m-NPTSH | 7025-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: m-NPTSH
• 英文别名: 1-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-tetrazole-5-thione；1-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole-5-thione
• CAS: 7025-16-3
• 化学式: C₇H₅N₅O₂S
• 分子量: 223.215
• InChiKey: LAMJXAOHJQSAJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-NPTSH 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1-(3-nitrophenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其等排类似物：一类新型的选择性抗结核药，对药物敏感和耐多药分枝杆菌有活性

  摘要：

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.069
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基异硫氰酸苯酯 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 m-NPTSH
  参考文献：
  名称：

  Modified Julia-Kocienski Reaction Promoted by Means of m-NPT (Nitro­phenyltetrazole) Sulfone

  摘要：

  m-硝基苯四唑砜（2）被用于Julia-Kocienski反应。在Masamune-Roush条件下（DBU和LiCl），2与羰基化合物的烯化反应顺利进行。这些条件同样适用于我们的儿茶酚衍生物合成。此外，酚性甲磺酸酯也在这种温和反应中得以耐受。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219386

文献信息

• Total Synthesis of Isosilybin B
  作者：Makoto Inai、Yoshinori Ueno、Hiroto Sagara、Hitoshi Ouchi、Fumihiko Yoshimura、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1002/ejoc.202200653

  日期：2022.8.12

  The first total synthesis of isosilybin B is reported. The synthesis of the flavanonol framework of isosilybin B was carried out by oxidation of flavanol. The stereogenic centers of flavanonol was constructed by the modified Julia-Kocienski olefination, Sharpless dihydroxylation, and the acidic cyclization via formation of a quinomethide intermediate.

  首次报道了异水飞蓟宾 B 的全合成。异水飞蓟宾B的黄烷醇骨架的合成是通过黄烷醇的氧化来进行的。黄烷醇的立体中心是通过改进的 Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 二羟基化和通过形成醌甲基化物中间体的酸性环化来构建的。
• Total synthesis of (−)-domoic acid, a potent ionotropic glutamate receptor agonist and the key compound in oceanic harmful algal blooms
  作者：Shigeru Nishizawa、Hitoshi Ouchi、Hiroto Suzuki、Takuma Ohnishi、Shingo Sasaki、Yu Oyagi、Masaki Kanakogi、Yoshitaka Matsumura、Shunsuke Nakagawa、Tomohiro Asakawa、Masahiro Egi、Makoto Inai、Fumihiko Yoshimura、Ryo Takita、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1039/d2ob02325c

  日期：——

  The stereo-controlled total synthesis of (−)-domoic acid is described. The critical construction of the C1′–C2′ Z-configuration was accomplished by taking advantage of an unsaturated lactam structure. The side chain fragment was introduced in the final stages of synthesis through a modified Julia–Kocieński reaction, aiming for its efficient derivatization.

  描述了 (−)-软骨藻酸的立体控制全合成。C1'–C2' Z构型的关键构建是通过利用不饱和内酰胺结构完成的。通过改进的 Julia–Kocieński 反应在合成的最后阶段引入侧链片段，旨在实现其高效衍生化。
• Novel antifogging compounds and their use in silver halide photography
  申请人：AGFA-GEVAERT naamloze vennootschap

  公开号：EP0053851A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  The present invention deals with novel antifogging compounds and their use in a method of photographic reproduction comprising developing a photographic material having at least one exposed silver halide emulsion layer in the presence of a 1-phenyl-5-mercaptotetrazole compound wherein the phenyl group bears a substituent comprising at least one thioether function.

  本发明涉及新型防雾化合物及其在照相复制方法中的用途，该方法包括在 1-苯基-5-巯基四氮唑化合物存在的情况下显影具有至少一个暴露的卤化银乳剂层的照相材料，其中苯基具有一个包含至少一个硫醚官能团的取代基。
• Cowper; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1087 - 1088
  作者：Cowper、Astik、Thaker

  DOI：——

  日期：——
• COWPER, A. J.;ASTIK, R. R.;THAKER, K. A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, N 11, 1087-1088
  作者：COWPER, A. J.、ASTIK, R. R.、THAKER, K. A.

  DOI：——

  日期：——