(-)-(S)-4-hydroxypent-2-ynoic acid | 133906-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(S)-4-hydroxypent-2-ynoic acid
• 英文别名: (S)-4-hydroxypent-2-ynoic acid；(4S)-hydroxypent-2-ynoic acid；(4S)-4-hydroxypent-2-ynoic acid
• CAS: 133906-32-8
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: FQXFFJFQGSVUOP-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-4-hydroxypent-2-ynoic acid 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以30%的产率得到(S)-(+)-β-angelica lactone
  参考文献：
  名称：

  顺式-2-烷基-1-烯基环丁烷的逆烯反应的立体化学和机理。显示音乐会边际能量收益的系统中的立体电子控制

  摘要：

  在 243.8-267.5 °C 温度范围内，外消旋环丁烷 (1RS,2RS,1'SR)-1-(1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (16b) 和 (1SR,2SR,1'SR)-1- (1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (17b) 除了四个其他单分子过程外，每个都经历了一个 σ 氢位移（逆烯反应），约占总热解产物的 18%

  DOI：

  10.1021/ja00012a033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-4-hydroxy-pent-2-ynoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(-)-(S)-4-hydroxypent-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Spliceostatin E and Evaluation of Biological Activity

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of spliceostatin E has been accomplished. The d-lactone unit A was constructed from readily available (R)-glycidyl alcohol using a ring-closing olefin metathesis as the key reaction. A cross-metathesis of ring A containing d-lactone and the functionalized tetrahydropyran B-ring provided spliceostatin E. Our biological evaluation of synthetic spliceostatin E revealed that it does not inhibit splicing in vitro and does not impact speckle morphology in cells. Spliceostatin E was reported to possess potent antitumor activity.

  DOI：

  10.1021/ol503127r

文献信息

• FR901464:  Total Synthesis, Proof of Structure, and Evaluation of Synthetic Analogues
  作者：Christopher F. Thompson、Timothy F. Jamison、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016615t

  日期：2001.10.1

  The natural product FR901464 (1) was isolated by the Fujisawa Pharmaceutical Co. and shown to have intriguing biological properties including impressive antitumor activity. In this paper we describe the first total synthesis of 1 in full detail. A chiral building block synthetic strategy was used to assemble the target: optically active components were generated using asymmetric catalytic reactions

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。
• Enantioselective Total Syntheses of FR901464 and Spliceostatin A and Evaluation of Splicing Activity of Key Derivatives
  作者：Arun K. Ghosh、Zhi-Hua Chen、Kerstin A. Effenberger、Melissa S. Jurica

  DOI：10.1021/jo500800k

  日期：2014.6.20

  multiple human cancer cell lines. Herein, we describe efficient, enantioselective syntheses of FR901464, spliceostatin A, six corresponding diastereomers and an evaluation of their splicing activity. Syntheses of spliceostatin A and FR901464 were carried out in the longest linear sequence of 9 and 10 steps, respectively. To construct the highly functionalized tetrahydropyran A-ring, we utilized CBS reduction

  FR901464 ( 1 ) 和剪接抑制素A ( 2 ) 是剪接体的有效抑制剂。这些化合物对多种人类癌细胞系显示出显着的抗癌活性。在此，我们描述了 FR901464、剪接抑制素 A、六种相应的非对映异构体的高效对映选择性合成及其剪接活性的评估。剪接抑制素 A 和 FR901464 的合成分别以最长的 9 步和 10 步线性序列进行。构建高度官能化的四氢吡喃A-ring，我们利用 CBS 还原、Achmatowicz 重排、迈克尔加成和还原胺化作为关键步骤。迈克尔加成的显着非对映选择性在各种反应条件下用不同的底物得到了具体证明。侧链B由旋光醇制备，然后在 Lindlar 催化剂上乙酰化和氢化。另一个密集官能化的四氢吡喃C环来自现成的 ( R)-异亚丙基甘油醛通过以 1,2-加成、环状缩酮化和区域选择性环氧化为特征的路线。这些片段在后期通过酰胺化和交叉复分解以收敛的方式耦合在一起。然后合成了六个关键的非对映异构体，以探讨
• Total Synthesis of FR901464. Convergent Assembly of Chiral Components Prepared by Asymmetric Catalysis
  作者：Christopher F. Thompson、Timothy F. Jamison、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja0055357

  日期：2000.10.1
• Enantioselective Syntheses of FR901464 and Spliceostatin A: Potent Inhibitors of Spliceosome
  作者：Arun K. Ghosh、Zhi-Hua Chen

  DOI：10.1021/ol4024634

  日期：2013.10.4

  Enantioselective syntheses of FR901464 and spliceostatin A, potent spliceosome inhibitors, are described. The synthesis of FR901464 has been accomplished in a convergent manner in 10 linear steps (20 total steps). The A-tetrahydropyran ring was constructed from (R)-isopropylidene glyceraldehyde. The functionalized tetrahydropyran B-ring was synthesized utilizing a Corey-Bakshi-Shibata reduction, an Achmatowicz reaction, and a stereoselective Michael addition as the key steps. Coupling of A- and B-ring fragments was accomplished via cross-metathesis.
• GETTY, STEPHEN J.;BERSON, JEROME A., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N2, C. 4607-4621
  作者：GETTY, STEPHEN J.、BERSON, JEROME A.

  DOI：——

  日期：——