2,3-dihydro-N-isopropyl-2,3-dioxo-1H-indole-1-acetamide | 667914-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-N-isopropyl-2,3-dioxo-1H-indole-1-acetamide
• 英文别名: 2-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-N-isopropylacetamide；2-(2,3-dioxoindol-1-yl)-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 667914-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD03867358
• 分子量: 246.266
• InChiKey: DSDSDPONNVTCMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-N-isopropyl-2,3-dioxo-1H-indole-1-acetamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1,4-dihydro-3-hydroxy-N-isopropyl-4-oxo-2-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  靛红-1-乙酰胺与醇盐的反应：新型 1,4-二氢-3-羟基-4-氧代-2-喹啉甲酰胺的合成

  摘要：

  描述了一系列 isatin-1-acet-amides 与热醇盐的反应性研究。这些反应导致1,4-二氢-3-羟基-4-氧代-2-喹啉甲酰胺作为主要产物，3-羟基-2-羟吲哚以及其他次要产物。实验结果表明，起始化合物通过两种主要途径进行转化：靛红的扩环导致喹啉甲酰胺，可能是由于开环和闭环重排的结果，以及由于醇盐的还原能力。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965949
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基氯乙酰氨 、 靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.07h， 以86%的产率得到2,3-dihydro-N-isopropyl-2,3-dioxo-1H-indole-1-acetamide
  参考文献：
  名称：

  简单有效的微波辅助靛红 N-烷基化。

  摘要：

  我们在本文中介绍了微波促进靛红 (1) 与不同烷基、苄基和官能化烷基卤化物的 N-烷基化的结果。反应在不同条件下进行，始终采用与 MW 辅助化学相容的方法。测试了使用不同碱和溶剂或使用预先形成的靛红钠盐生成靛红阴离子。使用 K(2)CO(3) 或 Cs(2)CO(3) 和几滴 N，N-二甲基甲酰胺或 N-甲基-2-吡咯烷酮取得了最好的结果。与使用常规加热进行的那些反应相比，这些反应具有显着的优势。

  DOI：

  10.3390/molecules13040831

文献信息

• Simple and Efficient Microwave Assisted N-Alkylation of Isatin
  作者：María Shmidt、Ana Reverdito、Lautaro Kremenchuzky、Isabel Perillo、María Blanco

  DOI：10.3390/molecules13040831

  日期：——

  We present herein the results of microwave promoted N-alkylations of isatin (1)with different alkyl, benzyl and functionalized alkyl halides. Reactions were carried out under different conditions, always employing methodologies compatible with MW assisted chemistry. Generation of isatin anion employing diverse bases and solvents or using the preformed isatin sodium salt was tested. The best results

  我们在本文中介绍了微波促进靛红 (1) 与不同烷基、苄基和官能化烷基卤化物的 N-烷基化的结果。反应在不同条件下进行，始终采用与 MW 辅助化学相容的方法。测试了使用不同碱和溶剂或使用预先形成的靛红钠盐生成靛红阴离子。使用 K(2)CO(3) 或 Cs(2)CO(3) 和几滴 N，N-二甲基甲酰胺或 N-甲基-2-吡咯烷酮取得了最好的结果。与使用常规加热进行的那些反应相比，这些反应具有显着的优势。
• Reaction of Isatin-1-acetamides with Alkoxides: Synthesis of Novel 1,4-Dihydro-3-hydroxy-4-oxo-2-quinolinecarboxamides
  作者：Isabel Perillo、María Blanco、Mónica Maso、María Shmidt

  DOI：10.1055/s-2007-965949

  日期：2007.3

  The study of the reactivity of a series of isatin-1-acet-amides with hot alkoxides is described. These reactions lead to 1,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-2-quinolinecarboxamides as main products, and 3-hydroxy-2-oxindoles as well as other minor products. Experimental results indicate that the starting compounds undergo transformation through two principal routes: ring expansion of isa-tin leading to quinoline

  描述了一系列 isatin-1-acet-amides 与热醇盐的反应性研究。这些反应导致1,4-二氢-3-羟基-4-氧代-2-喹啉甲酰胺作为主要产物，3-羟基-2-羟吲哚以及其他次要产物。实验结果表明，起始化合物通过两种主要途径进行转化：靛红的扩环导致喹啉甲酰胺，可能是由于开环和闭环重排的结果，以及由于醇盐的还原能力。