2,4-dibromo-1-(1-methoxy-1-methylethoxymethyl)benzene | 1201913-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-1-(1-methoxy-1-methylethoxymethyl)benzene
• 英文别名: 2,4-Dibromo-1-((1-methoxy-1-methylethoxy)methyl)benzene；2,4-dibromo-1-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)benzene
• CAS: 1201913-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 338.039
• InChiKey: OBRFLJMWDIKZJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-1-(1-methoxy-1-methylethoxymethyl)benzene 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 托格列净
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PRODUCTION OF A SPIROKETAL DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2308886B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 2,4-二溴苄醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2,4-dibromo-1-(1-methoxy-1-methylethoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The regioselective bromine-lithium exchange reaction of alkoxymethyldibromobenzene: A new strategy for the synthesis of tofogliflozin as a SGLT2 inhibitor for the treatment of diabetes

  摘要：

  The regioselective bromine-lithium exchange reaction of 2,4-dibromo-1-(1-methoxy-1methylethoxymethyl)benzene (2), which resulted in optimized selectivity of 220:1, is described. Applying this method to the synthesis of tofogliflozin (1) as a SGLT2 inhibitor is also described. Selective and sequential metalation-functionalization of 2 led to the synthesis of 1 in 47% overall yield. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.028

文献信息

• [EN] CRYSTAL OF SPIROKETAL DERIVATIVE, AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] CRISTAUX DE DÉRIVÉ DE SPIROCÉTAL ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2009154276A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  　本発明により、ジハロベンジルアルコール誘導体よりワンポット反応にて製造可能な式（ＶＩ）： ［式中の可変基および変数は、明細書に定義したとおりである］を経由するスピロケタール誘導体の製造方法が提供される。

  本发明提供了一种制备经过式（VI）的螺环内酯衍生物的方法，该方法可以通过一锅法制备自二卤代苯基醇衍生物，其中可变基和变量如在说明书中所定义。
• CRYSTAL OF SPIROKETAL DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARATION OF SPIROKETAL DERIVATIVES
  申请人：Murakata Masatoshi

  公开号：US20110306778A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides a process for preparing a spiroketal derivative, via an intermediate represented by Formula (VI): wherein variable groups and numbers are as defined in the specification, which can be produced from dihalobenzene derivatives in one pot reaction.

  本发明提供了一种通过公式（VI）所表示的中间体制备螺内酯衍生物的方法，其中变量组和数字如规范中所定义，该中间体可以从二卤苯衍生物中在一个反应釜中制备。
• CRYSTAL OF SPIROKETAL DERIVATIVE, AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2308886A1

  公开（公告）日：2011-04-13

  The present invention provides a process for preparing a spiroketal derivative, via an intermediate represented by Formula (VI): wherein variable groups and numbers are as defined in the specification, which can be produced from dihalobenzene derivatives in one pot reaction.

  本发明提供了一种通过式（VI）代表的中间体制备螺酮衍生物的工艺： 其中可变基团和数字如说明书中所定义，可在一锅反应中从二卤代苯衍生物制得。
• CRYSTALLINE FORMS OF (1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-[(4-ETHYLPHENYL)METHYL]-3',4',5',6'-TETRAHYDRO-6'- (HYDROXYMETHYL)SPIRO[ISOBENZOFURAN-1(3H) 2'-[2H]PYRAN]-3',4',5'-TRIOL
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3170834A1

  公开（公告）日：2017-05-24

  The present invention relates to crystalline forms of the compound represented by Formula (XI), which is useful for preventing or treating diabetes.

  本发明涉及由式（XI）代表的化合物的结晶形式，它可用于预防或治疗糖尿病。
• CRYSTALLINE FORMS OF (1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-[(4-ETHYLPHENYL)METHYL]-3',4',5',6'-TETRAHYDRO-6'-(HYDROXYMETHYL)SPIRO[ISOBENZOFURAN-1(3H) 2'-[2H]PYRAN]-3',4',5'-TRIOL
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3170834B1

  公开（公告）日：2022-02-09