2-dodecyl-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1202742-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-dodecyl-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-dodecyl-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,3]triazole；4,7-bis(2'-thienyl)-2-dodecyl-2,1,3-benzotriazole；4,7-bis(thien-2-yl) 2-dodecylbenzo[1,2,3]triazole；4,7-bis(thien-2-yl)-2-dodecylbenzo[1,2,3]triazole；TBT；2-dodecyl-4,7-dithiophen-2-ylbenzotriazole
• CAS: 1202742-65-1
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃S₂
• 分子量: 451.7
• InChiKey: LGRYKGIHHOEMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dodecyl-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-dodecyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  含三苯胺共聚物的合成及电致变色性能：π桥对电化学性能的影响

  摘要：

  在这项研究中，一系列基于苯并三唑（BTz）和三苯胺（TPA）的无规共聚物；聚4-（5-（2-十二烷基-7-甲基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）噻吩-2-基）-N-（4-（5-甲基噻吩- 2-基）苯基）-N-苯胺（P1），聚4'-（2-十二烷基-7-甲基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）-N-（4 '-甲基-[1,1'-联苯] -4-基）-N-苯基-[1,1'-联苯] -4-胺（P2）和聚4-（5'-（2-十二烷基- 7-（5-甲基噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）-N-（4 -（5-甲基噻吩-2-基）苯基）-N-苯基苯胺（P3）合成以研究TPA单元和π-桥对相应聚合物的电化学和光谱电化学性质的影响。该合成通过的Stille进行耦合P1，P3，和Suzuki偶联为P2。电化学和光谱结果表明，P1具有双

  DOI：

  10.1002/pola.27030
• 作为产物：
  描述：

  2-dodecyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 生成 2-dodecyl-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  含三苯胺共聚物的合成及电致变色性能：π桥对电化学性能的影响

  摘要：

  在这项研究中，一系列基于苯并三唑（BTz）和三苯胺（TPA）的无规共聚物；聚4-（5-（2-十二烷基-7-甲基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）噻吩-2-基）-N-（4-（5-甲基噻吩- 2-基）苯基）-N-苯胺（P1），聚4'-（2-十二烷基-7-甲基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）-N-（4 '-甲基-[1,1'-联苯] -4-基）-N-苯基-[1,1'-联苯] -4-胺（P2）和聚4-（5'-（2-十二烷基- 7-（5-甲基噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）-N-（4 -（5-甲基噻吩-2-基）苯基）-N-苯基苯胺（P3）合成以研究TPA单元和π-桥对相应聚合物的电化学和光谱电化学性质的影响。该合成通过的Stille进行耦合P1，P3，和Suzuki偶联为P2。电化学和光谱结果表明，P1具有双

  DOI：

  10.1002/pola.27030

文献信息

• BENZOTRIAZOLE CONTAINING DONOR-ACCEPTOR TYPE POLYMER AS A MULTI-PURPOSE MATERIAL
  申请人：Toppare Levent Kamil

  公开号：US20100249367A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention is about a material which provides to observe all colors necessary for display technologies in a very small potential range. The material is a derivative of benzotriazole containing donor acceptor type conducting polymer which is soluble, fluorescent and can be used in LEDs, solar cells, electrochromic devices, smart windows and many other technologies.

  这项发明涉及一种材料，可以在非常小的电位范围内观察到显示技术所需的所有颜色。这种材料是苯并三唑衍生物，含有供体受体型导电聚合物，可溶性、荧光性，并可用于LED、太阳能电池、电致变色器件、智能窗户等许多其他技术中。
• Synthesis and characterization of soluble donor-acceptor type copolymers based on benzotriazole, quinoxaline and benzene units with multicolor electrochromism
  作者：Yan Zhang、Hongmei Du、Yiming Yin、Yunyun Dong、Jinsheng Zhao、Zhen Xu

  DOI：10.1016/j.orgel.2019.105514

  日期：2020.2

  executed to detect the electrochromic properties of polymers. All the polymers displayed multicolor in the redox process with medium band gaps, and different molar ratio of B/Z/Q allowed them to cover diverse color changes, containing orange-red/brown-yellow/cyan/green (PBZQ-1), orange-red/yellow/light grass green (PBZQ-2), and red/black/grey-blue (PBZQ-3). The multichromism of the polymers involved RGB and

