(S)-1-benzyloxy-2-phenyl-1,3-propanediol | 171617-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyloxy-2-phenyl-1,3-propanediol
• 英文别名: (S)-2-phenyl-3-(benzyloxy)propan-1-ol；(S)-3-benzyloxy-2-phenyl-1-propanol；(S)-3-benzyloxy-2-phenylpropan-1-ol；(2S)-2-phenyl-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 171617-30-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: RFINKEISFSQKDG-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyloxy-2-phenyl-1,3-propanediol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-3-(benzyloxy)-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性还原和有机金属加成1-烷氧基-2-苯基铝烷-3-酮

  摘要：

  用各种氢化物进行还原，并向各种受保护的1-羟基-2-苯基铝烷-3-酮中添加一些格氏试剂和烷基锂，分别提供了相应的仲和叔醇，其非对映选择性从优至优。这两个过程都是立体保守的，没有观察到外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00602-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-phenylacetyl-2-oxazolidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 (S)-1-benzyloxy-2-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的不对称施密特反应

  摘要：

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。

  DOI：

  10.1021/ja0348896

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of 2-Substituted 1,3-Propanediols by Using Oxazaborolidinone-Mediated Enantioselective Ring-Cleavage of Prochiral Acetal Derivatives
  作者：Toshiro Harada、Keiko Imai、Akira Oku

  DOI：10.1055/s-2002-31928

  日期：——

  Nonenzymatic desymmetrization of 2-substituted 1,3-propanediols leading to the enantiomerically enriched 3-benzyloxy-1-propanols was achieved by using oxazaborolidinone-mediated enantioselective ring-cleavage reaction of the dioxane acetal derivatives.

  通过使用恶唑硼烷酮介导的二恶烷缩醛衍生物的对映选择性环裂解反应，实现了 2-取代 1,3-丙二醇的非酶促去对称化，导致对映体富集的 3-苄氧基-1-丙醇。
• Enantioselective Desymmetrization of 2-Aryl-1,3-propanediols by Direct <i>O</i>-Alkylation with a Rationally Designed Chiral Hemiboronic Acid Catalyst That Mitigates Substrate Conformational Poisoning
  作者：Carl D. Estrada、Hwee Ting Ang、Kim-Marie Vetter、Ashley A. Ponich、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.1c00759

  日期：2021.3.24

  operationally simple, ambient conditions. Nucleophilic activation and discrimination of the enantiotopic hydroxy groups on the diol substrate occurs via a defined chairlike six-membered anionic complex with the hemiboronic heterocycle. The optimal binaphthyl-based catalyst 1g features a large aryloxytrityl group to effectively shield one of the two prochiral hydroxy groups on the diol complex, whereas

  通过前手性二醇的直接单官能化进行对映选择性去对称化是制备具有高光学纯度的有价值的合成中间体的有力策略。硼酸可以激活二醇进行亲核加成；然而，稳定手性催化剂的设计仍然是一个挑战，并强调需要为此目的确定新的化学型。在本文中，描述了一种工作台稳定的手性 9-羟基-9,10-硼杂芳菲催化剂的发现和优化，并应用于在操作简单的环境条件下使用苄基亲电试剂对 2-芳基-1,3-二醇进行高度对映选择性去对称化. 二醇底物上的对映羟基的亲核活化和区分是通过具有半硼杂环的确定的椅子状六元阴离子复合物发生的。1g具有一个大的芳氧基三苯甲基，可以有效地屏蔽二醇复合物上的两个前手性羟基之一，而在硼氧芳菲单元上战略性放置的“甲基阻断剂”减轻了复合二醇竞争构象的有害影响，这会损害整体效率去对称化过程。对于具有各种 2-芳基/杂芳基基团的各种 1,3-丙二醇，该方法以等于或超过 95:5 的对映体比率提供单烷基化产物。
• Asymmetric Desymmetrization of 2-Substituted 1,3-Propanediols via Catalytic Enantioselective Ring-Cleavage Reaction of Cyclic Acetal Derivatives
  作者：Toshiro Harada、Koudai Shiraishi

  DOI：10.1055/s-2005-871937

  日期：——

  Non-enzymatic desymmetrization of 2-substituted 1,3propanediols leading to the enantiomerically enriched 3-benzyloxy-1-propanols was achieved by using oxazaborolidinone-catalyzed enantioselective ring-cleavage reaction ofthe cyclic acetal derivatives with dimethylsilyl ketene S,O-acetal as a key reaction.

  通过使用恶唑硼烷酮催化的环状缩醛衍生物的对映选择性开环反应，以二甲基甲硅烷基乙烯酮 S,O-乙缩醛为关键，2-取代的 1,3 丙二醇的非酶促去对称化导致对映体富集的 3-苄氧基-1-丙醇反应。
• Enantio- and diastereoselective synthesis of the AB ring system of aklavinone by coupling a chemoenzymatic procedure with organometal chemistry
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00804-6

  日期：1996.10

  Two different approaches were investigated in order to prepare the title compound 2; best results were obtained when the tandem reduction/intramolecular hydroxyalkylation of the appropriate 5-alkoxy-(3-hydroxyphenyl)pentanoate was performed on an ester of chemoenzymatic origin, already bearing the two chiral centers present in 2 with the correct relative and absolute stereochemistry.

  为了制备标题化合物2，研究了两种不同的方法; 当在化学酶促来源的酯进行了适当的5-烷氧基- （3-羟基苯基）戊酸甲酯的串联还原/分子内羟烷基化，已经承载两个手性中心存在于得到最佳结果2具有正确的相对和绝对立体化学。
• Asymmetric Schmidt Reaction of Hydroxyalkyl Azides with Ketones
  作者：Kiran Sahasrabudhe、Vijaya Gracias、Kelly Furness、Brenton T. Smith、Christopher E. Katz、D. Srinivasa Reddy、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja0348896

  日期：2003.7.1

  asymmetric equivalent of the Schmidt reaction permits stereocontrol in ring expansions of symmetrical cyclohexanones. The procedure involves the reaction of chiral 1,2- and 1,3-hydroxyalkyl azides with ketones under acid catalysis; the initial reaction affords an iminium ether that can be subsequently opened with base. A systematic study of this reaction is reported, in which ketone substrates, chiral hydroxyalkyl

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。