova、Ayrat R. Khamatgalimov、Sergey A. Katsyuba、Yulia H. Budnikova、Irek R. Nizameev、Marina Yu. Balakina

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.07.018

  日期：2018.9

  respectively, good agreement with DFT estimations is obtained. The nonlinear optical coefficient for poled PMMA-based films, containing 20 wt% of isomeric indolizine chromophores with weaker dicyanomethylene (DCM) acceptor and with π- bridge expanded by isophorone moiety, achieves 36 pm/V, thus exceeding those for materials containing chromophores with stronger Ph-TCF or Hex-TCP acceptors and with short vinylene

  首次研究并比较了具有不同受体部分的基于吲哚嗪的推挽发色团的非线性光学（NLO）活性。所有发色团在光谱的可见（橙红色）部分均显示出较强的吸收带，其ε为。10 5 L∙cm -1 ∙M -1特别取决于介质极性。用Hex-TCP代替Ph-TCF受体会导致第一个超极化率值增加两倍。通过电化学方法估算的能隙按系列ΔE1a ，b >ΔE3a ，b >ΔE2a ，b减小对于分别具有Ph-TCF，DCM和Hex-TCP受体的化合物，与DFT估计值具有良好的一致性。极化PMMA基薄膜的非线性光学系数达到36 pm / V，包含具有20重量％的异构吲哚嗪发色团，较弱的二氰基亚甲基（DCM）受体和被异佛尔酮部分扩展的π桥的非线性光学系数，因此超过了包含更强的Ph-TCF或Hex-TCP受体，并带有短的亚乙烯基π桥。
• Synthesis and characterization of new second-order NLO chromophores containing the isomeric indolizine moiety for electro-optical materials
  作者：Alexey A. Kalinin、Maxim A. Smirnov、Liliya N. Islamova、Guzel M. Fazleeva、Tatyana A. Vakhonina、Alina I. Levitskaya、Olga D. Fominykh、Nataliya V. Ivanova、Ayrat R. Khamatgalimov、Irek R. Nizameev、Marina Yu. Balakina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.047

  日期：2017.12

  group in nonlinear optical (NLO) chromophores, we have designed and synthesized new push-pull chromophores (MPI-1)-V-TCF and (MPI-3)-V-TCF, having isomeric 3(1)-methyl-2-phenylindolizin-1(3)-yl (MPI-1(3)) electron donor and TCF acceptor, and compared them with dimethyl aniline (DMA) analogues. The Uv-Vis (linear optical) properties and solvatochromic behavior were also investigated; theoretical predictions

  为了进一步探讨吲哚利嗪供体基团在非线性光学（NLO）生色团中的潜在应用，我们设计并合成了新型推挽生色团（MPI-1）-V-TCF和（MPI-3）-V-TCF，具有异构体3（1）-甲基-2-苯基吲哚嗪-1（3）-基（MPI-1（3））电子供体和TCF受体，并将它们与二甲基苯胺（DMA）类似物进行比较。还研究了Uv-Vis（线性光学）特性和溶剂变色行为。在DFT计算的基础上进行了分子NLO特性的理论预测。基于吲嗪发色团具有高的热稳定性：分解温度为348℃下进行（MPI-1）-V-TCF和343℃的（MPI-3）-V-TCF比发色团DMA-V-TCF高10–15°C 。庞大的苯基基团起着重要作用，它防止了客体-主体掺杂的聚合物薄膜中发色团的聚集。在NLO活动中，掺杂的（MPI-1）-V-TCF / PMMA和（MPI-3）-V-TCF / PMMA膜的NLO系数d 33分别为40和42 pm /
• Tuning of quadratic nonlinear optical activity of chromophores with indolizine donor moiety and polyene π-bridge on the basis of electrochemical data
  作者：Yulia H. Budnikova、Yulia B. Dudkina、Alexey A. Kalinin、Guzel M. Fazleeva、Liliya N. Islamova、Alina I. Levitskaya、Olga D. Fominykh、Marina Yu. Balakina

  DOI：10.1016/j.electacta.2023.142547

  日期：2023.8

  the origin of the chromophore energy gap changes when the nature of the donor, acceptor, or bridge varies. The polyene π-bridges are shown to provide better charge transfer ability compared to the hetarene-containing bridges; they are responsible for chromophore energy characteristics variation with changes in building blocks. The effect of the bridge length and the donor/acceptor end fragments is discussed

  电化学数据（CV 峰值电位、DPV 电位、前沿轨道能量值和能隙 ΔE el ）用于表征具有异构中吲嗪供体部分、不同受体和不同长度的多烯 π 桥的发色团。在电化学 Δ E el、光学 Δ E opt和计算的 Δ E qch (DFT) 特性之间发现了良好的相关性。电化学数据使独立确定前沿分子轨道的能量成为可能，这与根据λ max计算的 ∆ E opt one形成对比（紫外可见光谱）。这一优势使我们能够理解当供体、受体或桥的性质发生变化时发色团能隙变化的起源。与含杂环烯的桥相比，多烯 π 桥显示出更好的电荷转移能力；它们负责发色团能量特性随构建块的变化而变化。讨论了桥长度和供体/受体末端片段的影响。中氮嗪供体产生具有高第一超极化率β的 NLO 生色团。最小的 Δ E el  = 0.91 eV 和最高的第一超极化率 - 1007⋅10 −30使用 1-methyl-2-(4-methoxyphenyl)indolizin-3-yl
• COLONNA, M.;GRECI, L.;POLONI, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 2, 165-169
  作者：COLONNA, M.、GRECI, L.、POLONI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Indolizine-based chromophores with octatetraene π-bridge and tricyanofurane acceptor: Synthesis, photophysical, electrochemical and electro-optic properties
  作者：Alexey A. Kalinin、Guzel M. Fazleeva、Timur I. Burganov、Liliya N. Islamova、Yulia B. Dudkina、Alfira A. Kadyrova、Tatyana A. Vakhonina、Ayrat R. Khamatgalimov、Anvar S. Mukhtarov、Valeriy V. Bazarov、Sergey A. Katsyuba、Yulia H. Budnikova、Marina Yu. Balakina

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112125

  日期：2020.1

  indolizine-based chromophores (MPI-1)-OT-TCF and (MPI-3)-OT-TCF with octatetraene π-bridge and tricyanofuran acceptor moieties have been synthesized and systematically investigated. Chromophores exist as a mixture of E- and Z-isomers in low-polar dioxane and chloroform solutions, while in polar solvents only one isomer is observed. The chromophores show excellent thermal stability with Td>260 °C (DSC) and

  合成并系统地研究了两个具有吲哚嗪基异构体的生色团（MPI-1）-OT-TCF和（MPI-3）-OT-TCF，它们具有辛烯基π-桥和三氰呋喃受体部分。发色团在低极性二恶烷和氯仿溶液中以E和Z异构体的混合物形式存在，而在极性溶剂中仅观察到一种异构体。发色团在T d下显示出优异的热稳定性> 260°C（DSC），并且通过DPV方法建立的边界轨道之间的能隙小（约0.8–0.9 eV）。发色团在可见光和近红外区域表现出吸收。溶剂变色位移总计约。从二恶烷到DMSO溶液通过100 nm时，在约200nm处出现了一个额外的窄的强吸收带。915-950 nm超出了花青限制。首次研究了吲哚嗪基生色团掺杂的复合材料的电光活性。极化（MPI-3）-OT-TCF / PMMA膜的EO系数在10 wt％负载下的值为29 pm / V。