  三种可溶的供体-受体（DA）型共聚物，采用苯（B）作为供体，2-十二烷基-4,7-二（噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑（通过化学聚合合成Z）和作为受体的2,3-双（（4-（2-辛基十二烷基）氧基）苯基）-喹喔啉（Q）。执行了多种表征方法，例如循环伏安法，紫外可见光谱法，比色法和热重分析，以检测聚合物的电致变色性能。所有聚合物在氧化还原过程中均显示多色，带隙中等，不同的B / Z / Q摩尔​​比使它们能够覆盖多种颜色变化，其中包括橙红色/棕黄色/青绿色/绿色（PBZQ-1），橙红色/黄色/浅草绿色（PBZQ-2）和红色/黑色/灰蓝色（PBZQ-3）。聚合物的多色性涉及RGB和黑色。同时，随着Z单元比的增加和Q单元比的减少，该聚合物表现出降低的起始氧化电势和光学带隙，以及不同的动力学参数。此外，这三种聚合物表现出良好的溶解性，所需的热稳定性，相对较大的光学对比度和较高的着
• One polymer for all: benzotriazole containing donor–acceptor type polymer as a multi-purpose material
  作者：Abidin Balan、Derya Baran、Gorkem Gunbas、Asuman Durmus、Funda Ozyurt、Levent Toppare

  DOI：10.1039/b912482a

  日期：——

  A polymer switching between all RGB colors, black and transmissive states was synthesized. The polymer (PTBT) is soluble, processable, both p- and n-dopable, fluorescent and its properties in entire spectrum offer potential uses in NIR devices, LEDs and solar cells. PTBT possesses almost all properties in a single polymer for optoelectronic applications.

  我们合成了一种可在所有 RGB 颜色、黑色和透射状态之间切换的聚合物。这种聚合物（PTBT）可溶解、可加工、可掺 p 和 n，具有荧光特性，其在整个光谱中的特性为近红外设备、发光二极管和太阳能电池提供了潜在用途。PTBT 在单一聚合物中几乎具备了光电应用的所有特性。
• Benzotriazole containing donor-acceptor type polymer as a multi-purpose material
  申请人：——

  公开号：US08324400B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  This invention is about a material which provides to observe all colors necessary for display technologies in a very small potential range. The material is a derivative of benzotriazole containing donor acceptor type conducting polymer which is soluble, fluorescent and can be used in LEDs, solar cells, electrochromic devices, smart windows and many other technologies.

  这项发明是关于一种材料，可以在非常小的电位范围内提供观察显示技术所需的所有颜色。该材料是一种含有供体受体类型导电聚合物的苯并三唑衍生物，可溶性、荧光性，并可用于LED、太阳能电池、电致变色器件、智能窗户等许多其他技术中。
• Synthesis and characterization of donor–acceptor type conducting polymers containing benzotriazole acceptor and benzodithiophene donor or s-indacenodithiophene donor
  作者：Di Zhang、Min Wang、Xiaoli Liu、Jinsheng Zhao

  DOI：10.1039/c6ra20480e

  日期：——

  Two novel electrochromic copolymers, poly(benzodithiophene-benzotriazole) (PBDBT) and poly(s-indacenodithiophene-benzotriazole) (PIDBT) were synthesized successfully through Stille coupling reactions. Both polymers were characterized by cyclic voltammetry (CV), UV-Vis spectroscopy, density functional theory (DFT), colorimetry and thermal gravimetric analysis. The band gaps of the two polymers calculated

  通过Stille偶联反应成功合成了两种新型电致变色共聚物，聚苯并二噻吩-苯并三唑（PBDBT）和聚s-茚并二苯并噻吩-苯并三唑（PIDBT）。两种聚合物均通过循环伏安法（CV），紫外-可见光谱，密度泛函理论（DFT），比色法和热重分析进行了表征。根据光谱电化学数据计算的两种聚合物的带隙是1.90 eV的用于PBDBT和1.93电子伏特为PIDBT分别。当PBDBT膜被氧化并且PIDBT被氧化时，它会变成红褐色变成透明的灰色。薄膜在中性状态下会变成浅紫红色，在氧化状态下会变成透明的浅灰色。PBDBT在1500 nm处具有55.0％的光学对比度，PIDBT在1560 nm处具有60.8％的光学对比度，其相应的响应时间分别为1.49 s和1.85 s。另外，PBDBT在1500nm下的着色效率为144.70cm 2 C -1，PIDBT在1560nm下的着色效率为222.00cm 2 C -1。