methyl 2-(4-phenylbutylthio)acetate | 945414-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-phenylbutylthio)acetate
• 英文别名: methyl 2-(4-phenylbutylsulfanyl)acetate
• CAS: 945414-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: XQABSPLPKDPISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-phenylbutylthio)acetate 在 m-chloroperoxybenzoic acid 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((4-phenylbutyl)sulfonyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化2-磺酰基-2-重氮乙酰胺的CH插入反应形成γ-内酰胺†

  摘要：

  描述了2-磺酰基-2-重氮乙酰胺的不对称铜催化的分子内C–H插入反应的第一个例子；使用CuCl 2-双恶唑啉-NaBARF催化剂体系可实现ee高达82％的反式γ-内酰胺。反应通常显示出高效率和高转化率选择性，以及强烈的区域化学插入偏好性，导致在4元环上形成5元环。在存在竞争性的C–H插入途径以形成环丁砜或硫吡喃的情况下，仅观察到插入酰胺链以形成γ-内酰胺的情况。对于苯磺酰基衍生物，可以看到导致C-H竞争的一条小竞争通道，从而导致β-内酰胺。有趣的是，改变铜配体的身份会改变β/γ-内酰胺的产物比率。就效率和对映选择性而言，铜催化的反应与市售手性铑催化剂催化的相应反应相比具有优势。

  DOI：

  10.1039/c4ob01430h
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 四溴化碳 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 methyl 2-(4-phenylbutylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-氧代砜的对映选择性铜催化CH插入反应中的底物和催化剂效应

  摘要：

  爱尔兰研究委员会（项目编号 GOIPG/2013/1064 和 GOIPG/2013/225）；爱尔兰科学基金会（授权号 02/PICA/B802/EC07）

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800077

文献信息

• Visible-Light-Mediated Organocatalyzed Thiol–Ene Reaction Initiated by a Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01331

  日期：2019.6.21

  A convenient method for performing a thiol–ene reaction is described. The reaction is performed under blue-light irradiation and catalyzed by photoactive Lewis basic molecules such as acridine orange or naphthalene-fused N-acylbenzimidazole. It is believed that the process is initiated by a proton-coupled electron transfer process within the complex between the thiol and the Lewis basic catalyst.

  描述了一种进行硫醇-烯反应的简便方法。该反应在蓝光照射下进行，并由光活性的路易斯碱性分子如a啶橙或萘稠合的N-酰基苯并咪唑催化。据信该过程是由硫醇和路易斯碱性催化剂之间的配合物中的质子偶联电子转移过程引发的。
• TRICYCLIC INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Boger Dale L.

  公开号：US20100216750A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  A series of substituted oxazole compounds having an alpha keto side chain at the 2 position and an aromatic, heteroaromatic or heterocycle substituent at the 5 position are disclosed. These compounds exhibit inhibition of fatty acid amid hydrolase and arc useful for treatment of malconditions involving that enzyme.

  本发明揭示了一系列取代的噁唑化合物，其中在2位具有α-酮基侧链，在5位具有芳香、杂芳或杂环取代基。这些化合物表现出脂肪酸酰胺水解酶的抑制作用，并且对于治疗涉及该酶的恶性状况是有用的。
• Structure−Activity Relationships of α-Ketooxazole Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：Christophe Hardouin、Michael J. Kelso、F. Anthony Romero、Thomas J. Rayl、Donmienne Leung、Inkyu Hwang、Benjamin F. Cravatt、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jm061414r

  日期：2007.7.1

  A systematic study of the structure-activity relationships of 2b (OL-135), a potent inhibitor of fatty acid amide hydrolase (FAAH), is detailed targeting the C2 acyl side chain. A series of aryl replacements or substituents for the terminal phenyl group provided effective inhibitors (e.g., 5c, aryl = 1- napthyl, K-i = 2.6 nM), with 5hh (aryl = 3-ClPh, K-i = 900 pM) being 5-fold more potent than 2b. Conformationally restricted C2 side chains were examined, and many provided exceptionally potent inhibitors, of which 11j (ethylbiphenyl side chain) was established to be a 750 pM inhibitor. A systematic series of heteroatoms (O, NMe, S), electron-withdrawing groups (SO, SO2), and amides positioned within and hydroxyl substitutions on the linking side chain were investigated, which typically led to a loss in potency. The most tolerant positions provided effective inhibitors (12p, 6-position S, K-i = 3 nM, or 13d, 2-position OH, K-i = 8 nM) comparable in potency to 2b. Proteome-wide screening of selected inhibitors from the systematic series of > 100 candidates prepared revealed that they are selective for FAAH over all other mammalian serine proteases.
• WO2008/150492
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Flynn, Christopher J.; Elcoate, Curtis J.; Lawrence, Simon E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1184 - 1185
  作者：Flynn, Christopher J.、Elcoate, Curtis J.、Lawrence, Simon E.、Maguire, Anita R.

  DOI：——

  日期：——