N-Formyl-L-cystein | 19538-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Formyl-L-cystein
• 英文别名: Cysteine, N-formyl-, L-；(2R)-2-formamido-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 19538-78-4
• 化学式: C₄H₇NO₃S
• 分子量: 149.17
• InChiKey: JTGVRUVUKGUTRL-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Formyl-L-cystein 在 盐酸 作用下， 生成 Δ²-Thiazolin-carbonsaeure-(4)
  参考文献：
  名称：

  Thiazoline carboxylic acid from formylcysteine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02157236
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Diformyl-L-cystin 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-Formyl-L-cystein
  参考文献：
  名称：

  2-噻唑啉-4-羧酸

  摘要：

  闭环的Ñ -formylcysteine在酸性溶液中，得到2-噻唑啉-4-羧酸，从半胱氨酸最简单的噻唑啉衍生。该噻唑啉在酸和缓冲水溶液中的行为已通过分光光度法进行了研究。还记录了有关2-苯基-2-噻唑啉-4-羧酸的相关观察结果。

  DOI：

  10.1039/j39680001522

文献信息

• 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamide Derivatives. II. Structure-Activity Relationships and Active Configuration of 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamides as Platelet-Activating Factor Receptor Antagonists.
  作者：Takeshi SUZUKI、Hitoshi NAGAOKA、Yutaka KONDO、Takumi TAKAHASHI、Makoto TAKEUCHI、Hiromu HARA、Munetoshi SAITO、Toshimitsu YAMADA、Kenichi TOMIOKA、Mamoru HAMADA、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.46.1468

  日期：——

  Conversion of the 2-(3-pyridyl)thiazolidine part of 1-(3-phenylpropyl)-4-[2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carbonyl]piperazine (YM461), which is a potent platelet-activating factor (PAF) antagonist, to other rings was performed, and PAF antagonistic activities evaluated. The 2-(3-pyridyl)thiazolidine skeleton, which exists as a mixture of cis and trans diastereomers, played an important role in the potency

  1-（3-苯基丙基）-4- [2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羰基]哌嗪（YM461）的2-（3-吡啶基）噻唑烷部分（YM461）的转化对其他环进行（PAF）拮抗剂，并评价PAF拮抗活性。以顺式和反式非对映异构体的混合物形式存在的2-（3-吡啶基）噻唑烷骨架在PAF拮抗作用中发挥了重要作用。在这项研究中，没有发现新的有效骨架，但是，2-（4-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺（1n和1z）显示出与3-吡啶基衍生物相同的有效PAF拮抗活性。从1a，1a（S），1g和1i获得的结果中，假定顺式-（2R，4R）-2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺是PAF拮抗作用的活性构型。
• Thioproline Serves as an Efficient Antioxidant Protecting Human Cells from Oxidative Stress and Improves Cell Viability
  作者：Yat-Hing Ham、K. K. Jason Chan、Wan Chan

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.0c00055

  日期：2020.7.20

  Oxidative stress is associated with the pathophysiology of many degenerative human diseases, including Alzheimer’s disease, atherosclerosis, Parkinson’s disease, and cancers. We discovered in our previous study that thioproline (SPro), a proline analogue, is generated in oxidant-exposed cells. With the prior observation that SPro served as an efficient nitrile trapping agent, we tested in this study the hypothesis that this oxidative stress generated cysteine-formaldehyde adduct, SPro, may serve as an antioxidant protecting cells from oxidative stress. Interestingly, results showed that HeLa cells cultured in SPro-supplemented culture media are more tolerant of oxidative stress, indicated by a dosage-dependent increase in cell viability. Investigation of the molecular mechanism of the observed increase in cell tolerance to oxidative stress revealed SPro acting as an effective antioxidant by sacrificial oxidation. Results also showed that SPro had been incorporated into cellular proteins and induced changes in protein expression profiles of treated cells. Despite being yet to determine the participation of individual factors to the observed increase of cell tolerance to oxidative stress, this study sheds light on the potential use of SPro as a dietary supplement for protecting humans from oxidative stress-associated degenerative human diseases.

  氧化应激与许多人类退行性疾病的病理生理学有关，包括阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、帕金森病和癌症。我们在之前的研究中发现，脯氨酸类似物硫代脯氨酸（SPro）会在受到氧化作用的细胞中生成。根据之前的观察，SPro 是一种高效的腈捕获剂，因此我们在本研究中测试了这样一种假设，即氧化应激产生的半胱氨酸-甲醛加合物 SPro 可作为一种抗氧化剂保护细胞免受氧化应激。有趣的是，研究结果表明，在添加了 SPro 的培养基中培养的 HeLa 细胞对氧化应激的耐受性更强，这表现在细胞存活率随剂量的增加而增加。对所观察到的细胞对氧化应激耐受性增强的分子机制的研究表明，SPro 通过牺牲氧化作用成为一种有效的抗氧化剂。研究结果还显示，SPro 已被整合到细胞蛋白质中，并诱导处理细胞的蛋白质表达谱发生变化。尽管尚未确定细胞对氧化应激耐受性的提高是由哪些因素引起的，但这项研究揭示了 SPro 作为膳食补充剂保护人类免受与氧化应激相关的人类退化性疾病的潜在用途。
• Zakhariev; Stoev; Maneva, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 11, p. 763 - 765
  作者：Zakhariev、Stoev、Maneva、Ilarionova、Todorov、Golovinsky

  DOI：——

  日期：——
• FOYE; VERDERAME, Journal of the American Pharmaceutical Association (1961), 1957, vol. 46, # 5, p. 273 - 276
  作者：FOYE、VERDERAME

  DOI：——

  日期：——
• Fruton; Clarke, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 106, p. 672
  作者：Fruton、Clarke

  DOI：——

  日期：——