ethyl 4-(thiophen-3-yl)benzoate | 172035-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(thiophen-3-yl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-(3-thienyl)-, ethyl ester；ethyl 4-thiophen-3-ylbenzoate
• CAS: 172035-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: FYYXOKARDMXXBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  326.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(thiophen-3-yl)benzoate 在 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-(2,5-dibromothiophene-3-yl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New and efficient access to 3-substituted 2,5-dibromothiophenes. Consecutive nickel-catalyzed electrochemical conversion to thienylzinc species

  摘要：

  我们已经通过电化学方法和一种原创的溴化程序实现了3取代噻吩锌试剂的逐步合成。对于几个化合物，3-溴噻吩是起始底物，它根据最近开发的电化学程序进行了功能化。在锌盐存在下，对得到的3取代2,5-二溴噻吩进行镍催化的电化学还原，使得单噻吩锌物种以良好的产率形成。关于该反应的选择性，我们在电化学合成有规聚噻吩的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b006748m
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41.6 mg的产率得到ethyl 4-(thiophen-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过N至C转换从吡啶合成苯

  摘要：

  杂芳烃的骨架编辑为化学词典引入了新的断开，通过选择性破坏/重建碳框架实现环系统的相互转换。我们描述了使用软亲核试剂（例如丙二酸）的亲核加成开环/闭环（ANRORC）过程将吡啶一锅转化为苯衍生物。三氟甲磺酸酐通过可分离的胺中间体激活吡啶进行 ANRORC 合成，该中间体在简单加热下芳构化。该反应已通过室温方案以及药物样、叔烷基化和同位素标记苯甲酸酯的直接合成进行了举例说明。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.05.004

文献信息

• New carboxamide compounds having melanin concentrating hormone antagonistic activity, pharmaceutical preparations comprising these compounds and process for their manufacture
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20040242572A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to carboxamide compounds of general formula I 1 wherein the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 and k have the meanings given in claim 1. Moreover the invention relates to process for preparing the above mentioned carboxamides as well as pharmaceutical compositions containing at least one carboxamide according to the invention. In view of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及具有通式I的羧酰胺化合物 1 其中，A、B、W、X、Y、Z、R 1 、R 2 、R 3 和k的含义如权利要求1中所述。此外，本发明还涉及制备上述羧酰胺的方法以及含有至少一种根据本发明的羧酰胺的药物组合物。由于它们对MCH受体的拮抗活性，根据本发明的药物组合物适合用于治疗代谢紊乱和/或饮食紊乱，特别是肥胖症、厌食症、暴食症、糖尿病。
• Sterically Controlled C−H Olefination of Heteroarenes
  作者：Hao Chen、Mirxan Farizyan、Francesca Ghiringhelli、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202004521

  日期：2020.7.13

  substituted heteroarenes in nature and bioactive compounds. Some substitution patterns remain challenging: While highly efficient methods for the C2‐selective olefination of 3‐substituted five‐membered heteroarenes have been reported, analogous methods to access the 5‐olefinated products have remained limited by poor regioselectivities and/or the requirement to use an excess of the valuable heteroarene starting

  由于自然界和生物活性化合物中多取代杂芳烃的普遍存在，杂芳烃的区域选择性官能化是一个非常有吸引力的合成靶点。一些取代模式仍然具有挑战性：虽然已经报道了 3 取代五元杂芳烃的 C2 选择性烯化的高效方法，但获得 5 烯化产物的类似方法仍然受到较差的区域选择性和/或使用要求的限制。过量的有价值的杂芳烃起始材料。在此，我们报道了使用杂芳烃作为限制试剂的空间控制的CH烯化反应。该方法能够实现多种杂芳烃的高度 C5 选择性烯化，并被证明可用于后期官能化。
• One-step highly selective borylation/Suzuki cross-coupling of two distinct aryl bromides in pure water
  作者：Shan Dong Xu、Fang Zhou Sun、Wei Hang Deng、Han Hao、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/c8nj02184h

  日期：——

  A Na2PdCl4-catalysed B2(OH)4-mediated direct cross-coupling of two distinct aryl bromides in pure water is described. This one-step borylation/Suzuki method exhibits an outstanding cross-coupling selectivity and no tendency to produce homocoupling products, therefore leading to biaryls and heterobiaryls in moderate to good yields. Moreover, the reaction has high regio-selectivity and can be scaled-up

  描述了Na 2 PdCl 4催化的B 2（OH）4介导的两种不同的芳基溴化物在纯水中的直接交叉偶联。这种一步式硼化/铃木法显示出优异的交叉偶联选择性，并且没有产生均偶联产物的趋势，因此导致联芳基和杂联芳基的产率中等至良好。而且，该反应具有高的区域选择性并且可以扩大规模。使用这种简单，经济和实用的方案，可以实现3,5-二溴吡啶的不对称二芳基化。
• Chromatography-Free Suzuki Reactions Using a Polymer-Assisted Solution-Phase (PASP) Approach
  作者：Steven Ley、Emma Vickerstaffe、Anne-Laure Villard、Mark Ladlow

  DOI：10.1055/s-2007-977457

  日期：——

  An efficient Suzuki coupling protocol that affords reaction products in high purity without the need for chromatography or aqueous work-up is reported. The reaction, which utilises a combination of polymer-supported reagents, can be performed under thermal or microwave heating conditions and is particularly suited to parallel synthesis.

  报道了一种高效的铃木偶联反应协议，该协议能够在不需要色谱法或水相处理的情况下获得高纯度的反应产物。该反应利用聚合物支持的试剂组合，能够在热加热或微波加热条件下进行，特别适合于平行合成。
• Catalyst‐Controlled Regiodivergent C−H Alkynylation of Thiophenes**
  作者：Arup Mondal、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202012103

  日期：2021.1.11

  the thiophenes studied herein, consists of a halogenation followed by a Sonogashira cross‐coupling. The regioselectivity of this approach depends entirely on the halogenation step. Similarly, direct alkynylations of thiophenes have been described that follow the same regioselectivity patterns. Herein we report the development of a palladium catalyzed C−H activation/alkynylation of thiophenes. The method

  炔烃在有机合成中是极具吸引力的基序，因为它们存在于天然产物和生物活性分子中，并且在大量后续转化中具有多功能性。将炔烃插入（杂）芳烃（例如本文研究的噻吩）的常见程序包括卤化，然后是 Sonogashira 交叉偶联。该方法的区域选择性完全取决于卤化步骤。类似地，噻吩的直接炔基化也遵循相同的区域选择性模式。在此，我们报告了钯催化噻吩的 C−H 活化/炔基化的进展。该方法适用于广泛的噻吩底物。对于控制 C2 和 C5 位置之间的区域选择性特别具有挑战性的 3 取代底物，两组反应条件可实现区域发散反应，从而选择性地获得每种区域异构体。两种方案都使用噻吩作为限制试剂，并且显示出广泛的范围，使我们的方法适合后期修改。