5-(thiophen-2-yl)uridine | 161058-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(thiophen-2-yl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-thiophen-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 161058-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 326.33
• InChiKey: DCIPFACYLTURBG-UGKPPGOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(thiophen-2-yl)uridine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 tri-n-butylamine pyrophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-5-thiophen-2-ylpyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  非天然荧光核苷酸的转录及其在氧化石墨烯中用于简单直接检测miRNA的应用

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了两个不同大小的荧光RNA核苷酸rUthioTP和rUpyrTP，并使用T7 RNA聚合酶检查了它们的转录能力。较小的rUthioTP可以掺入并延伸以产生相应的RNA序列，但rUpyrTP不能。然后，我们将此含rUthioTP的荧光转录系统与氧化石墨烯（GO）结合使用，以高灵敏度和选择性检测miRNA 146a。转录的RNA产物和GO的这种组合是用于检测miRNA 146a的简单原位探测系统—既省时又更具成本效益。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11549
• 作为产物：
  描述：

  5-(thien-2-yl)-2',3',5'-O-acetyluridine 在 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(thiophen-2-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  4-thio-5-furan 修饰和 4-thio-5-thiophene 修饰核苷的 NMR 研究

  摘要：

  对4-硫代-5-呋喃-嘧啶核苷或4-硫代-5-噻吩-嘧啶核苷（核糖核苷和2'-脱氧核苷）进行了系统NMR表征。4-thio-5-thiophene-ribouridine 和相关类似物的所有质子和碳信号都被明确分配。通过核磁共振方法探索了碱基（4-硫尿苷或其脱氧类似物）相对于环（呋喃或噻吩）的取向，并得到了 X 射线晶体学研究的进一步支持。此处介绍的程序适用于其他修饰的核苷和核苷酸。版权所有 © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.4501

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 5-Halouracils and 5-Halouracil Nucleosides with Arenes and Heteroarenes Promoted by TBAF
  作者：Yong Liang、Jennifer Gloudeman、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo500602p

  日期：2014.5.2

  undergo the TBAF-promoted couplings with arenes or heteroarenes suggests that the C4-alkoxide (enol form of uracil) facilitates coupling by participation in the intramolecular processes of hydrogen abstraction from arenes. TBAF-promoted arylation was extended into the other enolizable heterocyclic systems such as 3-bromo-2-pyridone. The π-excessive heteroarenes also coupled with 5-halouracils in the

  1 - N-苄基-5-碘（或溴）尿嘧啶在 DMF 中存在 TBAF 的情况下与苯和其他简单芳烃进行 Pd 催化的 [Pd 2 (dba) 3 ] 直接芳基化，而无需添加任何配体或5-芳基化尿嘧啶类似物的添加剂。即使只有少量过量的杂芳烃，TBAF 促进的偶联也会在 100 °C (1 小时) 下与富电子杂芳烃有效发生。该协议避免使用芳基硼酸或锡烷前体来合成 5-（2-呋喃基、或 2-噻吩基或 2-吡咯基）尿嘧啶核苷，这些核苷用作重要的 RNA 和 DNA 荧光探针。1 - N-苄基-3- N的事实-methyl-5-iodouracil 没有与芳烃或杂芳烃进行 TBAF 促进的偶联，这表明 C4-醇盐（尿嘧啶的烯醇形式）通过参与从芳烃中提取氢的分子内过程促进偶联。TBAF 促进的芳基化扩展到其他可烯醇化的杂环系统，如 3-bromo-2-pyridone。在 DMF 中存在 Pd(OAc) 2
• Enzymatic Incorporation of Emissive Pyrimidine Ribonucleotides
  作者：Seergazhi G. Srivatsan、Yitzhak Tor

  DOI：10.1002/asia.200800370

  日期：2009.3.2

  Making an emission: T7 RNA polymerase incorporates a series of thiophene‐modified uridine triphosphate (UTP) analogues to generate emissive RNA transcripts. Labeling experiments suggested that the enzyme frequently pauses at the incorporation position and, when incorporation does take place, T7 RNA polymerase fails to elongate the modified oligonucleotides and yields aborted transcripts. TPs=triphosphates

  发射：T7 RNA 聚合酶结合一系列噻吩修饰的三磷酸尿苷 (UTP) 类似物来生成发射 RNA 转录本。标记实验表明，该酶经常在掺入位置暂停，当掺入确实发生时，T7 RNA 聚合酶无法延长修饰的寡核苷酸并产生中止的转录本。TP=三磷酸盐。
• NMR studies on 4-thio-5-furan-modified and 4-thio-5-thiophene-modified nucleosides
  作者：Xiao-Hui Zhang、Yao-Zhong Xu

  DOI：10.1002/mrc.4501

  日期：2016.11

  Systematic NMR characterization of 4‐thio‐5‐furan‐pyrimidine nucleosides or 4‐thio‐5‐thiophene‐pyrimidine nucleosides (ribonucleosides and 2′‐deoxynucleosides) was performed. All proton and carbon signals of 4‐thio‐5‐thiophene‐ribouridine and related analogues were unambiguously assigned. The orientations of the base (4‐thiouridine or its deoxy analogue) relative to the ring (furan or thiophene) are

  对4-硫代-5-呋喃-嘧啶核苷或4-硫代-5-噻吩-嘧啶核苷（核糖核苷和2'-脱氧核苷）进行了系统NMR表征。4-thio-5-thiophene-ribouridine 和相关类似物的所有质子和碳信号都被明确分配。通过核磁共振方法探索了碱基（4-硫尿苷或其脱氧类似物）相对于环（呋喃或噻吩）的取向，并得到了 X 射线晶体学研究的进一步支持。此处介绍的程序适用于其他修饰的核苷和核苷酸。版权所有 © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.
• Transcription of Unnatural Fluorescent Nucleotides and their Application with Graphene Oxide for the Simple and Direct Detection of miRNA
  作者：Binh Huy Le、Young Jun Seo

  DOI：10.1002/bkcs.11549

  日期：2018.9

  differently sized fluorescent RNA nucleotides, rUthioTP and rUpyrTP, and examined their transcription ability using T7 RNA polymerase. The smaller rUthioTP could be incorporated and extended to produce a corresponding RNA sequence, but rUpyrTP could not. We then used this rUthioTP‐containing fluorogenic transcription system, in conjunction with graphene oxide(GO), for the detection of miRNA 146a with high

  在这项研究中，我们合成了两个不同大小的荧光RNA核苷酸rUthioTP和rUpyrTP，并使用T7 RNA聚合酶检查了它们的转录能力。较小的rUthioTP可以掺入并延伸以产生相应的RNA序列，但rUpyrTP不能。然后，我们将此含rUthioTP的荧光转录系统与氧化石墨烯（GO）结合使用，以高灵敏度和选择性检测miRNA 146a。转录的RNA产物和GO的这种组合是用于检测miRNA 146a的简单原位探测系统—既省时又更具成本效益。