5-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1186033-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-5-methylpyrrol-2-one
• CAS: 1186033-64-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: LIGBSCCXFYDPEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-5-methylene-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯的光敏氧化：意外的自由基衍生的氧化产物

  摘要：

  吡咯加成物的光氧化7 - 10已经以建立对所得氧化产物的形成一般的反应模式和机制进行了研究。反应使用I型和II型敏化剂在几种溶剂中进行。在大多数情况下，光氧化会产生复杂的产物混合物。在这些产品中，5,5-或6,5-双环内酰胺（11，15，和19），马来酰亚胺12种不饱和γ β-内酰胺类（16和20），5- hydroxylactams（13，17，和21）和5 -甲氧基内酰胺（14，18和22）进行了分离和表征。在非质子溶剂中2，5-二甲基取代的吡咯10的光氧化意外地得到醛23作为主要产物。此外，吡咯加成物的光氧化10在质子溶剂只得到前所未有的溶剂捕集产品24 - 27。的产物的形成11 - 22通过一个共同的内过氧化物中间体，其可通过I型来形成和II型机制的中间性合理化。化合物23 - 27分别经由电子转移机理最可能形成。

  DOI：

  10.1021/jo9012942
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 C.I.酸性橙108 在 氧气 、 亚甲兰 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到5-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy-pyrrolone based building blocks as maleimide alternatives for protein bioconjugation and single-site multi-functionalization

  摘要：

  蛋白质结合物潜在用途的最新扩展推动了一系列蛋白质修饰方法的发展；然而，对于蛋白质的理想单位点多功能化仍然是一个特别棘手的挑战。

  DOI：

  10.1039/d0sc05881e

文献信息

• [EN] 2-HYDROXYPYRROLIDIN-5-ONES FOR BIOCONJUGATION AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION<br/>[FR] RÉACTIF DE BIOCONJUGAISON ET PROCÉDÉS
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2020174086A3

  公开（公告）日：2020-10-08
• BIOCONJUGATION REAGENT AND METHODS
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：US20220169604A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention in general relates to the field of bioconjugation. More in particular, the invention relates to novel bioconjugation reactants based on an α,β unsaturated γ-hydroxylactam structure, amongst others allowing a higher degree of functionalization compared to classical bioconjugation reactants such as maleimide. The present invention also provides methods of preparing the novel bioconjugation reactants, as well as uses thereof in human and/or veterinary medicine; and conjugation processes.