(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid | 133006-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 133006-67-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: OTVYFARCDAXTLL-KHUVANEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲亚胺乙酯盐酸盐 、 (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5R,6S)-3-[(3S)-1-Formimidoylpyrrolidin-3-yl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2- [N-亚氨基酰基吡咯烷基]碳青霉烯的合成及抗菌评价。

  摘要：

  描述了直接与杂环部分连接的一系列新型碳青霉烯的合成，抗菌活性和DHP敏感性。尤其是，连接有吡咯烷-卡巴培南的化合物显示出对金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌具有良好的抗菌活性，以保持对DHP-1的良好稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00753-3
• 作为产物：
  描述：

  Allyl (5R,6S)-3-[(3S)-1-allyloxycarbonylpyrrolidin-3-yl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2- [N-亚氨基酰基吡咯烷基]碳青霉烯的合成及抗菌评价。

  摘要：

  描述了直接与杂环部分连接的一系列新型碳青霉烯的合成，抗菌活性和DHP敏感性。尤其是，连接有吡咯烷-卡巴培南的化合物显示出对金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌具有良好的抗菌活性，以保持对DHP-1的良好稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00753-3

文献信息

• 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05102877A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxyic acids having antimicrobial activity have been prepared.

  具有抗微生物活性的1-氮杂二环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸已制备。
• 1-Azabicyclo(3.2.0)Hept-2-Ene-2-carboxylic acid compounds
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0394991B1

  公开（公告）日：1994-08-17
• US5102877A
  申请人：——

  公开号：US5102877A

  公开（公告）日：1992-04-07