2-(9H-fluoren-2-yl)thiophene | 350706-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-2-yl)thiophene
• 英文别名: 2-(fluoren-2-yl)thiophene
• CAS: 350706-57-9
• 化学式: C₁₇H₁₂S
• 分子量: 248.348
• InChiKey: XXJORRQVWJFCFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9H-fluoren-2-yl)thiophene 在 iron(III)-acetylacetonate 、 ((phenylphosphanediyl)bis(2,1-phenylene))bis(diphenylphosphane) 、 三甲基铝 、 草酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.08h， 以91%的产率得到5,5'-二（9H-芴-2-基）-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed regioselective thienyl C–H/C–H coupling

  摘要：

  地方选择性噻吩-噻吩偶联可以说是有机电子材料中最重要的转化之一。一个理想有机合成的原型是通过切断两个C-H键来偶联两个噻吩基，这需要正式去除两个氢原子，通常需用氧化剂，这往往限制了合成效率和对氧化敏感底物（例如，供体和载流子传输材料）的多样性。在这里，我们发现二乙氧基草酸盐与AlMe3联用，在铁催化的C-H活化中作为一个双电子受体。我们描述了在温和条件下，使用铁(III)催化剂、三膦配体、AlMe3和二乙氧基草酸盐进行地方选择性噻吩C-H/C-H偶联的过程。通过优化配体，该高效催化系统加速了含噻吩单体的聚合，生成了具有多种电子供给π基元的均聚物和共聚物。这些发现表明铁催化在功能聚合物合成中的多样性，这种无处不在的金属的潜力至今尚未得到充分认可。 取代噻吩的偶联对导电聚合物的合成至关重要，但依赖于昂贵的钯催化交叉偶联。在此，地球丰度的铁和铝被证明可以催化地方选择性的噻吩C-H/C-H二聚反应，从而实现一系列π-共轭聚噻吩的合成。

  DOI：

  10.1038/s41929-021-00653-7
• 作为产物：
  描述：

  1-[(ethoxycarbonothioyl)thio]-4-(9H-fluoren-2-yl)-4-oxobutyl pivalate 在 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 反应 0.08h， 以88%的产率得到2-(9H-fluoren-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Flexible Routes to Thiophenes

  摘要：

  Three convergent routes to thiophenes are described, hinging on the radical addition of alpha-xanthyl ketones to ethyl vinyl sulfide or to vinyl pivalate. The latter route ultimately proved to be the most versatile and efficient (61-94%).

  DOI：

  10.1021/ol403310f

文献信息

• Reactivity of bromofluorenes in palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics
  作者：Imen Smari、Liqin Zhao、Kedong Yuan、Hamed Ben Ammar、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c4cy00771a

  日期：——

  The palladium-catalysed direct arylation using 2-bromofluorene or 2,7-dibromofluorene and heteroaromatics as the coupling partners proceeded using only 0.1–0.5 mol% catalyst.

  钯催化的直接芳基化反应使用2-溴萘或2,7-二溴萘和杂环芳烃作为偶联试剂，仅使用0.1-0.5 mol%的催化剂进行。
• CHARGE-TRANSPORTING MATERIAL AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20160225998A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  A charge-transporting material including Structural Unit (1) represented by one of Formulae 1 and 2; and Structural Unit (2) represented by one of Formulae 3 and 4: wherein, in Formulae 1 to 4, groups and variables are the same as described in the specification.

  一种包括结构单元（1）和结构单元（2）的电荷传输材料，其中结构单元（1）由公式1和2中的一个表示，结构单元（2）由公式3和4中的一个表示：在公式1到4中，组和变量与规范中描述的相同。
• PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME
  申请人：Konica Minolta, Inc.

  公开号：EP2899799A1

  公开（公告）日：2015-07-29

  To provide: a photoelectric conversion element which has excellent photoelectric conversion efficiency and stability of photoelectric conversion function; a method for manufacturing this photoelectric conversion element; and a solar cell which uses this photoelectric conversion element. [Solution] A photoelectric conversion element which comprises a substrate, a first electrode, a photoelectric conversion layer that contains a semiconductor and a sensitizing dye, a hole transport layer comprising a conductive polymer, and a second electrode. This photoelectric conversion element is characterized in that the hole transport layer is formed by bringing the photoelectric conversion layer into contact with a solution, which contains a conductive polymer precursor and an oxidant at a ratio satisfying 0.1 < [Ox]/[M] (wherein [Ox] represents the molar concentration of the oxidant and [M] represents the molar concentration of the conductive polymer precursor), and then irradiating the photoelectric conversion layer with light.

  目的是提供：一种光电转换元件，它具有优异的光电转换效率和稳定的光电转换功能；一种制造这种光电转换元件的方法；以及一种使用这种光电转换元件的太阳能电池。[解决方案]一种光电转换元件，包括基板、第一电极、包含半导体和敏化染料的光电转换层、由导电聚合物组成的空穴传输层和第二电极。这种光电转换元件的特征在于，空穴传输层是通过使光电转换层与溶液接触而形成的，溶液含有导电聚合物前体和氧化剂，其比例满足 0.1 < [Ox]/[M]（其中[Ox]代表氧化剂的摩尔浓度，[M]代表导电聚合物前体的摩尔浓度），然后用光照射光电转换层。
• PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT MODULE AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME
  申请人：Konica Minolta, Inc.

  公开号：EP3018722A1

  公开（公告）日：2016-05-11

  Provided are a photoelectric conversion element module in which sufficient power generation performance can be obtained, and a method for manufacturing the photoelectric conversion element module. A photoelectric conversion element module obtained by electrically connecting two or more photoelectric conversion elements obtained by stacking a substrate, a first electrode, a photoelectric conversion layer containing a semiconductor and a sensitizing dye, a hole transportation layer having a conductive polymer, and a second electrode in the sequence listed, in which the hole transportation layer is formed by bringing the photoelectric conversion layer into contact with a conductive polymer precursor and then irradiating the sensitizing dye with light in the presence of an oxidizer, whereby the conductive polymer precursor is polymerized.

  本发明提供了一种可获得足够发电性能的光电转换元件模块，以及一种制造该光电转换元件模块的方法。一种光电转换元件模块，通过将两个或多个光电转换元件电连接而获得，这些光电转换元件是将基板、第一电极、含有半导体和敏化染料的光电转换层、具有导电聚合物的空穴传输层和第二电极按所列顺序堆叠而成，其中空穴传输层是通过使光电转换层与导电聚合物前体接触，然后在氧化剂存在下用光照敏化染料，从而使导电聚合物前体聚合而形成的。
• Charge-transporting material and organic light-emitting device including the same
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US10319912B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  A charge-transporting material including Structural Unit (1) represented by one of Formulae 1 and 2; and Structural Unit (2) represented by one of Formulae 3 and 4: wherein, in Formulae 1 to 4, groups and variables are the same as described in the specification.

  一种电荷传输材料，包括由式 1 和 2 之一表示的结构单元（1）；以及由式 3 和 4 之一表示的结构单元（2）： 其中，在式 1 至 4 中，组和变量与说明书中所述相同。